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第二章、饱和烃:烷烃和环烷烃一、烷烃和环烷烃通式和结构异构分子中仅仅含有碳氢两种元素有机化合物称为碳氢化合物(简称烃),是最简单有机化合物。依据分子碳架,能够分为:

烯烃烷烃炔烃脂肪烃芳香烃脂环烃

饱和脂环烃(环烷烃)不饱和脂环烃第1页1.烷烃和环烷烃通式a.烷烃中,C原子四个共价键除了以单键与C原子相互结合成碳链外,其余共价键都和H原子结合(被H原子所饱和)所以称为饱和烃。烷烃广泛存在于自然界,从天然气和石油中分离出来烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等。从CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3能够看出,每增加1个C原子,就增加2个H原子。∴烷烃通式:CnH2n+2第2页b.由碳和氢两种元素组成而性质与烷烃相同饱和碳环化合物称为环烷烃。∴环烷烃通式:CnH2n凡是含有同一通式,在组成上相差一个或多个CH2一系列化合物,称为同系列,同系列中化合物称为同系物。同系物含有类似化学性质,为学习和研究提供了方便第3页2.烷烃和环烷烃结构异构a.烷烃:分子式相同,而结构不一样化合物称为同分异构体。伴随C原子增加,异构体数目增加,比如,戊烷有三种异构体,己烷有五种异构体。碳骨架不一样引发结构异构又称碳架异构第4页b.环烷烃:与环烷烃类似,但比环烷烃复杂异构现象是造成有机化合物数目庞大原因之一二、烷烃和环烷烃命名1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子某一个碳原子与一个、两个、三个、四个碳原子相连时,该C原子称为:伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°)。与伯、仲、叔碳原子相连H原子对应地称为:伯、仲、叔氢第5页2.烷基和环烷基烷烃和环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下部分分别称为烷基和环烷基。烷基通式为CnH2n+1,通惯用R—表示.环烷基通式为CnH2n-1正烷基:去掉直链烷烃末端氢原子所得原子团叫正烷基。命名时用“正”或“normal”第一个字母“n”表示。仲烷基:去掉一个仲氢原子所得烷基叫仲烷基。用“仲”或“secondary”前三个字母“sec”表示。叔烷基:去掉一个叔氢原子所得烷基叫叔烷基。用“tertiary”前一个字母“t”表示。第6页异烷基:链端倒数第二位碳原子上带有一个甲基支链。用“isomeric”前一个字母“i”表示。第7页烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后剩下基团称为亚烷基第8页3.烷烃命名(1).普通命名法依据C原子数目来命名,十个C以内用十个天干名称来表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(gui)。为了区分同分异构体,通常采取一些词头来表示:正(n)——表示直链烷异(i)——表示链端第二位C原子上带有一个甲基。新(neo)——表示链端第二位C原子上带有两个甲基适合用于简单有机化合物第9页(2).衍生物命名法将烷烃看作是甲烷烷基衍生物。适合用于简单、含碳原子较少烷烃。文献中极少使用。标准:1、选择连有烷基最多C原子作为甲烷C原子,而把与此C原子相连基团作为甲烷H原子取代基。2、取代烷基按大小排列,简单在前,复杂在后。(3).系统命名法当前有机化合物最惯用命名法是IUPAC(InternationlUnionofPureandAppliedChemistry,国际纯粹化学和应用化学联合会)系统命名法。我国现用系统命名法是依据IUPAC要求标准,再结合我国文字上特点而制订。第10页标准:1、直链烷烃以C原子数目命名,十以内以天干名称表示(与习惯命名相同,只是去掉“正”字),十以上以汉字数字(十一、十二等)表示。2、带有支链烷烃选主链:选择支链最多,最长碳链作为母体,按碳链数目,称为某烷。第11页b.编号:将主链上碳原子从靠近支链一端开始依次用阿拉伯数字编号;当主链编号有几个可能时,应选定支链含有“最低系列‘编号“最低系列”是指当碳链以不一样方向编号,得到两种或两种以上不一样编号序列时,则顺次逐项比较各序列不一样位次,首先碰到位次最小者,定为“最低系列”。c.命名取代基:命名时将取代基名称写在主链名称之前,取代基位次用主链上碳原子编号表示,写在取代基名称之前,二者之间用半字线“-”相连。第12页当含有几个不一样取代基时,取代基排列次序,按“次序规则”(见第三章3.3.3)所要求“较优”基团后列出,如:当含有几个相同取代基时,相同基团合并,用:二、三、四……表示其数目,并逐一标明其所在位次,位次号之间用“,”号分开。假如烷烃比较复杂,在支链上还连有取代基时,可用带撇数字标明取代基在支链中位次或把带有取代基支链全名放在括号中。第13页练习:第14页4.环烷烃命名依据分子中环数目,可分为单环脂环烃、二环脂环烃和多环脂环烃。(1)单环环烷烃命名

