（2021-2025）5年高考1年模拟化学真题分类汇编专题15 有机化学基础综合题（解析版）（湖南专用）

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编PAGE试卷第=60页，共=sectionpages6868页PAGE1专题15有机化学基础综合题考向五年考情（2021-2025）命题趋势考点01推断与路线设计类2025•湖南卷、2024•湖南卷、2023•湖南卷、2022•湖南卷、2021•湖南卷、近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。考向01推断与路线设计类1．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：回答下列问题：(1)A的官能团名称是、。(2)B的结构简式是。(3)E生成F的反应类型是。(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或“不可能”)。(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是、(考虑立体异构)。(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是。(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。【答案】(1)(酮)羰基碳碳双键(2)(3)氧化反应(4)可能(5)(6)(7)〖祥解〗结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。【详析】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；（2）由分析可知，B的结构简式为；（3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；（5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。2．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。【答案】(1)6(2)醛基醚键(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(4)①③②(5)；(6)〖祥解〗A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。【详析】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；（4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。3．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；(3)物质G所含官能团的名称为、；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①

②

③

(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)

(2)消去反应加成反应(3)碳碳双键醚键(4)

(5)③>①>②(6)4(7)

【详析】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即

。（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和

，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。（4）根据上述反应流程分析，

与呋喃反应生成

，

继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为

。（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、

、

。（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成

，再将

中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：

。4．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：(1)A中官能团的名称为、；(2)F→G、G→H的反应类型分别是、；(3)B的结构简式为；(4)C→D反应方程式为；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)醚键醛基(2)取代反应加成反应(3)(4)(5)5(6)1(7)〖祥解〗A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。【详析】（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。（3）由分析可知，B的结构简式为。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。（7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。5．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：①②(1)A的结构简式为；(2)，的反应类型分别是，；(3)M中虚线框内官能团的名称为a，b；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。【答案】

还原反应取代反应酰胺基羧基15

n

+nHOCH2CH2OH

+(n-1)H2O

【详析】(1)由已知信息①可知，

与

反应时断键与成键位置为

，由此可知A的结构简式为

，故答案为：

。(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)

的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：

、

共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为

，故答案为：15；

。(5)丁二酸酐(

)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将

转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为n+nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O，故答案为：n+nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O。(6)以乙烯和

为原料合成

的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成

，

中醛基可通过羟基催化氧化而得，

中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为

，故答案为：

。1．（2025·湖南·模拟预测）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I路线如下：已知：①；②；③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：。请回答下列问题：(1)化合物E中含氧官能团的名称是；的反应类型是。(2)化合物H的名称是。(3)写出化合物F转化为G反应的化学方程式。(4)将B转化为C的目的是。(5)J：对羟基苯甲醛()和K：邻羟基苯甲醛()均可用于有机合成中间体。比较二者的熔沸点：JK(选填“>”“<”)。(6)根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线。【答案】(1)(酚)羟基、羧基取代反应(2)苯乙醇(3)(4)保护酚羟基(5)>(6)〖祥解〗A到B发生的是已知①的反应，结合C的结构简式可推知B的结构简式为，B发生取代反应生成C；C到D发生的是已知②的反应，由C的结构可推出D的结构简式为，F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为，G水解生成H（），H为醇，E为羧酸，在浓硫酸加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，D到E为取代反应。据此解答：【详析】（1）据分析，化合物E为，其含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基；的反应是-OCH3转化为-OH，属于取代反应。（2）据分析，化合物H为，名称是苯乙醇。（3）据分析，F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G（），反应的化学方程式为。（4）根据信息②-CHO在、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，由于-OH能与-COOH发生酯化反应，因此将B转化为C的目的是保护酚羟基。（5）对羟基苯甲醛之间可形成分子间氢键，而邻羟基苯甲醛只能形成分子内氢键，因此对羟基苯甲醛熔沸点大于邻羟基苯甲醛。（6）合成主要是-CH2Br转化为-CH=CHCOOH，-CH2Br发生碱性水解生成-CH2OH，-CH2OH在Cu作用下氧化为-CHO，然后根据信息②，-CHO在、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，因此合成路线为：。2．（2025·湖南岳阳·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。请回答下列问题：(1)化合物F在核磁共振氢谱上有组吸收峰。(2)，的反应类型分别为、。(3)H中的含氮官能团的名称是。(4)化合物A沸点低于的理由是。(5)的化学反应方程式。(6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因。(7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为。【答案】(1)4(2)取代反应还原反应(3)酰胺基(4)形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低(5)+HNO3(浓)+H2O(6)提高化合物I的转化率(7)〖祥解〗A发生取代反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E为，E发生硝化反应生成F，F发生还原反应生成G，G和CH2ClCOCl发生成环反应生成H，H和CH3I发生取代反应生成I为，I发生水解反应，然后酸化得到J，据此解答。【详析】（1）化合物F没有对称轴，每个氢原子都不相同，在核磁共振氢谱上有4组吸收峰。（2）根据分析，，的反应类型分别为取代反应、还原反应。（3）H中的含氮官能团的名称是酰胺基。（4）化合物A沸点低于的理由是形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低。（5）为硝化反应，化学反应方程式+HNO3(浓)+H2O。（6）化合物I转化为J的过程中，从官能团转化的角度，先加碱后加酸的原因是提高化合物I的转化率。（7）以为原料制备，先发生硝化反应生成，发生题干中的还原反应生成，和发生题目G到H成环反应生成产物，其合成路线为。3．（2025·湖南株洲·一模）花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。回答下列问题：(1)山椒素分子中含氧官能团的名称、。(2)D→E的反应类型为，另一种有机产物的结构简式。(3)写出I、J合成山椒素的化学方程式。(4)一定条件下，(X代表卤素原子)可以生成。下列三种物质最难发生反应的是(填标号)。A．

