（2021-2025）5年高考1年模拟化学真题分类汇编专题10 有机化学综合题（解析版）（广东专用）

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编PAGEPAGE1专题10有机化学综合题考点五年考情（2021-2025）命题趋势考点01有机物的命名与官能团的名称（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查自学能力、迁移能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。考点02分子式与结构简式的书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点03有机化学方程式的书写（5年3考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷考点04同分异构体数目推断与书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点05官能团的判断与官能团的性质（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点06有机合成路线（5年2考）2022·广东卷、2021·广东卷考点01有机物的命名与官能团的名称1．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。化合物1a中含氧官能团的名称为。【答案】（1）醛基【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基；2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；考点02分子式与结构简式的书写3．（2025·广东卷）20．我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）①化合物2a的分子式为。【答案】（2）【解析】（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为；4．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；考点03有机化学方程式的书写5．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。【答案】（5）酯化反应（6）【解析】（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为；②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到；（6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。【『点石成金』】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。考点04同分异构体数目推断与书写6．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ)。【答案】（2）5【解析】（2）②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种；7．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。【答案】（5）

2

【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；考点05官能团的判断与官能团的性质8．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________化合物IV能溶于水，其原因是_______。【答案】（2）

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反应(取代反应)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；考点06有机合成路线9．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。【答案】（6）【解析】（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。10．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。（1）化合物I的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为(写结构简式)。（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。【答案】（1）C8H8苯乙烯（2）酮羰基（3）ACD（4）H2；催化剂、加热加成反应HBr；加热（5）CH3CH=CH2（6）（或）〖祥解〗苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。【解析】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：；（3）A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确；故选ACD；（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）；（5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应，①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成；若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成；（6）与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：；②第一步的化学方程式为：或。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)（2）或氧气（3）浓硫酸，加热

、，加热(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

与HBr加热发生取代反应生成

，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，③

与

发生开环加成生成

，④

发生取代反应生成

，⑤

与

及CO反应生成

。【解析】（1）化合物i

的分子式为。

不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为

(或含醛基时为

或含圆环是为

)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，y为或氧气。故答案为：或氧气；（3）根据化合物V

的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，见下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热

消去反应b、，加热(或酸性溶液)

(或

)氧化反应(生成有机产物)故答案为：浓硫酸，加热；

；、，加热(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；C．反应物i

中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；故答案为：CD；（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成

