寒假预习：研究有机化合物的一般方法（教师版）-2025年高二化学寒假专项提升（人教版）

第09讲研究有机化合物的一般方法

——•模块导航•————•学习目标•——

模块一思维导图串知识1.初步学会分离提纯有机化合物的常规方法。

模块二基础知识全梳理(吃透教材)2.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在

模块三核心考点精准练有机化合物分子结构测定中的应用。

模块四小试牛刀过关测3.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般

方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和

现代物理技术确定物质结构。

模块一思维导图串知识

6模块二基础知识全梳理------------------------

那【学习新知】

知识点一分离、提纯

1.蒸储

(1)蒸储的原理

蒸储是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物以蒸气的形式

蒸出，然后冷凝得到产品。

⑵适用范围

①有机化合物热稳定性较高。

②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。

(3)装置图

2.萃取和分液

(1)萃取的原理

①液一液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶

剂的过程。

②固一液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

(2)液一液装置图

(3)萃取剂的选择及常用试剂

①萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须远大于在原溶剂中；萃取剂必须与原溶剂不互溶，

且有一定的密度差别；萃取剂与原溶剂和溶质不反应。

②常用的萃取剂：乙健(结构简式C2H50c2H5)、乙酸乙酯(结构简式CH3coOC2H5)、苯、二氯甲烷等。

(4)分液

①含义：将萃取后的两层液体分开的操作。

②注意事项：分液时下层液体从F口放出，上层液体从上口倒出。

3.重结晶

⑴原理:

重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同•溶剂中的溶解度不同而将

杂质除去。

(2)溶剂的选择

①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。

(3)装置图及操作步骤

加热溶解一趁热过滤-------•冷却结晶

【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸

苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122C,沸点249C,微溶于水，易溶于乙

醉等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：

温度/℃255075

溶解度值0.340.852.2

1.实验目的

利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。

2.实验步骤

(1)观察粗苯甲酸样品的状态。

(2)将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸储水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。

(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸饰水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。

【交流讨论】

1.重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？

提示：根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温度的影响不同，使苯甲酸从饱和溶液中结晶析出，而氯

化钠全部或大部分留在溶液中除去。

2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

提示：溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯甲酸，得到热的饱和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的是防

止溶液冷却析出苯甲酸晶体。

3.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

提示：取部分提纯后的苯甲酸样品，溶于水后，加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成，若无向

色沉淀生成，说明氯化钠已被除净。

知识点二有机化合物实验式和分子式的确定

1.确定实验式

⑴概念：

实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为

C2H4。2，实验式为CH2。。

实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)

(2)元素分析：

①定性分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成。

提示：实验式的相对分子质量为74,观察该有机化合物的质谱图，质荷比最大的数值为74,所以其相对分

子质量为74,则该有机化合物的分子式为C4H,0OO

知识点三有机化合物分子结构的确定

1.红外光谱

(1)作用：初步判断有机物分子中所含有的化学键或官能团。

(2)原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或它能团的振动频率相同的红外线，

通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因

此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如分子式为C2H6O的红

外光谱：

该有机化合物分子中有3种不同的化学键,分别是C—H、O—H、C—0,可推知该分子的结构为C2H5OHo

2.核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。

(2)原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁

波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号v处于不同化学环境中的氢原子因产生共

振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用3表示)，而

且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

(3)关系

吸收峰组数=化合物中氢原子种类

吸收峰面积比=不同种类氢原子个数比

(4)乙醉和二甲醛的核磁共振氢谱

乙醇二甲醛

«

■

核磁共与■

第

振氢谱1•1•1•1•1•1»1»1»1'»T»'