B．

C．(5)化合物X是化合物I的同系物且相对分子质量少14，X的同分异构体中同时满足下列各件的有种。①苯环上有3个不同取代基②能发生水解反应和银镜反应写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式。(6)请结合题中信息，以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯：。【答案】(1)酰胺基羟基(2)水解反应(取代反应)CH3COOH(3)(4)A(5)30

(任写一个)(6)〖祥解〗合成山椒素的流程为：由环氧丁烷A：与和作用生成B：，再与反应得到C：，再与反应生成D：，在一定条件下水解后酸化得E：，再与和反应得到F：，继续与反应得G：，再与反应得到H：，在NaOH溶液中水解得I：，最后与J反应得到最终产物山椒素：，可以推出J为：，据此分析解答。【详析】（1）山椒素的结构简式为：，则其含有的含氧官能团的名称为：酰胺基和羟基。故答案为：酰胺基；羟基。（2）由D转化为E和，是由酯生成醇和羧酸，属于水解反应（或取代反应）。故答案为：水解反应（或取代反应）；。（3）由I和J合成山椒素的化学方程式为：。故答案为：。（4）一定条件下，(X代表卤素原子)可以生成，反应原理为断裂和一个结合为吡咯烷衍生物，其中键长越短，X原子电负性越强，形成的越稳定，越不容易断裂，在Cl、Br、I中，Cl的半径最小，电负性最大，所以形成的最稳定，最不容易断裂，A选项符合题意。故答案为：A。（5）化合物I的化学式为：，化合物X是I的同系物且相对分子质量少14，则化合物X的化学式为：，X的同分异构体中同时满足下列各件的有：①能发生水解反应和银镜反应：有酯基和醛基，由于只有2个O原子，则一定含甲酸的酯结构：；②苯环上有3个不同取代基：除外，剩余的4个C原子还要形成2个不同的取代基，则最终符合条件的取代基组合为：、、；根据在苯环上如果有3种不同取代基时，其同分异构体数目为10种，则前面的3种取代基组合共有同分异构体数目为30种；任意一种组合在苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式分别为：、、。故答案为：30；：、、(任写一个)。（6）以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯：可以先将乙烯和加成得到，在与反应得到，再与反应得到最终产物2，4-己二烯，则其合成路线为：。故答案为：。4．（2025·湖南·二模）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示：已知：的结构简式为。回答下列问题：(1)写出A的结构简式；其中碳原子的杂化方式是。(2)B中含氧官能团名称为。(3)已知C的分子式为C4H6，写出B→D的化学方程式为。(4)E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是。(5)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。A．其官能团种类为5种 B．其所有碳原子有可能共平面C．1mol奥司他韦最多可与3molH2发生加成 D．可与盐酸反应生成有机盐(6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含-CF3。(7)已知(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)，请结合题中流程，写出利用CH3CH2CH2Br和为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)(2)酯基(3)+→(4)消去反应(5)BC(6)8(7)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2，〖祥解〗A与反应生成B，发生了酯化反应，则A的结构为，B与C（）发生加成生成D，D发生取代反应生成E，E与I2先加成再消去反应生成F，F发生取代反应生成G，G消去生成H，H经过一系列反应生成M，据此分析；【详析】（1）根据分析可知，A的结构简式，其中碳原子的杂化方式是；（2）B（），含氧官能团名称为酯基；（3）已知C的分子式为C4H6，结构简式，B→D的化学方程式为：+→；（4）E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步生成反应类型是消去反应；（5）A．官能团有酰胺基、酯基、氨基、碳碳双键和醚键，种类为5种，A正确；B．M中含有饱和碳原子，其所有碳原子不可能共平面，B错误；C．M中含有1个碳碳双键，1mol奥司他韦最多可与1molH2发生加成，C错误；D．官能团有氨基可与盐酸反应生成有机盐，D正确；故选BC；（6）B（），①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含有羧基；③含-CF3做取代基，、、，共8种；（7）CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2，在稀NaOH溶液中发生信息所给的反应生成，与CH3CH=CH2发生加成反应生成；合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2，。5．（2025·湖南·模拟预测）化合物I是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A含有种官能团，E的名称为，H的官能团名称为。(2)B在水中溶解度比C大，原因是。(3)的反应类型为。(4)的化学方程式为。(5)D的制备过程中，可以提高原料利用率，原因是。(6)J为B的同分异构体，写出满足下列条件的J的结构简式(任写一种)。①含有苯环；②能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为。【答案】(1)2邻二甲苯(或1，2-二甲苯)酮羰基(或羰基)(2)B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C(3)消去反应(4)+2CH3CH2OH+2H2O(5)D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动(6)、、〖祥解〗A发生加成反应再水解生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E发生氧化反应生成F，F和乙醇发生酯化反应生成G，G转化为H，D与H发生取代反应生成I，据此分析。【详析】（1）A含有碳氯键、酮羰基，共2种官能团；由E的结构简式可知，E的名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；H的官能团名称为酮羰基(或羰基)；（2）B在水中溶解度比C大，原因是：B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C；（3）由B和C的结构简式可知，B→C的过程中羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应；（4）F和乙醇发生酯化反应生成G，化学方程式为：+2CH3CH2OH+2H2O；（5）D与H发生取代反应生成I，同时有HCl生成，D+H→I的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动；（6）J为B的同分异构体，满足条件：①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的J的结构简式为：、、。6．（2025·湖南·模拟预测）有机物G可以通过如下路线进行合成：已知：①②(表示H或烃基)(1)有机物A的化学名称为。(2)A→B的反应分两步进行，第一步反应的产物为H(分子式为，分子中含有五元环)，则第二步反应的反应类型为。(3)有机物G中的含氧官能团的名称为。(4)C分子中含有的手性碳原子数为。有机物C中含有咪唑环()结构，咪唑与苯性质相似，且咪唑中所有原子均位于同一平面。咪唑中，①号N能形成配位键而②号N不能形成配位键的原因是。(5)写出反应F→G的化学方程式：。(6)有机物B有多种同分异构体，其中符合下列条件的有种。①含有苯环