，与HI反应合成

，最后根据反应⑤的原理，

与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为

和。故答案为：

和；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为

。故答案为：

。12．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。【答案】（酚）羟基、醛基C18H15OP②②④10【解析】（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；（3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；（5）化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。1．（2025·广东大湾区二模）利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)：已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基)（1）化合物Ⅲ含氧官能团的名称为。（2）根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a、和C2H5OH水解反应b溴水加成反应（3）反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为。（4）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。A．化合物I、Ⅲ均易溶于水B．反应①涉及π键的断裂与形成C．可用银氨溶液鉴别化合物I与ⅡD．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色（5）化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式。①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。（6）以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题：a．第一步反应产物的结构简式为；b．最后一步反应的化学方程式为。【答案】（1）羧基、酯基（2）NaOH溶液或稀H2SO4加热—COONa或—COOH（3）CH3COOH（4）AD（5）、、(其他合理答案亦可)（6）或或或或++H2O〖祥解〗Ⅰ与苯甲醛()发生加成、消去反应，产物再水解，生成Ⅲ等；Ⅲ发生水解反应生成Ⅳ等，Ⅳ在CH3COCl作用下发生分子内脱水反应生成Ⅴ等。【解析】（1）化合物Ⅲ为，则含氧官能团的名称为：羧基、酯基。（2）化合物I为，酯基在强酸或强碱、加热条件下，可发生水解反应；碳碳双键能与溴发生加成反应。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型aNaOH溶液或稀H2SO4、加热—COONa或—COOH和C2H5OH水解反应b溴水加成反应（3）反应③可表示为：Ⅳ()+CH3COCl→V()+HCl+X，依据元素守恒，参照物质的结构简式，可得出X的结构简式为CH3COOH。（4）A．化合物I(，)分子中不含有亲水基、Ⅲ()中只含有-COOH亲水基，但所占的比重很小，所以它们均不易溶于水，A不正确；B．反应①中，涉及-CHO与-CH2-的加成和消去反应，即涉及到碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，所以涉及到π键的断裂与形成，B正确；C．I为，Ⅱ为，只有Ⅱ中含有醛基，故可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ，C正确；D．化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳双键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确；故选AD。（5）化合物Ⅵ的结构简式为，符合下列条件：“①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰”的化合物Ⅵ的同分异构体分子中，应含有2个苯环、2个碳碳双键、2个羧基，且分子结构对称，则结构简式为、、(其他合理答案亦可)。（6）依据已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基)，以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料制取化合物I时，应先制得，可将1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br，再进行加成、水解、氧化，得到HOOCCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化。最后将与发生加成、消去反应，从而制得目标有机物。a．第一步反应产物的结构简式为或或或或；b．最后一步反应的化学方程式为++H2O。2．（2025·广东佛山二模）普卡必利是常用的胃肠促动药物，合成其中间体V的路线如下(反应条件略)：（1）Ⅰ的名称为；V中含氧官能团名称是。（2）根据Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型①②新制悬浊液、加热（3）化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式(任写一种)条件：i含；ⅱ苯环上含有4个取代基；ⅲ，能与反应生成气体（4）关于上述路线中的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。A．Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B．Ⅴ中氮原子和氧原子均为杂化C．Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D．反应③的原子利用率为100%（5）以乙烯为唯一有机原料，可四步合成。基于该合成路线，回答：①相关步骤涉及水解反应，有机反应物为(写结构简式)。②相关步骤涉及氧化反应，其化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）对硝基甲苯或4-硝基甲苯醚键（2），取代反应氧化反应（3）16或（4）AD（5）或〖祥解〗中的甲基在一定条件下转化为-CH(OCOCH3)2，生成，转化为，和乙二醇反应生成，中的硝基被还原为氨基，生成。【解析】（1）I的结构简式为，苯环上甲基与硝基处于对位，根据命名规则，其名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；V的结构简式为，其中含氧官能团为醚键。（2）从目标产物看，要在苯环上引入溴原子，苯环上的卤代反应，常用作溴源，作催化剂；苯环上的氢原子被溴原子取代，即发生的是取代反应；III的结构简式为，其中含有醛基