08642

6

-

3.X射线衍射

(1)原理：X射线是一种波长很短(约10r°m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。

经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包拈迸长、链角等分子结构信息。

(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更

为直接而详尽的结构信息。

【交流讨论】

有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与

结构，进行了如下实验：

(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为o

提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。

(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCL和KOH浓溶液，发现无

水CaCL增重7.2g,KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为。

72。

提示：无水CaCh增重的7.2g是水的质量，氢元素的物质的量为］8o'濡［］,x2=0.8mol.KOH浓溶液增重

的220g是二氧化碳的质量，碳元素的物质的量为石梵呆=0.5moh根据质量守恒，氧元素的质量为

10.0g—0.8molxjg-mol1—0.5molxl2gmol,=3.2g,则氧元素的物质的量为二：=°，mo*»则该

分子中碳、氢、氧原子的个数之比为0.5mol:0.8inol:0.2mol=5：8：2,结合X的相对分子质量可知，

有机物X的分子式为C5HSO2O

(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比

为3：1。该有机物X的结构简式为。

提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分

子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子.又因为峰面积之比为3：1,则含两个

醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。

6模块三核心考点精准练------------------------

令核心考点一：有机化合物的分离、提纯

【例1］按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。

(1)步骤(1)的操作是O

(2)步骤(2)的操作是,需要用到的玻璃仪器有。

(3)步骤(3)的操作是、过漉、洗涤、干燥。

(4)步骤(4)中从有机层溶液中得到甲苯的方法是。

(5)提纯最后得到的粗产品可以采用的方法。

答案：(1)溶解、过滤(2)萃取、分液分液漏斗、烧杯(3)蒸发浓缩、冷却结晶(4)蒸储(5)重结晶

【变式训练1】青蒿素是治疗疟疾效果最好的药物，我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获

得诺贝尔奖，从中药材中提取青蒿素的一种方法如图。

已知：①常温下，青蒿素是含有过氧基团的倍半菇内酯的无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，

熔点为156-157℃；

②乙健的沸点为35°C,易燃、可用作外科手术的麻醉剂；

③石油酸的沸点为30〜80

下列有关提取过程的叙述中不正确的是（）

A.“操作I”需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯

B.若将“操作1”中的乙醛用石油醛代替，也能达到实验目的

C.“操作III”温度过高，会降低青蒿素的产率，其原因可能是青蒿素热稳定性差

D.“操作III”包含了浓缩、结晶、过滤

答案：A

解析：操作I是浸取、过滤，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯、漏斗、玻璃棒，A不正确；青蒿素易

溶于乙醛和石油酸，若将“操作I”中的乙醛用石油醴代替，也能达到实验目的，B正确；青蒿素含有过氧基

团，热稳定性差，温度过高，可能会使青蒿素分解，降低产率，c正确；“操作m”包含了浓缩、结晶、过滤

等操作，得到精品，D正确。

【变式训练2】关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（）

选项实验步骤实验现象结论或解释

A常温溶解苯甲酸几乎不溶解苯甲酸常温时不溶于水或微溶于水

B加热溶解苯甲酸完全溶解温度升高，苯甲酸溶解度增大

C趁热过滤过滤时伴有晶体析出此晶体为杂质所形成

D冷却结晶，滤出晶体针状晶体针状晶体为苯甲酸

答案：C

解析：常温下，苯甲酸的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；苯甲酸的溶解度随温

度的升高增大，加热苯甲酸完全溶解，B正确：过滤时，过滤器的温度低，所以与过滤器接触的溶液的温度

降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以

冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸晶体，D正确。

奇核心考点二：有机化合物实验式和分子式的确定

【例2】某有机物蒸气14.8g,充分燃烧后得到26.4gCO2利IO.8gH2。。该有机物的质谱图如图所示，

该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是（）

A.CH3cH2coOHB.CH3cH2cH2coOH

C.CH3cH=CHCH20HD.HCOOCH2CH3

答案：A

解析：26.4gCO2的物质的最为().6mol,其中含碳0.6mol,质鼠为7.2g；10.8g&O的物质的量为0.6

mol,其中含氢1.2mol,质量为L2g；有机物为14.8g,所以该有机物中含氧14.8g—7.2g-1.2g=6.4g,

物质的量为0.4mol；该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6mol：1.2mol：0.4mol=3：

6：2,则该有机物的最简式为C3H(Q2；从质谱图可.以看出，该有机物的相对分子质量是74,所以该有机物

的分子式为C3H6。2；该有机物能与金属钠反应放出氢气，所以该有机物分子中含有痰基或羟基，选A。

【变式训练】某有机化合物在塑料工业中用于制造酚醛树脂和增塑剂等。将3.24g该有机化合物装入

元素分析装置，然后通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水CaCb管(A)和械石灰管(B),

测得A管增重2.16g,B管增重9.24g。已知该有机化合物的相对分子质量小于2()(),求其实验式并推测其

分子式。

答案：实验式：C7HSO：分子式：C7H80(详细步骤见解析)

92402160

解析：〃(C)=4i-I=0.21mol,M(H)=77^—x2=0.12molx2=0.24mol,〃(0)=

3.24g—0.21molxl2gmor1—0.24molxlgmol1.

------------------------------------------------------2--------=0.03mol,:〃(H):〃(0)=7：8：1,实验式为

10g,HlOI}

C7H8O,式量是108。由于该有机化合物的相对分子质量小于200,所以该有机化合物的分子式为C7H80。

育核心考点三：有机化合物分子结构的确定

【例2】某有机物X的质谱、核磁共振氢谱和红外光谱如图所示，下列说法错误的是()

滤

/翅

超

婴

一

二

加

女

芋

宾

质荷比4J

图1图2化学位移

A.由图1可知，该有机物的相对分子质量为46

B.由图2可知，该有机物分子中含有三种不同化学环境的氢原子

C.该有机物X能与金属Na反应放出H?