②能与溶液发生显色反应(7)用合成的路线如图。①M的结构简式为。②反应a的反应条件和试剂为。【答案】(1)2-溴丙二醛(2)消去反应(3)酯基、醚键(4)2咪唑中C、N原子均为sp2杂化，①号N形成2个键σ键，有1个孤电子对，①号N能形成配位键；②号N形成3个键σ键，无孤电子对，所以②号N不能形成配位键(5)(6)9(7)BrCH2CH2NH2、K2CO3〖祥解〗A和发生加成反应生成，发生羟基的消去反应生成B；F→G是和溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢，溴化氢和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和溴化钾，促进F转化为G。【详析】（1）根据A的结构简式，A的名称是2-溴丙二醛；（2）A→B的反应分两步进行，第一步是A和发生加成反应，生成产物为H(分子式为，分子中含有五元环)，H是，H发生羟基的消去反应生成B，则第二步反应的反应类型为消去反应。（3）根据G的结构简式，有机物G中的含氧官能团的名称为酯基、醚键；（4）分子中含有的手性碳原子数为2(*标出)。咪唑中所有原子均位于同一平面，则C、N原子均为sp2杂化，①号N形成2个键σ键，有1个孤电子对，①号N能形成配位键；②号N形成3个键σ键，无孤电子对，所以②号N不能形成配位键；（5）F→G是和溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢，溴化氢和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和溴化钾，反应的化学方程式为；（6）①含有苯环

②能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的B的同分异构体苯环上有1个羟基、1个-NHNH2，两个取代基在苯环上的位置有3种；苯环上有1个羟基、2个-NH2，三个取代基在苯环上的位置有6种，共9种结构。（7）①根据B→C→D，可知M的结构简式为。②根据F→G的反应试剂和反应条件，反应a的反应条件和试剂为BrCH2CH2NH2、K2CO3。7．（2025·湖南·模拟预测）化合物F是一种从植物中提取到的生物碱，一种合成路线如下：已知A→B的反应历程可表示如下：+CH3NH2