，新制悬浊液在加热条件下能将醛基氧化为羧基，在碱性环境中，羧基会与反应生成羧酸钠，所以反应形成的新物质是；醛基被氧化为羧基，属于氧化反应。（3）化合物IV的同分异构体需满足含，能与反应（含-COOH），苯环上有4个取代基（、-COOH、、），①两个甲基在苯环上相邻：将、-COOH分别放在苯环剩余的四个位置上，有种情况，分别为、、、、、，②两个甲基在苯环上相间：同样将、-COOH放在剩余四个位置，有7种情况，分别为、、、、、、，③两个甲基在苯环上相对：同样将、-COOH放在剩余四个位置，有3种情况，分别为、、，所以满足条件的同分异构体共有6+7+3=16种；核磁共振氢谱显示3组峰，说明分子中氢原子有3种等效氢，如或。（4）A．IV含硝基（疏水基团），V含氨基（氨基可与水形成氢键增加溶解性），故V在水中溶解度比IV大，A错误；B．V中氮原子形成3个键且有一对孤电子对，氧原子形成2个键且有两对孤电子对，均为杂化，B正确；C．手性碳原子需连有四个不同原子或基团，IV和V中无此类碳原子，C正确；D．反应③是III（含醛基）与的缩醛反应，会生成水，原子未全部进入生成物，原子利用率不是100%，D错误；故答案选AD。（5）以乙烯为原料，乙烯与溴（或氯气）加成生成（或），该有机物发生水解反应；在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化为，化学方程式为。3．（2025·广东广州二模）化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一，一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下：（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②、Cu、加热（4）下列关于反应③的说法中，正确的有___________(填字母)。A．CO分子中存在键和键B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C单键的断裂和形成（5）化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，该反应原子利用率为100%，则这两种分子的化学式分别为、。（6）以为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）（2）（3）浓硫酸，△消去反应氧化反应（4）AC（5）（6）〖祥解〗根据流程可知，化合物Ⅰ发生取代反应得到化合物Ⅱ，化合物Ⅱ中的醛基被氢气还原为羟基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与CO反应得到化合物Ⅳ，根据此流程作答。【解析】（1）化合物Ⅰ的分子中C、H原子个数依次是10、14，分子式为C10H14；（2）化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，说明含有苯环，其分子式为C12H16O，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明含有4种氢原子，结构简式为；（3）化合物Ⅲ中含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；化合物Ⅲ与羟基相连的碳上有氢，可在铜加热催化作用下发生氧化反应生成；（4）A.CO和N2互为等电子体，即CO中存在碳氧三键，故CO分子中存在键和键，故A正确；B.化合物Ⅲ中，苯环上由4个碳原子组成的侧链中，碳原子均采取sp3杂化，故所有碳原子无法共平面，故B错误；C.化合物Ⅲ的手性碳原子如图所示：，化合物Ⅳ的手性碳原子如图所示：，两分子中手性碳原子的数目均为1，故C正确；D.由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C键形成，无C-C单键的断裂，故D错误；（5）化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，根据该反应原子利用率为100%可以判断出，这两种分子的化学式分别为、；（6）以为唯一有机原料，合成，具体合成路线为：（1）水解得到；（2）与CO反应得到；（3）与发生酯化反应，得到；故最后一步反应的化学方程式为；若第一步反应涉及卤代烃制醇，则该反应的化学方程式为。4．（2025·广东茂名二模）、和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。（1）化合物ii的名称是。（2）化合物v的分子式为，其同分异构体能发生银镜反应的有种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________。A．为i→ii过程中的催化剂B．反应⑤的原子利用率为100%C．化合物iv和vi中均含有手性碳原子D．化合物vi属于氨基酸（4）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。反应试剂、条件涉及化学键的变化反应形成的有机物新结构大键、键（5）在一定条件下制备。该反应中：①若反应物之一能与溶液作用显色，则另一反应物为（写化学式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为（写结构简式）。（6）以化合物iii和为有机原料，参照上述路线，合成化合物vii（），基于你设计的合成路线，回答下列问题。①最后一步反应的反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为（注明反应条件）。【答案】（1）丙醛（2）2（3）AB（4），催化剂，加热（5）（6）和〖祥解〗根据题目信息，采用逆合成分析法，发生水解反应生成，发生催化氧化生成；发生消去反应生成，发生加成反应生成，和CO反应生成，和苯胺先发生加成反应，再发生消去反应生成，和发生加成反应生成。【解析】（1）化合物ii的结构简式为CH3CH2CHO，名称是丙醛；（2）化合物v的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。（3）A．参与反应①，反应③又生成，为i→ii过程中的催化剂，故A正确；B．反应⑤为加成反应，原子利用率为100%，故B正确；C．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物iv不含手性碳原子，故C错误；D．化合物vi中不含羧基，不属于氨基酸，故错误；选AB。（4）化合物iii苯环中含有大键，苯环和氢气的加成反应涉及化学键大键、键的变化，所以反应试剂、条件为，催化剂，加热；产物是；（5）①若反应物之一能与溶液作用显色，该反应物含有酚羟基，由逆推，反应物为，与氢气发生加成反应生成，则另一反应物为H2。②若反应物之一为V形结构分子，该反应物是H2O，和水发生加成反应生成，则另一反应物为。（6）根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线为①最后一步反应的反应物为、。②涉及卤代烃的消去反应的是，在氢氧化钠醇溶液中加热生成，其化学反应方程式为。5．（2025·广东二模）一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。（1）化合物ⅲ的分子式为，其官能团的名称为。（2）化合物v的某同分异构体为芳香化合物，其能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1，则该化合物的结构简式为。（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，且都是纯净物B．化合物i在铜的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ键的断裂和π键的生成C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的数量相同D．化合物v到vi的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变（4）对化合物ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①银氨溶液，加热②加成反应（5）在一定条件下，反应物x和y以原子利用率100%的反应制备乙醛。该反应中：①若x为V形无机物分子，y为直线形有机分子，则y的名称为。②若x为单质，且x+2y→2CH3CHO，则y的结构简式为。（6）以丙醛和甲醇为有机原料，利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，合成高分子化合物的单体。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，得到的产物的结构简式为。