第二单元 芳香烃-2023-2024学年高二化学自主复习讲义（苏教版选择性必修3）

第二单元芳香烧

―自主复习

学习任务一苯的分子结构

一、苯的结构与性质

1.苯的分子结构

苯的分子式：,最简式:结构式:，结构简式:

2.苯的空间构型

(1)苯分子为结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子。

(2)苯的空六个碳原子均采取杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成o键，键角均

为，碳碳键的键长,介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直

于碳、氢原子构成的平面，相互________重叠形成,均匀地对称分布在苯环平面的

上下两侧。

“键

(3)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：

①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形。

②性质上：萃不能发生碳联双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等。

③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(

和O^c!)。

【答案】：CH2.(1)平面六边形共平面(2)SP2120°相

等平行大兀键

学习任务二苯的性质

1.取代反应

（1）卤化反应：用作催化剂，苯与氯单质或澳单质可发生取代反应，生成一卤代苯、

二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是的取代产物。

苯与液澳在FeBn催化条件下的反应:

溶于水，密度比水的大。

（2）硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，100~110℃生

成间二硝基采。

硝基基（）：液体，有气味，不溶丁•水，密度比水的大。

2.加成反应

不与H?在温度为180~250℃,压强为18MPa,以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成

环己烷：

O催化剂U

+3Ha----△---*。

【答案】：1.（1）三卤化铁邻位和对位无色特殊不（2）无色苦

杏仁

学习任务三苯的取代反应实验

1.苯与澳反应

⑵实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有

褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。

(3)注意事项

①应该用纯滨；

②要使用催化剂FeB门，需加入铁屑；

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。

(4)精制澳苯

水洗(除去可溶性杂质)一碱洗(除去Bn)一水洗(除去过量碱)一干燥(除去水)一蒸

馀(提纯产物)

2.苯的硝化反应

玻璃管用于

X冷凝回流茶

/1.5mL浓硝酸

、-2mL浓硫酸

JyB'双水浴加热

(50-60t)

(1)实验原理

Cy皿s浓硫酸C^N°2,口,

(2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有

NO?)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸储水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密

度比水大的液体。

(3)注意事项

①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+米

②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

学习任务四芳香煌及其来源

一、芳香煌的来源及应用

1.芳香燃

芳香煌是分子里含有一个或多个的短。

2.芳香煌的来源

CH

/+3HNChloot+3H2O

(3)加成反应

CH3CH

A催化剂,［人］

+3H2△

4.乙苯的制取

乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。

化学方程式:+CH2-CH2△

【答案】：1.(1)烷基(2)CnH2n6(佗7)3.(1)①CnH2n6+旨

②直接相连褪色段基

学习任务六多环芳煌

1.概念

分子中含有多个的芳香煌称为多环芳烽。

2.分类

苯环之间通过_______连接的称为多苯代脂肪烧，苯环之间通过_________直接相连的称为联

苯或联多苯；苯环之间通过________而形成的称为稠环芳煌。

3.简单的多环芳煌的结构简式

【答案】：1.苯环2.脂肪煌基碳碳单键共用苯环的若干条环边

主测评

一、单选题

1.化合物M是一种生物活性物质的中间体，其合成方法如图所示。下列说法错误的是

A.该合成反应属于加成反应

B.P、Q分子中的所有碳原子均共平面

C.P、Q、M中含有的官能团种类分别为1种、2种、3种

D.Q与M互为同系物

【答案】D

【详解】A.该合成反应属「加成反应，A正确；

B.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，与碳碳双键的碳直接相连的原子与碳碳双键共平

面，则P、Q分子中的所有碳原子均共平面，B正确；

C.P中含有的官能团为醛基，Q中含有的官能团为碳碳双键、竣基，M中含有的官能团为

碳碳双键、竣基、羟基，故P、Q、M中含有的官能团种类分别为1种、2种、3种，C正

确；

D.Q与M结构不相似，分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，则Q与M不互为同系

物，D错误：

故选

2.芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变

化。下列反应或事实能够说明这一现象的是

C.甲苯和乙烷都不能与澳的四氯化碳溶液发生反应

D.甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同

【答案】A

【详解】A.由于烷烧化学性质稳定，与酸性高镒酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的

甲基被酸性高猛酸钾氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；

B.甲苯中苯环与氢气加成，苯同样也能与氢气加成，二者情况相同，B不符合题意；

C.甲苯和乙烷都不可能与浜的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；

D.甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水，D不符合题意；

故选Ao

3.2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明•利斯特和英裔美籍科学家大卫W。C.麦

克米伦，以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用肺氨酸作催化剂，首次实现

不同醛之间的羟醛反应如下：

下列有关说法不正确的是

A.a的同分异构体中可能存在顺反异构

B.b分子中所有碳原子不共面

NH2

0H

C.脑氨酸与/互为同分异构体

O

D.c分子中含有2个手性碳原子

【答案】C

C\H—C=CGOH

【详解】A.a的同分异构体中如一、S

CH,H

F上f——

B.b分子中含有饱和碳原子，有一个碳原子与其他3个碳原子不共面，故B正确;

