湖州师范学院《有机化学》2025 学年第二学期期末试卷(B)

站名：站名：年级专业：姓名：学号：凡年级专业、姓名、学号错写、漏写或字迹不清者，成绩按零分记。…………密………………封………………线…………第1页，共1页湖州师范学院《有机化学》2025学年第二学期期末试卷(B)题号一二三四总分得分注意事项考生须在答题卡指定位置填写姓名、学号、专业等信息，在试卷上作答无效。答题时须使用黑色签字笔或钢笔，字迹清晰，卷面整洁。考试结束后，将试卷、答题卡一并交回，不得携带出考场。一、单项选择题（本题共20小题，每题1分，满分20分。从每题所给的A、B、C、D四个选项中选出最佳答案）下列化合物中，按系统命名法命名为“2,3-二甲基戊烷”的是（）A.(CH₃)₂CHCH(CH₃)CH₂CH₃B.(CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂C.CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₃D.CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃下列试剂中，可用于鉴别苯酚与环己醇的是（）A.金属钠B.FeCl₃溶液C.卢卡斯试剂D.溴水（非水溶液）下列化合物发生亲电取代反应（如苯环硝化）时，活性由高到低排列正确的是（）a.苯b.甲苯c.硝基苯d.苯酚A.d>b>a>cB.b>d>a>cC.d>a>b>cD.a>d>b>c下列卤代烃按SN2反应机理与NaOH水溶液反应，活性最高的是（）A.叔丁基氯B.异丙基氯C.乙基氯D.甲基氯下列化合物中，存在顺反异构现象的是（）A.1-丁烯B.2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯D.1,3-丁二烯下列反应中，属于亲核加成反应的是（）A.乙烯与溴的加成反应B.苯与浓硝酸的取代反应C.乙醛与HCN的反应D.乙醇与乙酸的酯化反应下列化合物酸性由强到弱排列正确的是（）a.乙酸b.苯酚c.碳酸d.三氯乙酸A.d>a>c>bB.a>d>c>bC.d>a>b>cD.a>c>d>b下列关于醛酮化学性质的描述，错误的是（）A.醛能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀，酮不能B.醛酮都能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀C.所有含甲基酮结构的化合物都能发生碘仿反应D.醛酮与格氏试剂反应的产物类型取决于醛酮的结构下列化合物中，能与银氨溶液（托伦试剂）发生银镜反应的是（）A.丙酮B.乙酸C.乙醛D.乙醇下列关于芳香族化合物的说法，正确的是（）A.芳香族化合物都含有苯环结构B.芳香族化合物都符合休克尔规则（4n+2个π电子）C.苯的同系物能使酸性KMnO₄溶液褪色（侧链α-C有H时）D.芳香族化合物只能发生亲电取代反应，不能发生加成反应下列反应中，属于消除反应（E2）的是（）A.乙醇在浓硫酸作用下170℃加热生成乙烯B.氯乙烷与NaOH水溶液反应生成乙醇C.苯与氢气在Ni催化下生成环己烷D.乙醛与氢气在催化剂作用下生成乙醇下列化合物中，属于叔胺的是（）A.甲胺（CH₃NH₂）B.二甲胺（(CH₃)₂NH）C.三甲胺（(CH₃)₃N）D.乙酰胺（CH₃CONH₂）下列关于羧酸衍生物化学性质的描述，正确的是（）A.酰氯的水解活性低于酯类化合物B.酯的碱性水解反应称为皂化反应，产物为羧酸盐和醇C.酰胺的水解反应条件温和，常温下即可快速进行D.羧酸衍生物与格氏试剂反应的最终产物均为tertiaryalcohol下列化合物中，具有旋光性的是（）A.内消旋酒石酸B.外消旋乳酸（等量L-乳酸与D-乳酸混合物）C.L-乳酸D.甘油（1,2,3-丙三醇）下列关于萜类化合物的说法，错误的是（）A.萜类化合物的基本结构单元是异戊二烯（C₅H₈）B.薄荷醇属于单萜类化合物（含2个异戊二烯单元）C.所有萜类化合物都具有挥发性和芳香气味D.胡萝卜素属于多萜类化合物（含多个异戊二烯单元）下列反应中，需要使用浓硫酸作催化剂的是（）A.乙醛的银镜反应B.苯的溴代反应（FeBr₃催化）C.乙酸与乙醇的酯化反应D.溴乙烷的消除反应（NaOH/乙醇催化）下列关于糖类化合物的说法，正确的是（）A.葡萄糖是六碳醛糖，具有还原性，能发生银镜反应B.蔗糖是还原性二糖，能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀C.淀粉和纤维素的结构单元不同，因此化学性质差异显著D.所有糖类化合物都能水解生成更小的糖单元（如单糖）下列化合物中，能发生缩二脲反应的是（）A.甘氨酸（氨基酸）B.蛋白质（含肽键）C.尿素（NH₂CONH₂）D.乙酰胺（CH₃CONH₂）下列关于自由基反应的说法，错误的是（）A.自由基反应通常分为引发、增长、终止三个阶段B.烷烃的卤代反应（如甲烷氯代）属于自由基取代反应C.自由基反应需要强极性条件（如强酸或强碱）才能发生D.自由基的稳定性顺序为：叔丁基自由基>异丙基自由基>乙基自由基>甲基自由基在有机化学实验教学中，重结晶操作的核心目的是（）A.分离互不相溶的液体混合物B.纯化固体有机化合物（去除杂质）C.从溶液中浓缩得到固体化合物D.测定固体化合物的熔点下列关于有机化合物波谱分析的说法，正确的是（）A.