②若最后一步为酯的生成，则反应的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）C4H6O碳碳双键、醛基（2）（3）BD（4）CH3CH=CHCOONH4氧化反应Br2的四氯化碳溶液或H2，催化剂、加热CH3CH2CH2CH2OH（5）乙炔CH2=CH2（6）+CH3OH+H2O〖祥解〗纤维素发生水解生成葡萄糖，葡萄糖发生分解反应，生成乙醇等；乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛发生羟醛缩合生成ⅲ，ⅲ发生加成消去生成ⅳ，ⅳ发生结构异构化生成ⅴ，ⅴ发生脱氢生成ⅵ。【解析】（1）化合物ⅲ为，分子式为C4H6O，其官能团的名称为：碳碳双键、醛基。（2）化合物v为，其某同分异构体为芳香化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含有苯环、酚羟基，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1，分子中含有-CH2CH3，且分子结构对称，则该化合物的结构简式为。（3）A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，葡萄糖属于纯净物，但纤维素属于混合物，A不正确；B．化合物i(乙醇)在铜的催化下被O2氧化成ⅱ(乙醛)，涉及C-H、O-Hσ键的断裂和碳氧π键的生成，B正确；C．化合物iv()分子中不含有手性碳原子，v()分子中与甲基相连的六元环上碳原子为手性碳原子，C不正确；D．化合物v()到vi()的转化中，环上形成4个σ键的碳原子发生sp3杂化，六元环转化为苯环后，此两个碳原子发生sp2杂化，从而实现sp3杂化向sp2杂化的转变，D正确；故选BD。（4）化合物ⅲ为，-CHO可被银氨溶液氧化为-COONH4，发生氧化反应；与溴的四氯化碳溶液或氢气(催化剂、加热)作用，可发生加成反应。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①银氨溶液，加热CH3CH=CHCOONH4氧化反应②Br2的四氯化碳溶液(或H2，催化剂、加热)(CH3CH2CH2CH2OH)加成反应（5）①若x为V形无机物分子，则为三原子分子，中心原子含有1个孤电子对，发生sp3杂化，y为直线形有机分子(乙炔)，则x为水，y的名称为乙炔。②若x为单质，且x+2y→2CH3CHO，则x为O2，y的结构简式为CH2=CH2。（6）①利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，两分子CH3CH2CHO发生羟醛缩合反应，得到的产物的结构简式为。②催化氧化可生成，若最后一步为酯的生成，则为与CH3OH的酯化反应，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。6．（2025·广东广州二模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件路)。已知：（1）化合物Ⅰ的分子式为；其中，含氮官能团的名称为。（2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab酯化反应（3）反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为。（4）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为(写一种)。（5）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽B．反应①中，有键和键的断裂C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子（6）参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。①由合成，第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②从苯出发，第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）氨基（2），催化剂，△加成反应，浓硫酸，加热(选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可)（3）（4）或（5）BC（6）〖祥解〗由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ；【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构简式，得其分子式为；其中，含氮官能团的名称为氨基；（2）Ⅱ中碳碳双键在催化剂、加热条件下，和氢气加成生成，即反应类型为加成反应；Ⅱ中含有羧基，和甲醇等物质在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯：(选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可)；（3）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：；（4）化合物Ⅳ中除苯环外含有2个碳、1个氧、1个不饱和度，其同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，则应该含有甲基；若含有2个取代基，则会含有甲基、醛基，且结构对称，为；若含有1个取代基，则含有酮羰基，为-COCH3，结构为；故其结构简式为或；（5）A．化合物Ⅰ与混合，化合物Ⅰ可以相互结合生成二肽，可以相互结合生成二肽，化合物Ⅰ与也可以相互结合生成两种二肽，则可生成4种二肽，错误；B．反应①中，去掉-NH2生成碳碳双键，则有键和键的断裂，正确；C．反应③中，双键碳转化为饱和碳，则存在C原子杂化方式由sp2转化为sp3，中有手性碳原子形成，C正确；D．若反应④是原子利用率100%的反应，结合质量守恒，则另一反应物为水，水分子为V形分子，错误；故选BC；（6）①由合成，则醇首先发生消去反应引入碳碳双键得到，再发生③反应原理转化为，故第一步反应的化学方程式为：；②由合成，再发生Ⅳ转化为Ⅵ的反应生成产物，故从苯出发，第一步反应首先将在苯环引入溴原子，再将溴苯转化为进行后续反应，故从苯出发，第一步反应的化学方程式为：。7．（2025·广东湛江二模）三步法合成布洛芬既遵循了绿色化学原则，又实现了废气的利用，其合成路线如下所示：请回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为。（2）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，且Ⅲ与化合物a反应得到Ⅳ，则化合物a为。（3）化合物Ⅰ→Ⅱ的化学方程式为。（4）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________(填标号)。A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反应类型为还原反应C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成D．化合物Ⅳ的核磁共振氢谱图上有8组峰（5）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂及条件反应形成的新结构反应类型加成反应（6）化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（7）参照以上合成路线及所学知识以苯和为原料设计路线合成(其他试剂任选)。①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为。②合成路线中最后一步的化学方程式为。【答案】（1）酮羰基（2）（3）（4）A（5），，加热（6）（7）〖祥解〗I到II发生取代反应，II到III发生酮羰基加氢生成醇，属于还原反应，III到IV反应中-OH生成了-COOH。【解析】（1）化合物I的结构简式为：，分子式为：；化合物II的结构简式为：，含氧官能团为酮羰基；（2）根据原子守恒，III到IV反应中-OH生成了-COOH，化合物a为CO；（3）I到II发生取代反应，与乙酸酐反应得到II和乙酸，反应的方程式为：；（4）A.双键中含有π键，由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，没有π键的断裂与形成，A错误；B.化合物Ⅱ→Ⅲ的反应属于加氢的反应，为还原反应，B正确；C.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成，C正确；D.化合物Ⅳ有8种化学不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上有8组峰，D正确答案选A；（5）III的结构简式为：，含有苯环，可以与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应生成；（6）II的结构简式为：，同分异构体中含有苯环，能发生银镜反应有醛基，有四种等效氢原子的结构为：；（7）得到酯类物质需要有酸和醇，根据题目中III到IV的反应，可以有与CO在催化剂作用下得到，由还原得到，可以由苯和在HF作用下得到；①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为；②合成路线中最后一步的化学方程式为：。