+。回答下列问题：(1)化合物B在核磁共振氢谱上有组吸收峰。(2)化合物C中含氧官能团的名称为。(3)D分子中手性碳原子的个数为。D→E的反应类型为。(4)E→F的过程中，若反应时间过长会有副产物Y(分子式为)生成，写出Y的结构简式：。(5)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。①含有手性碳

②有2个碳碳双键和1个硝基

③不含甲基(6)参考题干信息，结合所学知识写出以、、为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。【答案】(1)8(2)酯基、羰基(3)4取代反应(4)(5)5(6)〖祥解〗A（含醛基、羟基）与、反应，经题中提供的“已知”反应历程最终生成含氮杂环及羟基、羰基结构的B（），构建了含氮骨架；B中羟基与发生取代反应，羟基被乙酰基取代，得到C（）；C在条件下发生加成反应，羰基被还原为羟基，生成D（）；D中羟基与另一含酰氯结构的发生取代反应，得到结构更复杂的E（）；E在5%条件下发生反应生成最终产物F（）。【详析】（1）化合物B的结构无对称性，通过分析氢原子的化学环境，可知有8种不同化学环境的氢原子，所以在核磁共振氢谱上有8组吸收峰；故答案为：8；（2）观察化合物C的结构，其中含氧官能团为酯基、羰基；故答案为：酯基、羰基；（3）手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子，所以D分子中手性碳原子的个数为4；D→E的反应是D中羟基上的H被取代，所以反应类型为取代反应；故答案为：4；取代反应；（4）E→F过程中，若反应时间过长，E中另一个酯基也会水解，结合分子式可知Y的结构简式为；（5）B的分子式为，满足题中条件的同分异构体分别为、、、共4种；故答案为：4；（6）在水溶液并加热的条件下生成，在铜做催化剂被氧化生成，与、反应（按A→B反应历程成环）生成，以作催化剂与加成最终生成；故答案为：；8．（2025·湖南·三模）有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为原料合成路线如下：按要求回答下列问题。(1)莽草酸于水(填“易溶”或“难溶”)，理由是。(2)有机物B的含氧官能团名称为。(3)D→E的反应类型为，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有。(4)E→F是有参与的环合反应，同时有F、等四种产物，写出该反应的化学方程式：。(5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，写出M的结构简式：。(6)设计合成路线，以乙烯、丙酮和为原料，无机原料任选，合成有机物：。【答案】(1)易溶莽草酸中的羟基和羧基与水形成氢键；莽草酸是极性分子，故易溶于水(2)酯基、羟基(3)还原反应、(4)(5)(6)〖祥解〗A与乙醇发生酯化反应生成B，B与3-戊酮先发生羰基的加成反应，再发生羟基脱水成醚的反应得到C，C发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E发生取代反应生成F，据此解答；【详析】（1）莽草酸易溶于水，理由是：莽草酸中的羟基和羧基与水形成氢键；莽草酸是极性分子，水也是极性分子，故易溶于水；（2）由有机物B的结构简式可知，含氧官能团名称为酯基、羟基；（3）结合D、E的结构简式可知，D→E的过程中加了2个氢原子，属于还原反应；根据反应原理可知，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有或；（4）将视作一元酸即可得出该反应会生成有F、、、，化学方程式为；（5）3-戊酮的分子式为，其同分异构体M可以发生银镜反应，说明其含有醛基，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，则含有基团，满足条件的结构简式为；（6）目标产物与C的结构类似，说明发生了B→C的反应，则需要构建两个羟基，故乙烯和溴先发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，再和丙酮发生B→C的反应，得到目标产物，具体合成路线是。9．（2025·湖南·模拟预测）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如图所示：已知：．．．（X=Cl、Br、I））回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为，1个M分子最多有个原子共平面，C→D发生了(填反应类型)、互变异构的转化。(2)E→F的化学方程式为。(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：①G的化学名称为。②X经一系列反应后得到Y（），Y的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色的有种(不含Y本身)。(4)根据所学知识和题目信息，设计以乙醇(CH3CH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮（）的合成路线：(其他试剂任选)。【答案】(1)羟基(醇羟基、酚羟基)13加成反应(2)(3)苯胺11(4)〖祥解〗根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与M（苯酚）发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答：【详析】（1）A为，含有官能团为羟基(醇羟基、酚羟基)；M为苯酚，所有原子均可能在同一平面，所以最多13原子共面；根据前面分析C→D的反应为：（苯酚）发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D，答案：加成反应；（2）根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则E→F的化学方程式为；（3）①根据I的结构以及G→H→I反应中G的分子式为C6H7N，逆推得H为，G为，名称为苯胺；②Y（），Y的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色则含酚羟基，若苯环上有3个取代基（两个羟基、一个甲基）有6种，苯环上有2个取代基（1个酚羟基，一个-CH2OH）有3种，减去Y本身，有2种，苯环上有2个取代基（一个酚羟基，一个-OCH3）有3种，所以共11种。（4）以乙醇(CH3CH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮（），根据逆合成分析法，（）由和CH3CH2Cl取代反应得到，由CH3COOH和CH3NH2取代反应得到，CH3COOH由CH3CH2OH被高锰酸钾氧化得到，CH3CH2Cl由CH3CH2OH和SOCl2取代反应得到，所以合成路线图为。10．（2025·湖南永州·模拟预测）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成BroussoninC．BroussoninC是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。已知：R1—CHO+CH3CO—R2R1—CH=CHCO—R2。回答下列问题：(1)化合物A的化学名称是，A→C的反应类型是。(2)C→D的化学方程式是。(3)H中含氧官能团的名称是。(4)BroussoninC的结构简式为。