比触氨酸多一个碳原子和2个氢原子，不是同分异构体，故C错误;

2个手性碳原子，故D正确:

故选C。

4.穗花杉双黄酮是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基。其结构如图所示。下

列说法正确的是

A.该物质属于芳香燃B.分子中至少有5个手性碳原子

C.分子中的碳原子均是sp,杂化D.分子中的所有碳原子一定在同一平面内

【答案】C

【详解】A.只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烧；分子中含有氧，不是燃，A错

误；

B.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子没有饱和碳原子，故没有手性碳，B错

误；

C.苯环碳、域基碳、碳碳双两端的碳均为sp2杂化，故分子中的碳原子均是sp2杂化，C1E

确；

D.单键可以旋转，则不同的苯环可能不处于同一平面，则分子中的所有碳原于可能在不

同平面内，D错误；

故选C。

5.布洛芬（N）是一种非留体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确

的是

A.X的苯环上一元取代的同分异构体有3种B.Y分子中最多有11个碳原子共平面

C.M不可使酸性高钵酸钾溶液褪色D.N与半甲酸互为同系物

【答案】C

【详解】A.由图干图示信息，X的苯环上一元取代的同分异构体有邻、间、对3种，A正

确；

B.由图干图示信息，Y的结构中含有米环和酮镁基平面结构，根据单键可以任意旋转可

知，Y分子中最多有11个碳原子（除同时连有2个甲基的碳原子只能最多一个碳原子与之

共面）共平面,B正确：

C.M的苯环上连接烧基，且连接苯环的碳上有氢，能被酸性溶液氧化可使酸性高锚酸钾

溶液褪色，C错误；

D.由题干N的结构简式可知，N中含有苯环和段基，其余煌基均为饱和烧基，故其与苯

甲酸结构相似，组成上相差6个CH2,故互为同系物，D正确；

故选C。

6.对伞花烧⑸常用作染料、医药、香料的中间体，a可转化为b（如图）。下列说法错误的

是

A.常温下对伞花烧呈液态且难溶于水B.b物质的一氯代物有5种（不考虑立体异

构）

C.对伞花烽分子中最多有9个碳原子共平面D.a能使酸性高锌酸钾溶液褪色而b不

能

【答案】B

【详解】A.常温下对伞花烧分子含10碳原子呈液态，没有亲水基团难溶于水，故A正

确；

B.b有7种等效H,b物质的一氯代物有7种（不考虑立体异构），故B错误；

C.与苯环直接相连的2个碳与苯环一定共面，另2个碳有1个可以通过单键旋转与它们

共面，对伞花烧分子中最多有9个碳原子共平面，故C正确；

D.与苯环相连的侧链上的第一个碳上有氢，就能使使酸性高锌酸钾溶液褪色，a能使酸

性而钵酸钾溶液褪色而b不能，故D正确；

故选Bo

7.共规二烯燃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架。卜.列说法错误的是

A.c中共含有3个手性碳原子

B.b中所有原子可能共平面

C.b可以发生氧化反应、还原反应和取代反应

D.等物质的量的a和Bq发生加成反应，最多可以得到两种产物

【答案】D

^KrC00H

【详解】A.c中手性碳原子如图所示H3c||/I，共含有3个，故A正

*

确：

B.根据b的结构可知，碳碳双键和碳氧双键连接，所有原子可能共平面，故B正确；

C.b中含有多个官能团，可以发生氧化反应、还原反应和取代反应，故C正确；

D.a中的两个双键为共腕，等物质的量的a和B马发生加成反应，只会生成较为稳定的一

种产物，故D错误；

故答案选D,

8.DdebnerMiller合成法可用于合成瞳咻，反应的化学方程式如下：

下列说法错误的是

A.X的官能团为氨基B.X中所有原子共平面

【答案】B

【详解】A.X的官能团为氨基，故A正确；

B.X中含有NHz,所有原子不可能都共平面，故B错误；

故选Bo

9.图1是实验室合成澳苯并检验其部分生成物的装置（天持装置已略去），下列说法正确的

是

B.装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为澳与米发生氧化还原反应

C.装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替

D.装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀

【答案】D

B.苯与液澳反应是放热反应，澳易挥发，因此A中产生的溟蒸气进入到B中，使B中的

液体逐渐变为橙红色，故B错误；

答案选

10.山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述不正确的

是