8．（2025·广东清远二模）化合物Ⅶ是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下：已知：EtOH为乙醇。回答下列问题：（1）化合物Ⅳ的名称为，化合物V中所含官能团名称是。（2）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，不能发生水解反应，其结构简式为。（3）由Ⅰ和有机物A制备Ⅱ的反应的原子利用率为100%，则A的结构简式为。（4）化合物Ⅶ含有个手性碳原子。（5）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（6）根据已有知识并结合相关信息，以苯甲醇和乙酸为原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①相关步骤涉及醇的催化氧化，其化学方程式为。②最后一步反应的化学方程式为。【答案】（1）苯乙酸酯基（2）（3）（4）1（5）浓硫酸，加热消去反应HBr，加热（6）2〖祥解〗由，根据原子变化情况以及原子利用率为可知，A物质是(环氧乙烷)，Ⅱ在无水乙醚存在下进行酸化反应生成Ⅲ：苯乙醇，苯乙醇被酸性重铬酸钾氧化为Ⅳ：苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成Ⅴ：，然后Ⅴ与反应生成Ⅵ，最后转化为Ⅶ。【解析】（1）化合物Ⅳ的官能团是羧基，名称为：苯乙酸。根据分析可知，化合物Ⅴ中所含官能团名称是酯基。（2）化合物Ⅳ的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，不能发生水解反应说明不含酯基，有四种类型的氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：。（3）由，根据原子变化情况以及原子利用率为可知，A物质的结构简式是(环氧乙烷)。（4）化合物Ⅶ含有的手性碳只有一个，如图：中“*”所示。（5）化合物Ⅲ是，官能团是醇羟基。若生成苯乙烯，羟基发生消去反应，反应试剂和条件是：浓硫酸，加热，属于消去反应。若发生取代反应，可以和在加热情况下反应，生成。（6）以苯甲醇和乙酸为原料合成，根据最终产物结构分析，需要将苯甲醇和乙酸进行酯化，+CH3COOH+H2O，得到。结合反应特点，转化为，要获得最终产物，需要利用和另外一种反应物苯甲醛（）反应，而苯甲醛需要理由苯甲醇催化氧化制取；①醇催化氧化的化学方程式为：2+O22+2H2O。②最后一步反应的化学方程式为+。9．（2025·广东汕头二模）有机物是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。回答下列问题：（1）化合物A的分子式为，其名称为。（2）化合物E中官能团的名称是。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。A．由化合物A到B的转化中，有键的断裂与形成B．由化合物到的转化中，化合物被氧化C．化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变D．由化合物到的转化中，能共平面的碳原子数增多（4）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②，，加热氧化反应（5）化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有（任写一个）。（6）参考流程信息，以化合物为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。②反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为（注明反应条件）。【答案】（1）C7H8O3-甲基苯酚（2）醛基（3）BC（4）氯气、光照取代反应（5）或等（6）〖祥解〗A和丙烯发生加成反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C；2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛(E)，E发生氧化反应生成3-甲基丁酸F，F的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，G是。【解析】（1）根据A的结构简式，化合物A的分子式为C7H8O，其名称为3-甲基苯酚；（2）根据E的结构简式，化合物E中官能团的名称是醛基。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有醛基，其结构简式为。（3）A．A和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A到B的转化中，有键的断裂，没有键形成，故A错误；B．化合物到是醛基变为羧基，由化合物到的转化中，化合物发生加氧氧化，故B正确；C．C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变，故C正确；D．化合物D中4个C原子一定共平面，E中最多4个碳原子共平面，故D错误；选BC；（4）①C中单键碳原子上的H原子被氯原子取代，反应条件是氯气、光照，反应类型为取代反应；②C在Cu/O2加热条件下发生催化氧化生成；（5）化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有或等。（6）2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛，3-甲基丁醛与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)2CHCH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，(CH3)2CHCH=CH2与HCl发生加成反应生成(CH3)2CHCHClCH3，(CH3)2CHCHClCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2C=CHCH3和溴发生加成反应生成(CH3)2CBrCHBrCH3，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，发生加聚反应生成聚异戊二烯；①最后一步发生加聚反应生成聚异戊二烯，反应的化学方程式为。②合成聚异戊二烯单体是，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的方程式为。专题10有机化学综合题考点五年考情（2021-2025）命题趋势考点01有机物的命名与官能团的名称（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查自学能力、迁移能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。考点02分子式与结构简式的书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点03有机化学方程式的书写（5年3考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷考点04同分异构体数目推断与书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点05官能团的判断与官能团的性质（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点06有机合成路线（5年2考）2022·广东卷、2021·广东卷考点01有机物的命名与官能团的名称1．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。化合物1a中含氧官能团的名称为。【答案】（1）醛基【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基；2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；考点02分子式与结构简式的书写3．（2025·广东卷）20．我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）①化合物2a的分子式为。【答案】（2）【解析】（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为；4．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。【答案】（1）