(5)X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯(通式可写作RO—CO—OR'，R、R'均为烃基)的X(C5H8O3)的同分异构体有种(考虑顺反异构)，写出其中互为顺反异构体的结构简式：。(6)根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、和制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)2，4⁃二羟基苯甲醛取代反应(2)(3)醚键、(酚)羟基(4)(5)5、(6)〖祥解〗根据A的分子式和B的结构简式，推知A、B发生取代反应生成C，A的结构简式为，根已知条件，C与反应生成D为，D发生还原反应生成E，根据BroussoninC的分子式和H的结构简式推知BroussoninC的结构简式为，据此分析；【详析】（1）根据分析，A的结构简式为，名称为2，4⁃二羟基苯甲醛；A→C的反应类型是取代反应；（2）C与反应生成D为，化学方程式为；（3）根据结构简式，H中含氧官能团的名称是醚键、(酚)羟基；（4）根据分析，BroussoninC的结构简式为；（5）X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，含有碳碳双键和酯基，且属于碳酸酯，通式可写作RO—CO—OR'，符合条件的同分异构体有、、CH2=CHO-CO-OCH2CH3、CH3O-CO-OCH2CH=CH2、CH3O-CO-OC(CH3)=CH2，共有5种；其中互为顺反异构体的结构简式为：、；（6）和发生取代反应生成，发生氧化反应生成，根据已知反应，与CH3COCH3反应生成，再根据题中流程最后一步反应，可得到，合成路线为。11．（2025·湖南·一模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)：已知：请回答下列问题：(1)化合物A中的含氧官能团名称是。(2)B→C的反应类型为。(3)E→F的化学方程式为。(4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为，其中a物质的孤电子对位于轨道上。(5)I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有种。①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2(6)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)羧基(2)取代反应(3)(4)(5)23(6)〖祥解〗A发生已知信息的反应生成B，则B的结构简式为，B和甲醇发生取代反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C与反应生成D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与F发生取代反应生成G，据此解答。【详析】（1）结合A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羧基；（2）由分析可知，B→C的反应类型为取代反应；（3）E与甲醇发生加成反应生成F，化学方程式为；（4）苯环是吸电子基，减弱氮的电子云密度，烃基是推电子基，增大氮的电子云密度，故碱性强弱：b＞c＞a；（5）C的结构简式为，I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，则I除了苯环外还剩余2个碳原子，2个氧原子，1个氯原子，1个不饱和度，满足①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2；若含有两个取代基，可以是，共有邻、间、对三种；若含有三个取代基，可以是、，苯环上3个不同的取代基共有10种同分异构体，故共计23种同分异构体；（6）结合题目合成G的过程可知，先水解生成与甲醇发生酯化反应生成，再与与反应生成，与甲醇发生加成反应生成，与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为。12．（2025·湖南邵阳·二模）某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略)：已知：；。(1)A的名称是。(2)H的结构简式是。(3)反应的目的是。(4)的化学方程式是。(5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有个(不考虑立体异构)。①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH)其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是(写一个即可)。(6)参照上述合成路线，以苯胺()、溴乙烷为主要原料制备的合成路线是(其他无机试剂任选)。【答案】(1)3-硝基苯酚或间硝基苯酚(2)(3)保护酚羟基(4)(5)18（或或）(6)〖祥解〗A（）与在氢氧化钠存在条件下与反应生成B（），B（）发生还原反应生成C（），C（）与CH3COOH发生取代反应生成D（），D（）与C2H5Br发生取代反应生成E（），E（）转化为F（），根据已知信息，F（）与CH3COCl反应生成G（）；根据已知信息，I（）受热发生原子重排生成J（）；由流程可知，H与H2C＝CHCH2Br反应生成I（），最后推出H的结构为。【详析】（1）A的结构为，命名为3-硝基苯酚或间硝基苯酚；（2）由分析可知，H的结构简式为；（3）由分析可知，A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基；（4）由分析可知，F（）与CH3COCl反应生成G（），发生取代反应，故的化学方程式是；（5）D（）的分子式为C9H11O2N，D的同分异构体能同时满足以下条件①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH)，去掉苯环所用的-C6H4-和一个、-COOH、，还有-C2H4-，故有苯环的两个取代基有6种情况，分别如下：、、、、、，因苯环上的二取代物有邻、间、对3种，故一共有18种结构，能满足条件；其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是（或或）。（6）依据C→D→E的合成路线进行设计，即CH3CH2Br发生水解反应得到CH3CH2OH，CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到乙酸，和乙酸发生取代反应生成，与CH3CH2Br反应生成，故答案为：。13．（2025·湖南岳阳·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：RCOOH，回答下列问题：(1)A的化学名称为，B中含氧官能团的名称为。(2)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为。(3)写出反应③的化学方程式。(4)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是。(5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为。