有机合成及推断（核心考点）-2024年高考化学一轮复习（新高考专用）原卷版

考点36有机合成及推断

考情探究

1.3年真题考点分布

考点分布

年份卷区有机物和官能反应类型和方同分异构体数目和结

结构简式书写合成路线设计

团的名称程式书写构简式书写

海南7

广东qVy

山东TTq

湖南7q

2023

北京77

湖北Vq

辽宁Vqq

浙江VVq

北京7Vq

山东TqQ

湖南TqQ

2022

浙江74qq

广东TT77

天津VT7V

江苏7Y

海南Y

2021

辽宁ylV

1

山东VylV

2.命题规律及备考策略

【命题规律】近3年新高考卷对于该专•题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的

结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合

成路线设计。

【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间的转

化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立

模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质和转化，

结合信息设计合成路线。

【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书

写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。

从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新科技及社

会热点为题材来综合考查考生的有机知识。

考点梳理

考法1有机合成

概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能

的有机化合物

任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化

起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染

应尽量选择步骤最少的合成路线

要求合成路线要符合“绿色、环保”的要求

有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现

要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的

正向合成法直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：

原料——＞中间产物——＞产品

此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性

方法逆向合成法质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原

料，其思维程序是：产品——＞中间产物——＞原料

采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进

综合比较法行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括为：”比较题目所给知

识原型一找出原料与合成物质的内在联系―确定中间产物一产品”

烯IIX卤

一元醇.•元醛.元投酸

一元合成加成卷水解HrTkT

尚

州X,二:囱二元解I二元醛I二元装酸

代燃★4

路线加成

二元合成

选择环状一

CH,CHCICHOHCHOCOOH

芳香合成6?2

「63-o-6-e

碳碳双键的形成一元卤代烧在强碱的醉溶液中消去HX

醇在浓硫酸存在的条件下消去

H2O

二元卤代烧在锌粉存在的条件下消去X2

烷燃的热裂解和催化裂化

烷燃的卤代（主要应用于甲烷）

卤素原子的

烯烧、烘燃的加成（HX、X2）

引入芳香烧苯环上的卤代（Fe做催化剂）

芳香烧侧链上的卤代（光照）

醇与HX的取代

烯攵仝与水加成

羟基的引入卤代燃的碱性水解

醛（酮）的加氢还原

酯的酸性或碱性水解

苯的同系物被酸性高镒酸钾溶液氧化

转化

援基的引入醛的催化氧化

酯的水解

肽、蛋白质的水解

酯基的引入酯化反应

硝基的引入硝化反应

官能团的消通过加成反应消除不饱和键

除通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（一0H）

通过加成反应或氧化反应等消除醛基（一CHO）

二元酸和二元醇的酯化成环

有机物成环二元醇分子内脱水酸键成环

二元醇分子间脱水酸键成环

二元酸和二氨基化合物肽键成环

氨基酸肽键成环

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反

应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，

官能团的保

因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，

护

使其复原

保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生反应，而

对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在

回答下列问题：

(DA的化学名称为o

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为o

⑸由G生成H分两步进行：反应。是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线

1.(2324上•合肥•阶段练习)八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示:

请【可答下列问题：

(3)D的结构简式为。

(4)指出反应类型：ETF、GTHo

(5)写出F转化为G的化学方程式：o

(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：

①含有［1结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。

②能使汰的四氯化碳溶液褪色。

③能发生银镜反应。

④能水解。

若不考虑立体异构，则X的可能结构有种。

2.（2324上•南充.模拟预测）奥扎格雷（化合物F）是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的一

种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

问答下列问题：

（1）化合物B的化学名称为—。化合物F中含氯官能团名称是一。

（2）由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择—、一（填字母标号）。

A.B3g,少量），光照B.液澳，FeB门催化C.Brz的CCL溶液D.Bn的水溶液

（3）由化合物C的后续转换反应可知，C中—（填"a”或"b”）处碳澳健更活泼。

（4）化合物D的结构简式为—o化合物D转化为E的反应类型为—o

（5）化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为—.