C5H4O2

醛基【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；考点03有机化学方程式的书写5．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。【答案】（5）酯化反应（6）【解析】（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为；②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到；（6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。【『点石成金』】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。考点04同分异构体数目推断与书写6．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ)。【答案】（2）5【解析】（2）②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种；7．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。【答案】（5）

2

【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；考点05官能团的判断与官能团的性质8．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________化合物IV能溶于水，其原因是_______。【答案】（2）

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反应(取代反应)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；考点06有机合成路线9．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。【答案】（6）【解析】（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。10．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。（1）化合物I的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为(写结构简式)。（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。【答案】（1）C8H8苯乙烯（2）酮羰基（3）ACD（4）H2；催化剂、加热加成反应HBr；加热（5）CH3CH=CH2（6）（或）〖祥解〗苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。【解析】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：；（3）A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确；故选ACD；（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）；（5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应，①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成；若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成；（6）与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：；②第一步的化学方程式为：或。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。【答案】（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)（2）或氧气（3）浓硫酸，加热

、，加热(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

与HBr加热发生取代反应生成

，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，③

与

发生开环加成生成

，④

发生取代反应生成

，⑤

与

及CO反应生成

。【解析】（1）化合物i

的分子式为。

不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为

(或含醛基时为

或含圆环是为

)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成

，y为或氧气。故答案为：或氧气；（3）根据化合物V

的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，见下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热

消去反应b、，加热(或酸性溶液)

(或

)氧化反应(生成有机产物)故答案为：浓硫酸，加热；

；、，加热(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；C．反应物i

中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；故答案为：CD；（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成

，与HI反应合成

，最后根据反应⑤的原理，

与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为

和。故答案为：

和；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；(c)从苯出发，第