(6)以和为原料，参照上述合成路线，设计三步合成的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸硝基、羧基(2)(3)+H2O(4)保护羧基(5)(6)〖祥解〗A()在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，C和M发生取代反应生成D和溴化氢，H在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E，E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F在催化剂下脱水成环生成G，G与CH3OH发生酯化反应生成H，H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I，I在一定条件下发生水解反应生成J，据此回答。【详析】（1）由分析知，A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；B为，含氧官能团的名称为硝基、羧基；（2）由分析知，与化合物M反应生成D和HBr，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为；（3）反应③是在催化剂作用下发生分子内脱水成肽反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O；（4）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；（5）化合物Q是A()的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上有2个取代基，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为；（6）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，则合成路线如。14．（2025·湖南常德·一模）罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：已知：++H2O(、、、为烃基或氢)回答下列问题：(1)C的名称为，D中含氧官能团的名称为。(2)D()中键角(填“>”或“=”或“<”)，E→F反应类型为。(3)写出D→E的化学方程式。(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式。①遇溶液能发生显色反应②核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为(5)请结合上述流程，设计以为原料制备的路线(其他试剂任选)。【答案】(1)对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛醚键、醛基(2)>还原反应(3)++H2O(4)、(5)〖祥解〗A与发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D，D与发生已知信息的反应生成E为，E发生还原反应生成F，据此解答。【详析】（1）C的结构简式为：，习惯命名法为：对氟苯甲醛，系统命名法为：4-氟苯甲醛；结合D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为醚键、醛基；（2）两处N、O原子杂化类型相同，O的孤对电子数多于N，孤对电子数越多，对成键电子对的斥力越大，导致其键角越小，故键角：＞；由分析可知，E中碳碳双键变为单键，属于“加氢”的反应，反应类型为还原反应；（3）结合已知信息可知，D→E的反应先发生醛基的加成反应，生成的羟基再发生消去反应，则化学方程式为++H2O；（4）B的结构简式为：，遇溶液能发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，则结构除了苯环和酚羟基外，还剩余2个氮原子，2个碳原子，核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为6：4：1：1，说明结构中含有两个对称的甲基、两个对称的氨基，则满足条件的结构简式为、；（5）先发生氧化反应生成，两分子发生已知信息的反应生成，发生还原反应得到目标产物，故合成路线为：。15．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下：已知：表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc代表-COOC(CH3)3。回答下列问题：(1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为。(2)步骤①的反应类型为，其化学反应方程式为。(3)步骤②、③的目的是。(4)TFA表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO-CH3COO-(填“>”或“<”)。(5)已知-Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反应，原理如下：结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO为原料制备的路线(用流程图表示，其他试剂任选)。【答案】(1)酰胺基、酯基(2)取代反应(3)保护羧基、保护酚羟基(4)<(5)HOCH2CH2CH2NH2〖祥解〗A（）与CF3COOCH3发生取代反应生成B（），B（）与CH3I发生取代反应生成C（），C（）中酚羟基与CH3COCH3反应形成缩酮，生成D（），D（）经过反应④（酯基和酰胺基水解）生成E（），E（）与F（）发生取代反应生成G（），G（）开环生成H（）。【详析】（1）物质C中能发生水解的含氧官能团为酰胺基和酯基，故答案为：酰胺基、酯基；（2）由分析知，①的化学方程式为，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；；（3）反应②中，将羧基转化为酯基，反应④中酯基转变为羧基，故反应②的目的是保护羧基；反应③中酚羟基与丙酮反应转变为缩酮，反应⑥缩酮又变为酚羟基，故③保护的官能团为酚羟基，故答案为：保护羧基；保护酚羟基；（4）甲基是给电子基，而—CF3是吸电子基，吸电子基导致氧原子电子云密度减小，碱性：CF3COO-＜CH3COO⁻，故答案为：＜；（5）根据题目所给合成路线与上述信息，需先保护氨基，再将羟基氧化为醛基，接着羟醛缩合反应，最后再去保护。故设计路线如下：HOCH2CH2CH2NH2，故答案为：HOCH2CH2CH2NH2。16．（2025·湖南·模拟预测）从当归中发现了有抗癌活性的物质X。一种人工合成物质X的路线如下。(部分条件和溶剂已省略)已知：Ⅰ．Lindlar催化剂可选择性地催化还原碳碳三键为碳碳双键；Ⅱ．，R为烃基，X为卤素原子；Ⅲ．，、为氢或其他基团。回答下列问题：(1)反应①的反应类型是。(2)化合物D的结构简式是。(3)关于上述转化过程中涉及的化合物，下列说法正确的有(填标号)。A．化合物A中含有3种官能团B．化合物B在核磁共振氢谱上有8组吸收峰C．反应⑥中用到的中所有的碳原子的杂化方式都是D．化合物X分子中含有2个手性碳原子(4)可通过酯化反应将化合物E转化为F，研究人员首先尝试了加入对应的羧酸并在酸催化下加热酯化，但最终没有采用这种方式，原因是。(5)化合物F转化为X的过程中，可认为依次发生了加成、消去、脱羧(脱去羧基)三步反应，如下图所示。写出其中“消去”的化学方程式(不要求写反应条件)：。(6)哌啶()是一种常见的有机碱。将下列化合物按碱性由强到弱排序：(填标号)。a．