A.lmol该物质与足量Na反应生成1.5molH2

B.既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.分子中所有碳原子可能在同一平面上

【答案】D

【详解】A.含竣基和羟基均能与Na反应产生氢气，则lmol该该物质与足量Na反应生成

l.Smol氧气，A项iE确：

B.含殿基和羟基能发生取代反应，含碳碳双键能发生加成反应，B项正确；

D.竣基所连的饱和碳原子为四面体构型，则分子中所有碳原子不可能在同一个平面上，D

项错误；

答案选Do

11.下图为一种典型的不对称有机催化反应，下列有关表述错误的是

A.乙中碳原子有两种杂化方式B.甲、乙、丙物质内都有分子间氢键

C.甲中所有原子不可能处于同一平面内D.三种物质中只有丙有手性碳

【答案】B

【详解】A.乙中从左到右第一个和第三个碳原子价层电子对数为4,杂化方式为sp3,第

二个碳原子价层电子对数为3,杂化方式为sp2,因此碳原子有两种杂化方式，故A正确；

B.氢键必须是电负性大的原子连的氢原子与另外分子电负性大得原子之间形成氢键，甲物

质没有分子间氢键，故B错误；

C.甲中含有甲基，因此所有原子不可能处于同一平面内，故C正确；

oN°2

D.三种物质中只有丙有手性碳，升r*"标的碳原子为手性碳原子，

故D正确;

故答案选B。

12.下列关于溪苯制备，并验证反应类型的实验，说法上确的是

A,分液漏斗中的试剂是苯和水的混合物

B.B中NaOH用于反应后萃取产品澳苯

C.C04中可观察到分层现象

D.反应结束后还需向D中加入AgNCh溶液或石蕊

【答案】D

【分析】A中苯和液湿在铁作催化剂条件下反应生成澳苯和HBr,CCI4除去挥发出来的

Br2,生成的HBr进入H2O中形成HBr的水溶液。

【详解】A.分液漏斗中的试剂为苯和液澳的混合物，A错误：

B.NaOH作用为吸收多余的不能用于反应后萃取产品溟茉，B错误；

C.CCL作用为吸收HBr中的Br*Bo能溶于四氯化碳，不会观察到分层现象，C错误：

D.反应结束后D中溶液为HBr水溶液，向其中加入AgNCh生成淡黄色沉淀，或者加入石

蕊发现溶液变红，可证明HBr的生成，从而验证反应类型为取代反应，D正确；

故答案选D。

13.高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如下：

下列说法不正确的是

A.试剂a所有原子在同一个平面上

B.M和N均能与NaOH溶液发生反应

C.反应1为加聚反应，反应2为取代反应

【答案】D

【详解】A.可推测a为丁烯二酸酸酎，四个碳原子均为sp?杂化，碳碳双键上与碳直接相

连的原子在同一平面，所以a分子所有原子在同一个平面上，故A正确；

B.酸酊能和NaOH溶液反应，N中含有按基和酯基，它们均能与NaOH溶液发生反应，故

B正确：

C.应1为加聚反应生成聚合物，反应2酸酢与醉的取代反应，故C正确：

故选:Do

14.贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的

是

A.I中所有碳原子一定共平面

B.II能发生还原反应，也能使酸性高锦酸钾溶液褪色

C.该反应属于加成反应

D.II、III均能使溟的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【详解】A.I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，甲基上的碳原子

不一定在同一平面上，选项A错误；

B.II含有碳碳双键，可以和H2发生还原反应，也能使酸性高锌酸钾溶液褪色，选项B正

确；

C.根据反应原理可知，该反应属于加成反应，选项C正确；

D.II、III都含有碳碳双键，可与澳发生加成反应，选项D正确；

故选A,

15.物质111（2,3二氢苯并吠喃）是一种重要的精细化工原料。其合成的部分流程如下：

下列叙述正确的是

A.Ill的核磁共振氢谱图显示有6种不同环境的氢原子，它是一种芳香烧，难溶于水

B.Ill与足量出加成所得产物分子中有2个手性碳原子

C.I中所有原子可能位于同一平面内，氧原子为sp，杂化，碳原子为sp2杂化

D.II有弱酸性（已知羟基直接连在苯环上为酚，有弱酸性；醇类无此性质）

【答案】B

【详解】A.Ill的分子结构不对称，苯环上含有4种氢原子，另一含氧环上含有2种氢原

子，共有6种不同环境的氢原子，但它不属于嫌，A不正确；

B.m与足量Hz加成所得产物为分子中带'®'的碳原子为手性碳原子，则

共有2个手性碳原子，B正确；

C.I中，与Br相连的碳原子发生sp3杂化，原子不可能位于同一平面内，氧原子为sp3杂

化，碳原子为sp3、sp2朵化，C不正确；

D.II分子中不含酚羟基，只含有醇羟基，则分子呈中性，不显弱酸性，D不正确;

