2026年高考化学二轮复习易错题易错点27认识有机化合物学生版

易错点33认识有机化合物易错题【01】官能团判断(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能认为属于醇，应为羧酸。(4)(酯基)与(羧基)的区别。(5)虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。易错题【02】同分异构体的类别构造异构碳架异构由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象正丁烷和异丁烷位置异构由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象1-丁烯和2-丁烯官能团异构有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象乙酸和甲酸甲酯立体异构顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同顺—2—丁烯和反—2—丁烯对映异构手性碳原子连有的4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的结构D—甘油醛和L—甘油醛易错题【03】常见有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗易错题【04】有机化合物官能团的确定（1）化学检验方法：官能团试剂判断依据碳碳双键或三键Br2的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去醇羟基Na有氢气放出醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀酚羟基FeCl3溶液紫色溴水有白色沉淀生成羧基紫色石蕊试液变红NaHCO3有CO2气体生成卤代烃（－X）水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀（2）物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团；核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。（3）重要官能团与热点试剂的关系：热点试剂有机物结构与性质推测溴水烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取酸性KMnO4溶液烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化NaOH（水溶液）卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH（醇溶液）卤代烃消去浓H2SO4（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水稀H2SO4酯、二糖、多糖水解Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3酚类显色反应银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应新制Cu(OH)2（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应H2／催化剂烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）Cl2／光烃取代反应Br2(液溴)／催化剂芳香烃苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色反应典例分析例1、历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A．由碳、氢、氧、氮四种元素组成B．分子式是C16H14N2O2C．属于烃的衍生物D．它含有碳碳双键和羰基B【解析】由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，A正确；B.由结构可知，分子中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子，分子式为：C16H10N2O2，B错误；烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，由结构可知，该有机物含N、O元素，为烃的衍生物，C正确；由靛蓝的结构简式可知，它含有碳碳双键和羰基，D正确。例2、立体异构包括顺反异构、对映异构等．有机物M（甲基丁醇）存在如下转化关系，下列说法错误的是（）A．N分子不可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种C【解析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，D正确。例3、2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:下列说法错误的是()A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系B【解析】对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O,是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,D正确。例4、某有机化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是()A.有机化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应B.有机化合物A在一定条件下可与3molH2发生加成反应C.符合题意的有机物只有1种D.A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种D【解析】苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(C6H5—)的相对分子质量是77,则取代基的相对分子质量是59,根据核磁共振氢谱可知,有机化合物A中含有四种氢原子,故取代基上的氢原子是等效的,再根据红外光谱可判断,A的结构简式是,A、B、C均正确。符合题意的A的同分异构体为、、、,D错误。例5、环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:回答下列问题:Ⅰ.环己烯的制备与提纯(1)原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为,现象为。

(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为,浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为(填序号)。

a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO2b.FeCl3·6H2O污染小、可循环使用,符合绿色化学理念c.同等条件下,用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高②仪器B的作用为。

(3)操作2用到的玻璃仪器是。

(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,,弃去前馏分,收集83℃的馏分。

Ⅱ.环己烯含量的测定在一定条件下,向ag环己烯样品中加入定量制得的bmolBr2,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,用cmol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定,终点时消耗Na2S2O3标准溶液vmL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中,发生的反应如下:①Br2+②Br2+2KII2+2KBr③I2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6(5)滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为(用字母表示)。

(6)下列情况会导致测定结果偏低的是(填序号)。

a.样品中含有苯酚杂质b.在测定过程中部分环己烯挥发c.Na2S2O3标准溶液部分被氧化【答案】(1)FeCl3溶液溶液显紫色(2)①+H2Oa、b②减少环己醇蒸出(3)分液漏斗、烧杯(4)通冷凝水,加热（5)淀粉溶液QUOTE(6)b、c【解析】I.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCl3溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCl3溶液后，溶液将显示紫色。（2）①从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCl3·6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为：，注意生成的小分子水勿漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl3·6H2O是反应条件（催化剂）别漏标；此处用FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H2SO4(浓)CO2↑+SO2↑+2H2O；b项合理，与浓硫酸相比，FeCl3·6H2O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率。②仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，尽可能减少加热时反应物环己醇的蒸出，提高原料环己醇的利用率。（3）操作2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分液漏斗和烧杯。（4）题目中已明确提示了操作3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热再通冷凝水，必有一部分馏分没有来得及被冷凝，造成浪费和污染；II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的②式和③式，可知剩余的Br2与反应消耗的Na2S2O3的物质的量之比为1：2，所以剩余Br2的物质的量为：n(Br2)余=×cmol·L-1×vmL×10-3L·mL-1=mol，反应消耗的Br2的物质的量为（b-）mol，据反应①式中环己烯与溴单质1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b-）mol，其质量为（b-）×82g，所以ag样品中环己烯的质量分数为：。（6）溴与苯酚可以发生取代反应,使测定结果偏高,a项错误;环己烯挥发,剩余的溴增多,消耗较多的Na2S2O3,测定结果偏低,b项正确;Na2S2O3标准溶液浓度降低,消耗量增大,测定结果偏低,c项正确。1．（2022·北京·高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是A．分子中N原子有、两种杂化方式B．分子中含有手性碳原子C．该物质既有酸性又有碱性D．该物质可发生取代反应、加成反应2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应3．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子4．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水5．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C．中含有个电子D．被还原生成6．（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是A．可与溴水发生取代反应B．可与溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子7．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成下列叙述正确的是A．X中苯环上的一溴代物有5种B．1molX最多与7molH2发生加成反应C．生成1molHPS同时生成1molLiClD．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色8．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是A．乙醇和丙三醇互为同系物B．和互为同位素C．和互为同素异形体D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体9．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗10．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是A．白磷： B．甲基丁烷：C．胆矾： D．硬脂酸：11．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是A．分子式为 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应12．（2022·四川巴中·一模）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误的是A．a分子中所有原子处于同一平面B．a、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C．在一定条件下，a、b均能与H2，发生加成反应D．b与互为同分异构体13．（2022·湖南永州·一模）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是A．分子式为C22H30NO3B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种C．能和Br2发生取代反应和加成反应D．1mol该物质最多能与2molNaOH反应14．（2022·四川·成都七中模拟预测）内酯X在一定条件下可转化为Y，转化路线如图所示。下列说法错误的是A．X的分子式为 B．在一定条件下Y可以与NaOH溶液反应C．Y中共直线的原子最多有4个 D．X的一氯代物有8种15．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应16．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种17．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。18．（2022·全国·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。(5)由G生成H的反应类型为_______。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