1.1.2有机化合物的同分异构现象课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第二课时有机化合物的同分异构现象

人教版化学选择性必修3同分异构现象和同分异构体同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。《选必3》教材P9图1-3三种戊烷的分子结构模型同分异构现象主要有构造异构和立体异构一、不饱和度Ω1.定义不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较，每减少2个H，则有机物的不饱和度增加1。C6H6Ω=4C6H7NO2ClBrΩ=？2.计算技巧若有机分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数（或视为CH）。等效为C6H8或C7H10Ω=3一、不饱和度Ω3.常见结构的不饱和度111242通过分子式计算不饱和度，可以预测分子内可能包含的结构。由于不饱和度是C和H的关系，在考虑不饱和度后，同分异构体的后续推断就不需要考虑H

的不饱和度是多少？1二、构造异构1.碳架异构碳架异构、位置异构、官能团异构碳骨架不同《选必3》教材P9图1-3三种戊烷的分子结构模型C5H12的同分异构体：Ω=0C6H14的同分异构体有几种？3种二、构造异构1.碳架异构碳架异构、位置异构、官能团异构碳骨架不同C5H12的同分异构体：Ω=0C6H14的同分异构体有几种？3种Ω=05种二、构造异构2.位置异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团位置不同C5H12的同分异构体：Ω=0C5H10的链状同分异构体有几种？3种Ω=15种先考虑碳链异构，再考虑官能团位置二、构造异构2.位置异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团位置不同C4H8ClBr的同分异构体有几种？Ω=0C4H8Cl2的同分异构体有几种？Ω=02取代技巧：定1议212种9种C4H2Cl8的同分异构体有几种？9种先考虑碳链异构，再考虑官能团位置二、构造异构2.位置异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团位置不同苯（C6H6）的2氯代物有几种？苯（C6H6）的1氯1溴代物有几种？3种3种2取代技巧：定1议2先考虑碳链异构，再考虑官能团位置二、构造异构2.位置异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团位置不同苯（C6H6）的3氯代物有几种？苯（C6H6）的2氯1溴代物有几种？3种6种2取代技巧：定1议2苯（C6H6）的1氯1溴1碘代物有几种？10种3取代技巧：定1议2再议3先考虑碳链异构，再考虑官能团位置二、构造异构3.官能团异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团种类不同C2H6O的同分异构体有几种？Ω=0（二）甲醚CH3OCH3乙醇CH3CH2OH2种C3H6O不含“碳碳双键”的链状同分异构体有几种？Ω=1丙酮CH3COCH3丙醛CH3CH2CHO2种醚键羟基（酮）羰基醛基二、构造异构3.官能团异构碳架异构、位置异构、官能团异构官能团种类不同Ω=1C3H6O2含结构的同分异构体有几种？丙酸CH3CH2COOH羧基乙酸甲酯CH3COOCH3酯基甲酸乙酯HCOOCH2CH33种三、立体异构1.顺反异构顺反异构、对映异构（手性异构）烯烃的立体异构双键碳及其所连接的4个原子共平面，碳碳双键不能旋转

和是同种物质吗？双键不能旋转，两分子不能重合，不是同种物质顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同侧反式结构：另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧顺-2-丁烯反-2-丁烯顺反异构体化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。三、立体异构《选必2》教材P60图2-34左右手互为镜像《选必2》教材P60图2-33左手和右手不能叠合具有完全相同组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称为手性异构体（或对映异构体）。有手性异构体的分子叫做手性分子。缺一不可互为镜像，但在三维空间里可以叠合，不互为手性异构体，也不是手性分子2.对映异构（手性异构）不存在手性异构体三、立体异构最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子（一般在其旁边标注*），也叫手性碳原子。含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把这样的分子称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图所示，根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。**2.对映异构（手性异构）所示分子有手性碳吗？是手性分子吗？三、立体异构最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子（一般在其旁边标注*），也叫手性碳原子。含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把这样的分子称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图所示，根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。**与镜像可以重合！！虽然有手性碳但不是手性分子！手性碳与手性分子属于不充分不必要条件！即没有相互推导的逻辑关系！手性碳对称则分子无手性，就像左右手都是有手性的，但整个人（左右对称）是没有手性的！2.对映异构（手性异构）三、立体异构手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手（如图2-35）。 《选必2》教材P61图2-35手性催化剂的手性传递2.对映异构（手性异构）三、立体异构2003年夏，全球化学家投票评选了化学史上十项最美的实验。1848年，法国科学家巴斯德（L.Pasteur，1822—1895）用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开的实验被选为十项之首。巴斯德发现，实验室合成的酒石酸盐与得自葡萄（发酵酿酒）的酒石酸盐不同，无光学活性（不能使偏振光的偏振面旋转），是因为合成的酒石酸盐有两种光学上不对称的晶体。他细心地通过实验把这两种不对称晶体成功分离，并证实它们都有光学活性。于是，他假设，分子的不对称性是生命的