以碳环作为母体,环上侧链作为取代基,名字前面加环字。环上碳原子编号次序,以取代基所在位置最小为标准。(2)二环环烷烃命名

二环脂环烃依据环连接方式可分为以下四种类型:第15页联环烃:两个环彼此以单键(或双键)直接相连。螺环烃:两个环共用一个碳原子。稠环烃:两个环共用两个相邻碳原子。桥环烃:两个环共用两个不直接相连碳原子。(1)桥环烃命名结构特点:是都有两个桥头碳原子和三条连在桥头上“桥”编号:先编最长桥,从桥头碳原子开始编号。命名:依据组成环碳原于总数命名为“某烷”,加上词头“双环”。再把各“桥”所含碳原子数目,按由大到小次序写在“双环”和“某烷”之间方括号里,数字用圆点分开。环上碳原子编号则从一个桥头碳原子开始,先编最长桥至第二个桥头;再编余下较长桥,回到第一个桥头,最终编最短桥。而编号次序以取代基位置号码加和数较小为标准。第16页(2)螺环烷烃命名结构特点:两个碳环共用一个碳原子(螺原子)化合物。编号:先编小环,从连接在螺原子上某碳原子开始编号。命名:依据组成环碳原子总数,命名为“某烷”,加上词头“螺”。再把连接于螺原子两个环碳原子数目,按由小到大次序写在“螺”和“某烷”之间方括号里,数字用圆点分开。环上有取代基时,碳原子编号是从连接在螺原子上一个碳原子开始,先编较小环,然后经过螺原子再编第二个环。第17页三、烷烃和环烷烃结构1.σ键形成及其特征

原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称轨道,称为σ轨道。σ轨道上电子称为σ电子。σ轨道共价键称为σ键。在甲烷分于中,已知碳原子为sp3杂化,C—Hσ键是由碳原子sp3杂化轨道与氢原子1s轨道在对称轴方向交盖而成。第18页sp3杂化碳原子形成甲烷

sp3杂化碳原子形成乙烷

由两个和两个以上碳原子组成烷烃,其C—Hσ键也是由碳原子sp3杂化轨道与氢原于1s轨道在对称轴方向交盖而成。不一样之处是,C—Cσ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道在对称轴方向交盖而成六个C—Hσ键和一个C—Cσ键

四个C—Hσ键第19页

其它烷烃上碳原子所连接四个原子或原子团并不完全相同,所以每个碳上键角并不完全相同。除乙烷外,烷烃分子碳链并不排布在同一条直线上,而是波折地排布在空间。为了书写方便,碳链依然写成直链形式。也可用键线式来书写烷烃分子结构。用锯齿型线角及其端点来代表碳原子,除氢原子外其它原子或原子团必须写出。第20页2.环烷烃结构与环稳定性(1)燃烧热与环稳定性环烷烃燃烧热

环烷烃比开链烷烃含有较高能量环越小,张力能越大,分子越不稳定

环己烷是个无张力环

环己烷和C12以上大环化合物都是很稳定化合物。第21页(a)键角偏离正常键角,环烷烃中碳原子成键轨道为SP3,正常键角应为109.5°(b)重合式构象引发张力(2).