故选Bo

二、填空题

16.有机物种类繁多，其组成和结构上的差别是造成有机物性质差异的重要原因。不同的

有机物对应不同的名称，并可以用相关的图示来表示其见成和结构。

(1)“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，

如图1所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为0

⑵某烷烽一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烽的结构简式

为。

⑶如图2秦环上的碳原子的编号团式，根据系统命名法，窗式可称为2硝基恭，则化合物团

的幺称应是a

⑷苯环上的氢原子被烷基代替得到的有机物被称为苯的司系物。苯的同系物中，有的侧链

能被酸性高钵酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

①写出支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷免的键线式。

②割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺3己

烯醛，其不稳定，会重排成反3己烯醛，其结构如图4.所示：

则下列化合物也存在类似上述结构现象的是

【答案】⑴2,2,4三甲基戊烷

<3)题给信息中处丁两个基环交叉后的第一个碳为1号碳，所以根据信息分析得到，化合

物III的名称应是1，6二甲基蔡；

②3己烯醛具有顺反异构，具有顺反异构的有机物中，碳碳双键应连接不同的原子或原子

团，以此解答该题。

A.CH2=CH2碳碳双键连接相同的原子，不具有顺反异构，故A不选；

B.CH3cH=CHCH3碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构,故B选；

C.CH3cH=CH2碳碳双键连接相同的原子，不具有顺反异构，故C不选；

D.CH3cH2cH2cH3为烷烧，不含有碳碳双键，则不具有顺反异构，故D不选；

故选：Bo

⑴苯转化为C的化学方程式是0

⑵图中“CfF”省略了反应条件，请写出A、B、F物质的结构简式：

A9B,D,Fo

CH,

⑶有机物彳人、的所有原子_________(填"是"或“不是〃)在同一平面上，此有机物

LJ-NH?

在苯环上的二氯代物有种同分异构体。

(2)

18.区现有以下几种有机物:

请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：

⑴①命名为，⑤一氯代物的同分异构体种。

(2)⑦中最多个原子共平面。

⑶⑧中含氧官能团的名称为。

⑷下列说法不正确的是o

A.②系统命名：3,3,5三甲基己烷

B.lmol⑥与足量的NaHCO3溶液充分反应，最多消耗2moiNaHCCh

C.③、④互为同系物

D.③、④既能与酸反应乂能与碱反应

(6)某有机物A存在于不成熟的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中，其摩尔质量为134g/moL

分子中没有支链。将13.4gA在足量纯。2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱

石灰，发现分别增重5.4g和17.6g。等质量A分别与足量Na和NaHCCh溶液反应放出气体

的物质的量之比为3团4。则A的结构简式为

【答案】⑴邻氯甲去或2氯甲苯4

⑵27

⑶酯基、酰胺基

(4)ABC

R

CH,=C-CH=CH

⑸“'(、CH=fH

R

(6)HOOCCH(OH)CH2COOH

(4)A.②一^------/最长碳链为6个C,2号C有一个甲基，4号C有2个甲基，

系统命名：2,4,4三甲基己烷，A错误；

B.CjC：；0H中酸基可以和碳酸氢钠反应，lmol⑥与足量的NaHCCh溶液充分反

应，最多消耗ImolNaHCCh，B错误；

故选ABC,

(6)13.4gA的物质的量为O.lmol,浓硫酸增重5.4g为水的质量，水的物质的量为

0.3mol,则有机物A中氢元素的物质的量为0.6mol,质量为0.6g,碱石灰增重17.6g为二

氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为0.4moL则有机物A中碳元素的物质的量为

0.4moL质量为0.4molxl2g/mol=4.8g,则氧元素的质量为13.4g0.6g4.8g=8g,物质的量为

0.5mol,则有机物A的分子式为C4H60s,等质量A分别与足量Na和NaHCCh溶液反应放出

气体的物质的量之比为3：4,则A分子中含2个竣基、1个羟基，A分子中没有支链，A

的结构简式为：

HOOCCH(OH)CH2COOHO

19.“闭链烧〃又称“环燃”。分子中有环状结构的烧，分脂环燃和芳香烧两类。回答下列问

题：

(1)F属于(填“脂环燃”或“芳香烧，含有的官能团为o

(2)C的名称为0

(3)A与C互为(填“同系