b．

c．(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(简单的有机溶剂、无机试剂任选)。【答案】(1)取代反应(2)(3)AC(4)酸催化会导致酯基水解(5)(6)a>c>b(7)〖祥解〗根据已知信息Ⅱ，反应①为卤代烃与酚发生取代反应得到酚醚，结合B的分子式可知B为，化合物C的分子式比B多2个氢原子，根据已知信息Ⅰ，在Lindlar催化剂作用下碳碳三键加氢还原得到碳碳双键，故化合物C为，根据已知信息Ⅲ，在加热条件下，化合物C发生转化变成化合物D，其结构为。【详析】（1）由分析可知，反应①为取代反应。（2）由分析可知，D的结构简式为。（3）A．由A的结构简式可知，化合物A中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A正确；B．化合物B为，共有7种不同化学环境的氢原子，故在核磁共振氢谱上有7组吸收峰，B错误；C．中苯环上的碳原子和醛基的碳原子杂化方式均为，C正确；D．化合物X分子中共有1个手性碳原子，如图中*标注：，D错误；故选AC。（4）化合物E的结构为，在酸催化加热条件下可能发生羟基的消去和酯基的水解等副反应，不利于目标产物的生成。（5）化合物F转化为X的过程中，根据键连方式可知三步转化过程依次为：①化合物F中酯基与羧基中间的碳加成对羟基苯甲醛的醛基；②羟基与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应消去一分子水；③脱羧失去一分子CO2，故“消去”的化学方程式为：。（6）N上的孤电子对结合氢离子能力越强，碱性越强；烃基为推电子基团，可以增大N的孤电子对的电子云密度，所以哌啶的碱性强于氨；吡啶()中N参与形成大π键，不易给出，所以吡啶的碱性弱于氨，故碱性：哌啶>氨>吡啶，故答案为：a>c>b。（7）和Cl2发生取代反应生成，和发生取代反应生成，发生已知信息III的机理得到，合成路线为：。17．（2025·湖南·二模）阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：已知：。根据上述合成路线回答下列问题：(1)物质A的化学名称是。(2)A→B的反应类型是。(3)物质C与M()中，酸性较强的是(填字母)。(4)阿斯巴甜(G)中含有个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称。(5)写出D→E的化学方程式：。(6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有种(不考虑立体异构)。①能与氯化铁溶液显紫色