（6）与、火具有相同官能团的同分异构体有一种（不考虑立体异构）。

3.（22・23上・浙江•一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溟索，合成过程如下图所示。请回答：

己知：

（1）下列说法不•正•确•的是_______（选填序号）。

A.化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体

C.化合物B既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物

（2）化合物C的结构简式是_____。

（4）等尊尊承信昌，设计以3为有机原料合成化合物的合成路线图（无机试

剂、有机溶剂任选）。

（5）写出［T的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式：（不考虑立体异构

①属于脂环烧，且分子中只有2种氢原子。

XZ

②存在碳碳双键，不存在叁键、c=C=C结构单元。

z\

考法2有机推断

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点

物理特等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼

征

反应的特定条件可以是突破口。洌如“浓H2so4，170C”的条件可能是乙

反应条醇消去制乙烯；“煌与滨水反应”，则该煌应为不饱和烧，且反应一定是加成反

件应，而不会是取代反应

某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯煌或醉。因为

烯蟀且雪醉上纹底酸；废型二南逢心物酸。这是两条重要的氢化系列。

转化关

若某物既被氧化又被还原B£A空C,则该物质A可能是醛，醛是能破氧化（转

系

化成拔酸）又能被还原（转化为醉）的物质

题给突

这其实也是转化关系的原理，如某醉催化氧化能得到相应的醛，则该醉

破口

结构关必为伯醉；若醉催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醉；若醇催化氧化得不到

系相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构

有关

从特征现象突破，如加FcCb溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能

特征现与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生

象气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑

能使溟水褪色的有机物通常含有“C=C”、"-C三C-”或“-CH0”

能使酸性高镒酸钾溶液褪色的有机物通常含有“C=C”或“-c二C-，，、

“一CH0”或“苯的同系物”

能发生加成反应的有机物通常含有“C=C”、"-C三C-，，、“-CH0，，或

“苯环”

能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有

“CHO”

化学性

能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”或“COOH”

质

能与NazCCh和NaHCCh溶液反应放出CCh或能使石蕊试液变红的有机物

中必含有“COOH”

能发生消去反应的有机物为醇或卤代姓

能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白

质

遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基

当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代煌的消去反应

题给信当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烧或醋的水解反应

息点当反应条件为浓H2sCU并加热时，通常为醇脱水生成酸和不饱和慌的反

应或醇与酸的酯化反应

当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应

当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛(酮)或醛氧化

反应条生成酸的反应

件当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、

苯环或醛基的加成反应

当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷燃或苯环

侧链燃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2

反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代

Imol“一CHO”完全反应时生成2molAg或ImolCsO

2moi“OH”或“COOH”与足量活泼金属完全反应时放出ImolFh

Imo-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出ImolCO?

反应数据imol一元醉与足量乙酸反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加42,

Imol二元醉与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84

Imol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量

相差42,则生成Imol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成

2mol乙酸

☆典例引领

回答下列问题：

00*o

②人勺意人H

(DA的结构简式为：

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b；

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：I的结构简式为；

(5)结合上述信息，写出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

OHo

（6）参照上述合成路线，以乙烯和N'\为原料，设计合成HR-I|的路线_______（其他试剂任

AXX

H7NNNH：H2N、NN

选）。

【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查

根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应

类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。

（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，

解题时可能由物理特征找到题眼。

（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破II。例如“浓H2so「170℃”

的条件可能是乙醇消去制乙烯；“嫌与滨水反应”，则该煌应为不饱和烧，且反应一定是加成反应，而不会是取代

反应。

（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烧或醉。因为

4-1

葡“匕/氢彳匕♦,乱彳匕d氢4匕d

烯照-----------------*较酸；醇------'醛------＞。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原

氧化还原/c

8*-----A------则该物质A可能是醛，醛是能被氧化（转化成废酸）又能被还原（转化为醉）的物质。

4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醉催化氧化能得到相应的醛，则该醉必为伯醇；若醇催

化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反

应等都与特定的结构有关。

5、从实验现象突破：如加FeCh溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机

物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。

【典例4】（2023年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以

化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为,其环上的取代基是（写名称）。

（2）己知化合物n也能以ir的形式存在。根据费的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成

下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①H2加成反应

②氧化反应

③

（3）化合物IV能溶于水，其原因是

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含)C=O结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简