环烷烃不稳定原因第22页3.烷烃和环烷烃构象构象:因为围绕单键旋转而引发分子中各原子在空间不一样排列方式称为构象。(1)乙烷构象乙烷构象是是无穷多,其中有经典意义两种构象是重合式和交叉式构象乙烷分子绕C-C单键360o时要经过三个重合式和三个交叉式构象。这两种构象可分别用透视式和纽曼(M.S.Newman)投影式表示:第23页Newman投影式是从C—Cσ键延长线上观察,两个碳原子在投影式中处于重合位置。

表示距离观察者较近碳原子及其三个键。表示距离观察者较远碳原子及其三个键。每一个碳原子所连接三个键,在投影式中互呈120°角。

第24页(1)重合式构象中,两个碳原子上H原子相互重合,不论C-H键上σ电子对之间,或H原子之间距离均最近,相互排斥力最大,所以能量最高,是最不稳定构象

(2)在交叉式构象中,两个H原子相互交织,不论C-H键上б电子对之间,或H原子之间距离均最远,相互排斥力最小,所以能量最低,是最稳定构象

(3)重合式能量比交叉式能量约高12.6kj/mol,这种能量差叫做能垒。单键旋转并不是完全自由,不过在室温下,分之热运动即可越过此能垒,而使各种构象快速互变,所以在室温想乙烷是无数构象组成平衡混合物第25页(2)丁烷构象第26页

丁烷四种经典构象能量高低为:对位交叉式>邻位交叉式>部分重合式>全重合式

第27页(3)环己烷构象环己烷不是平面结构。它较为稳定两种构象是椅型构象和船型构象

椅型构象中,全部C—C—C键角基本保持109.5°,而任何两个相邻碳上C—H键都是交叉式。所以环己烷椅型构象是个无张力环。船型构象中,全部键角也都靠近109.5°,故也没有角张力,但其相邻碳上C-H键却并非全是交叉义。C-2和C-3上C—H键,以及C-5和C-6上C—H键都是重合式。另外,在船型构象中,C-1和C-4上两个向内伸氢原子之间,因为距离较近而相互排斥,这也使分子能量有所升高。椅型比船型稳定。环己烷椅型和船型构象是相互转化

第28页环己烷分子经过C—C键不停扭动,它能够由一个椅型翻转为另一个椅型。构象翻转后,原来a键全部变成e键;同时原来e键全部变成a键。常温下,这两种构型改变为可逆第29页4.取代环己烷构象(1)一取代环己烷构象

在平衡体系中,e键甲基环己烷占95%,a键甲基环己烷只占5%(2)多取代环己烷构象

ae

顺-l,2-二甲基环己烷

aa

型ee

型反-1,2-二甲基环已烷第30页当环己烷上连有多个取代基时,往往是e键取代基最多构象较稳定。假如环上有不一样取代基时则体积大取代基在e键构象较稳定。五、烷烃和环烷烃物理性质烷烃是非极性分子,所以分子间作用力主要是色散力,碳原子数目越多分子间色散力越大。支链烷烃支链越多,分子间接触面积越小,色散力就越小。烷烃物理性质都与这点相关。第31页1)沸点:分子间作用力越大,沸点越高4)溶解度:“相同相溶”规则数碳原子数目——数目↑,b.p↑碳原子数目相同——支链↑,b.p↓支链数目相同——对称性↑,b.p↑

2)熔点:烷烃熔点较低M↑,m.p↑,含偶数C,m.p↑多;含奇数C,m.p↑少从而形成了“偶上奇下”两条曲线。3)密度:全部烷烃密度小于1第32页六、烷烃和环烷烃化学性质1.自由基取代反应烷烃和环烷烃分子中氢原子被其它原子或集团取代反应,称为取代反应。经过自由基取代分子中氢原子反应,称为自由基取代反应。(1)卤化反应烷烃和环烷烃分子中氢原子被卤原子取代反应,称为卤代反应或卤化反应第33页(2)卤化反应机理对化学反应进行详细描述和理论解释叫反应历程或反应机理。在光照或高温下,烷烃氯代反应属自由基链反应或自由基反应。甲烷反应历程以下:第34页(3)卤化反应取向与自由基稳定性以1°H反应活性为1第35页解释:第36页H原子反应活性次序为:3°H>2°H>1°H,显然,自由基形成难易应为:轻易形成自由基,一

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