②能发生银镜反应和水解反应

③苯环上有四个取代基其中核磁共振显示氢原子个数比为的是(写出一种即可)。(7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选)。【答案】(1)苯乙醛(2)加成反应(3)C(4)2氨基、酰胺基(5)+CH3OH+H2O(6)16或(7)〖祥解〗A→B是醛基和HCN发生亲核加成反应，可知B为，C→D根据提示可知D为，D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为，E和F生成阿斯巴甜，以此解题；【详析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为苯乙醛；（2）苯乙醛和HCN加成生成，所以A→B的反应类型为加成反应；（3）C中羧基相邻碳原子上连有为吸电子基团，使羧基中O-H键极性增大，酸性增强，故C的酸性更强；（4）连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，G中含有两个手性碳原子，如图，含氮官能团为氨基和酰胺基；（5）D在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成E，化学方程式为+CH3OH+H2O；（6）能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应，则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构，苯环上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基，则变换位置共有6种，再加入甲酸酯的结构，共有种。当两个甲基处在间位时，存在两种是重复的，则符合要求的同分异构体共有16种；符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为的为或。（7）丙酮与HCN发生亲核加成，水解后可以得到，浓硫酸条件下发生消去可以得到甲基丙烯酸，甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下发生加成聚合即得PMMA，合成路线为。18．（2025·湖南·一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为。(2)D的分子式为，F的结构简式为。(3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、和。(4)D→E过程中反应(i)的化学方程式为。(5)F→G的反应中，不能使用氯水代替，原因是。(6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；②红外光谱测得，其分子结构中含有和—OH；③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2molNaOH。(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线。【答案】(1)取代反应(2)(3)醚键酰胺基(键)(4)＋2KOH＋2C2H5OH(5)氯水可与F分子中的碳碳双键发生加成反应(6)4(7)〖祥解〗物质A中的羟基与发生取代反应得到物质B，物质B与物质C消去NaBr得到物质D，物质D中的酯基在KOH/溶液中水解后生成，酸化得到物质E，物质E在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。【详析】（1）由A生成B的反应中，A分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应；（2）由合成路线分析可知，D的分子式为，F的结构简式为；（3）辣椒素I中含有3种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基；（4）由合成路线可知，D→E过程中反应(i)的化学方程式为＋2KOH＋2C2H5OH；（5）F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替；（6）分析题目要求可知，符合条件的的同分异构体有4种，分别为、、、；（7）参照题中所给合成路线，先让羟基与发生取代反应得到物质，再加入NaCN(COOC2H5)2反应得到，的酯基在KOH/溶液中水解再酸化得到目标产物，合成路线为。19．（2025·湖南·二模）马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。已知：Bn—代表苄基()。回答下列问题：(1)E中含氧官能团有酰胺基、(写官能团名称)。(2)的反应类型是。(3)J的结构简式是。(4)根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。A．物质B的碳原子杂化类型为、 B．所有原子共平面C．1mol物质F最多能与反应 D．物质J中有1个手性碳原子(5)写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式：。(6)G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有种结构(不考虑取代芐基上的氢，不考虑立体异构)。(7)已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl：。【答案】(1)羟基、酯基(2)还原反应(3)(4)AB(5)n+(n-1)H2O(6)11(7)或〖祥解〗A到B发生酯化反应，B的结构简式为：，B到C发生取代反应，C的结构简式为：，C到D发生酯基水解再酸化，D到E发生还原反应，-COOH被还原为-CH2OH，E到F发生氧化反应，-CH2OH氧化为醛基，H到I酰胺基转化为氨基，I的结构简式为：，结合I和K的结构以及J的分子式，J的结构简式为：。【详析】（1）根据E的结构，E中含氧官能团为酰胺基、酯基、羟基；（2）的反应中羧基转化为羟基，去氧、加氢都属于还原反应；（3）通过K逆推，为取代反应，结合J的分子式可知J的结构为；（4）物质B的结构简式为：，苯环上碳原子和酯基碳原子是sp2杂化，甲基上碳原子为sp3，A正确；SO3中心原子为S，价层电子对为3+，孤电子对为0，空间构型为平面三角形，所有原子共平面，B正确；1mol物质F最多能与反应，C错误；手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，物质J的结构为：无手性碳原子，D错误；答案选AB；（5）A中有氨基和羧基，羧基与氨基脱水缩合形成高分子，方程式为：n+(n-1)H2O；（6）根据题意，L的一氯代物有3种：、、，在此基础上考虑二氯代物另一个氯的位置有：、、，共11种（7）合成BnOOCCl即，可以由和发生反应得到，甲苯与氯气光照发生甲基上取代反应，在水解得到苯甲醇，合成路线为：也可以由甲苯与高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸，苯甲酸还原为苯甲醇，合成路线也可以是：。专题15有机化学基础综合题考向五年考情（2021-2025）命题趋势考点01推断与路线设计类2025•湖南卷、2024•湖南卷、2023•湖南卷、2022•湖南卷、2021•湖南卷、近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。考向01推断与路线设计类1．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：回答下列问题：(1)A的官能团名称是、。(2)B的结构简式是。(3)E生成F的反应类型是。(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或“不可能”)。(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是、(考虑立体异构)。(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是。(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。【答案】(1)(酮)羰基碳碳双键(2)(3)氧化反应(4)可能(5)(6)(7)〖祥解〗结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。【详析】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；（2）由分析可知，B的结构简式为；（3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；（5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。2．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。【答案】(1)6(2)醛基醚键(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(4)①③②(5)；(6)〖祥解〗A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E