式为O

(6)选用含二个按基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIH的单体。

写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

☆即时检测

1.(22・23学年下•柳州・模拟预测)葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合

成路线如图：

己知：

i.BnBr姬

(1)A的名称为,C的结构简式为。

(2)由B到C的化学方程式为,反应4的反应类型为o

(3)试剂2中官能团名称是o

(4)反应1和反应3的目的是o

(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有种。

①属于芳香族化合物；

②与B具有相同种类的数目的官能团。

(6)结合题述信息c由乙醇和苯甲醇合成［J-C"一CHO的路线是八

2.(22・23学年下•大庆•二模)回答下列问题：

I是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。

③E分子式为：C6HIOO,具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面枳之比为I：2：2。

请回答以下问题：

(1)A中的碳原子杂化方式为;B中的含氧官能团的名称为。

(2)E的结构简式为；F的名称为o

(3)反应⑤的反应类型为。

(4)在一定条件下D与H生成聚酯类高分子化合物I的化学方程式为。

(5)与D含有相同官能团的同分异构体有种。

(6)反应①在制备D的过程中所起的作用是。

H。、

(7)请结合学习过的知识设计由有机物A制备rj＞的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程

图示例如下：

3.(23・24上・江西•模拟预测)叱扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。

请回答下列问题：

(1)毗扎地尔中含氧官能团有___________(填名称)。

(2)E-F的反应类型是。B中C原子的杂化类型是。

(3)已知毗咤(［，)是一种有机碱，F—哦扎地尔的化学方程式为，毗咤的作用是。

(4)D的芳香族同分异构体有种，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为2:2:2:3的结构简

式为O

(5)参照上述流程：

Y的结构简式为，Z-W的反应试剂和条件是。

a

(5)根据流程，X-Y发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y的结构简式为NCH2CLZTW发生

醵的催化氧化反应，其反应试剂和条件是。2、Cu,加热。

■好题冲关

【基础过关】

1.(2023•河北沧州・沧州市第二中学校联考三模)酯类光刻胶K的一种合成路线如图所示。

回答下列问题：

(1)J中含氧官能团的名称是：B-C的反应类型是o

(2)对C命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C的名称是c

(3)写出F—G的化学方程式：o

(4)己知I为二元醇，H-J中有机碱的作用是o

(5)L是E的同系物且Mr(L)Mr(E)=14,L的结构有种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简式

为。

(6)以乙醇为原料合成人火，设计合成路线(无机试剂任选)。

OH

2.(2023・广西南宁・南宁二中校考模必预测)丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成

丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为,C中的官能团名称为。

(2)每个D分子中含有个手性碳(连有4个不同的原子或基团H勺碳原子称为手性碳)。

(3)反应②的反应类型为,反应④的化学方程式为。

(4)芳香化合物X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有种。

①与NaHCCh溶液反应放出COz

②与FcCb溶液显色

③苯环上有两个取代基

其中，符合上述条件的X中，核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式为。

回答下列问题：

(1)已知气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是。

(2)B中含有的官能团的名称为。

(3)D的结构简式为o

(4)ETF的反应类型是，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中含有一个手性碳。

(5)G-H第①步化学反应方程式为。

⑹芳香族化合物X是H同分异构体，1molX与足量NaHCCh溶液反应可生成2moiC02,符合条件的X有一种，

其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为—(任写出一种)。

【能力提升】

1.(2023•陕西西安•陕西师大附中校考模拟预测)化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：

回答以下问题：

(1)化合物的名称为。

(2)化合物D中含有的官能团名称为。

(3)化合物B的结构简式为。A-B的反应类型为。

(4)DTE反应的目的是。

(5)FTH的化学方程式为o

(6)符合下列条件的A的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液作用显色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：1

其中，能发生水解反应的结构简式为。

2.(2023・上海・统考模拟预测)用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。

(1)反应①是反应，反应④是反应。(请填写反应类型)