红外光谱（IR）可用于确定化合物的相对分子质量B.核磁共振氢谱（¹HNMR）可用于推断化合物中氢原子的种类和数目C.质谱（MS）主要用于分析化合物的官能团种类D.紫外光谱（UV）可用于区分对映异构体下列关于格氏试剂（RMgX）的说法，错误的是（）A.格氏试剂需在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中制备和使用（避免与水反应）B.格氏试剂能与醛酮反应生成醇类化合物，反应类型为亲核加成C.格氏试剂能与水、醇、羧酸等含活泼氢的化合物发生剧烈反应D.格氏试剂可用于制备烷烃，但不能用于制备羧酸下列关于苯环亲电取代反应定位规则的说法，正确的是（）A.甲基是间位定位基，能使苯环活化B.硝基是邻对位定位基，能使苯环钝化C.羟基是邻对位定位基，能使苯环活化D.氯原子是邻对位定位基，能使苯环活化下列化合物中，能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色沉淀的是（）A.苯乙酮（芳香酮）B.二苯甲酮（对称芳香酮）C.甲醛（脂肪醛）D.苯甲醛（芳香醛，空间位阻较大）在有机合成中，下列反应可用于制备醇类化合物的是（）A.醛酮的还原反应B.羧酸的脱羧反应C.烷烃的卤代反应D.烯烃的加成反应（与HBr）二、命名与写结构式（本题共10小题，每题2分，满分20分。立体异构体需标明构型，复杂结构可简化表达）写出的系统命名（需注明顺反异构，若有）写出的系统命名（含手性碳需标注R/S构型，若有）写出“2-羟基丙酸”（乳酸）的结构简式，并标注其手性碳的R/S构型（以L-乳酸为例）写出“苯甲酰氯”的结构简式，并指出其官能团写出的系统命名（芳香族化合物，需注明取代基位置）写出“N,N-二甲基苯胺”的结构简式写出“β-D-葡萄糖”的哈沃斯投影式（吡喃型，环状结构）写出的系统命名（含双键和羟基，需注明双键位置和羟基位置）写出“乙酸乙酯”的结构简式，并写出其水解反应（酸性条件）的化学方程式写出“1,3-环己二烯”的结构简式，并判断其是否具有芳香性（简述理由）三、完成反应式（本题共10小题，每题2分，满分20分。写出主要产物，有立体化学要求需注明；未注明条件的，可补充常见合理条件）CH₃CH=CH₂+HBr→________（注明马氏加成产物）Br₂(FeBr₃)→________（苯的溴代反应，主要产物）CH₃CHO+2Cu(OH)₂+NaOH→Δ________+Cu₂O↓+CH₃CH₂OH浓→浓H2CH₃COOC₂H₅+NaOH→Δ________+HNO₃(浓H₂SO₄,Δ)→________（甲苯的硝化反应，主要邻对位产物）CH₃CH₂Br+Mg无水乙醚→无水乙醚HOOCCH₂CH₂COOH→Δ________+CO₂↑+H₂(Ni,Δ)→________（苯的催化加氢反应）CH₃CH(OH)CH₃→KMnO4四、机理题（本题共2小题，每题5分，满分10分。需标注电子转移方向，写出关键中间体）以乙烯与溴的加成为例，写出亲电加成反应的详细机理，并解释“反式加成”的原因（可用纽曼投影式或透视式辅助说明）。写出乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应的机理，说明浓硫酸的作用（催化作用和吸水作用），并解释“酸脱羟基醇脱氢”的实验现象（可结合同位素标记实验简述）。五、推断题（本题共2小题，第1题6分，第2题4分，满分10分。需写出推断过程及依据）化合物A（C₈H₁₀O）是某天然植物提取物的有效成分之一，具有以下性质：①能与金属钠反应生成氢气（说明含羟基或氨基），但不与溴水发生加成反应（排除双键/三键）；②A的红外光谱在3200-3600cm⁻¹处有强吸收峰（羟基特征峰），在1600cm⁻¹、1500cm⁻¹处有弱吸收峰（苯环骨架振动）；③¹HNMR谱数据为：δ2.3（3H，s，甲基氢），δ3.7（1H，s，D₂O交换后消失，羟基氢），δ6.8-7.2（4H，m，苯环氢）。（1）计算A的不饱和度（写出计算过程）；（2分）（2）推断A的结构简式，并说明推断依据（结合波谱数据和化学性质）；（3分）（3）写出A与乙酸酐（(CH₃CO)₂O）反应的产物结构（乙酰化反应）。（1分）化合物B（C₅H₁₀O）是一种有机溶剂，具有以下性质：①能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀（说明含醛基或酮基），但不与斐林试剂反应（排除醛基，应为酮）；②B经催化加氢（H₂/Ni）后得到化合物C（C₅H₁₂O），C能与卢卡斯试剂在室温下快速反应生成卤代烃（说明C为叔醇）。推断B和C的结构简式，并写出B催化加氢生成C的化学方程式。六、合成题（本题共2小题，每题10分，满分20分。无机试剂任选，写出关键步骤及反应条件；合理路线即可，无需追求最优）以苯为原料合成“对硝基苯甲酸”（），写出合成路线及各步反应的名称、条件和主要产物。（提示：需经过烷基化、氧化、硝化三步关键反应）以乙醇为原料合成“2-丁醇”（CH₃CH(OH)CH₂CH₃），写出合成路线及关键反应条件（提示：可通过乙醛的羟醛缩合反应或格氏试剂法实现）。七、实验分析题（本题1小题，满分10分。结合有机化学实验教学场景，分析问题并提出解决方案）某化学专业学生在进行“乙酸乙酯的制备”实验时，出现以下问题：（1）反应结束后，收集到的乙酸