D.该有机物X的所有同分异构体的质谱图完全相同

答案：D

解析：质谱图中最大的数据即是相对分子质量，由其质谱图1可以得知A分子的相对分子质量为46,故A

正确；核磁共振氢谱中有几组峰就有几种H原子，由核磁共振氢谱图2知，该有机物分子含有三种不同化

学环境的氢原子，故B正确：由红外光谱图3可知，有机物X中含有官能团一OH,能与Na反应放出H2,

故C正确；各同分异构体在质谱图中最大质荷比相同，但谱图不完全相同，故D错误。

【变式训练】某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为（）

O-1-^_'_--------f~

C-HC=O苯环骨架C-OC-C波数/cm"

c-O

AQ-CH2coeH3CH2cH()

B.

0

COCH2cH3CHCOCH(

C*•D.32

答案：c

c-O

解析：从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有C-H、C=0.C-O、C-C,\=/,结合选项同

（）

时满足以上结构的物质为QY0cH2cH3。

6模块四小试牛刀过关测-------------------------

【基础练】

1.甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，分离它们的操作

方法是（）

A.萃取B.蒸锵C.过滤D.重结晶

答案：B

解析：二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶在一起，但沸点不同，分离它们应该用蒸储的方法。

A.该有机化合物中只含有碳元索和氢元素

B.该有机化合物中一定含有氧元素

D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1:2

答案：A

3.某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是（）

n

00

80

超60

出40

葭

要4

20-

0->~~-.~~~I~~I~I-I--------

10质荷比15

A.甲醉B.甲烷C.乙烷D.乙烯

答案：B

解析：质谱图中显示该有机物的相对丰度为100%时的质荷比为16,即该物质的相对分子质量为16,所以

是甲烷。

4.具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是（）

答案：D

解析：乙醇的核磁共振氢谱中有3组峰；乙烷的核磁共振氢谱中有1组峰；甲醛的核磁共振氢谱中有I组

峰，乙二醇的核磁共振氢谱中有2组峰。

5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20°C时在乙醇中的溶解度为36.9g,在水中的溶解度

如下表:

温度/℃255080100

溶解度值0.560.843.55.5

某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙苗苯胺的方法正确的是（）（注：氯化钠可

分散在乙醇中形成胶体。）

A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后过滤

C.用水作溶剂进行重结晶D.用乙醇作溶剂进行重结晶

答案：C

解析：根据乙酰苯胺在水中的溶解度分析，首先用水配成乙酰苯按的热饱和溶液，然后降温结晶即可让大量

乙酰苯胺从溶液中析出，从而达到提纯的目的。

答案:B

8.有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为（）

图2

答案：A

A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子

D.在一定条件下，Imol该有机物可与3moi的氢气加成

答案：C

10.某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳

38.7%,氢9.7%,氧51.6%。

（1）该有机化合物的实验式为。

（2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，则该物质的相对分子质量为

（3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式。

（4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O—H和烽基C—H的吸收峰，试写出其可能的结构简式。

（2）相对密度是相对分子质量的比值，所以该有机物的相对分子质量是氢气相对分子质量的31倍，即相对

分子质量为62。

【提升练】

1.某有机化合物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分数为25%,相对分子质量小于150,一个分子中

最多含C原子的个数是（）

A.10B.9C.8D.7

答案：D

解析：相对分子质量小于150,氧的质量分数为已知，则分子中氧原子数目小于」9.34,当有机化

合物分子中氧原子的数目为2时，有机化合物的相对分子质量最大，碳原子个数也最多，有机化合物的相对

分子质量为毁=128,设分子中含有x个C原子，y个H原子，则有12x+），+32=128,当），=12时，x

=7,此时分子中碳原子的个数最多，所以分子中碳原子的个数最多为7。

2.在一定条件下，泰可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二稍基化合物，它是1,5-二硝基泰和1,8-二

硝基蔡的混合物：

N()2

N()2N()2

N（）2

L5一二硝基素1,8-二硝基秦

后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化

产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基蔡，应

采用的方法是（）

A.对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶

B.向滤液中缓缓加入水后过滤

C.将滤液缓缓加入水中后过滤

D.向滤液中缓缓加入Na2c03溶液后过滤

答案：C

解析：1,8.二硝基蔡可溶于质量分数大于98%的硫酸，蒸发不会使1,8-二硝基蔡析出，故A错误；因硫

酸溶于水会放出大量的热而导致液体匕溅，应将浓硫酸加入水中，故B错误；滤液中有浓硫酸和1,8-二硝

基奈，浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基奈不溶于水，可将滤液注入水中（相当于浓硫酸的稀释），然后过滤

即可，故C正确：向滤液中缓缓加入Na2c03溶液相当于向浓硫酸中加入水溶液，会因放出大量热而导致液

体飞溅，故D错误。

3.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醉、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醛。含有结晶水的咖啡因

是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178C时升华很

n-|-n

快。它的结构简式为H,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：

在步骤1中加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是

（）

A.加热、结晶（或蒸发）、升华B.过滤、洗涤、干燥

C.萃取、分液、升华D.加热、蒸储、蒸镭

答案：A

解析：在步骤I中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得到粗产

品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A.

4.从茶叶中可以分离出茶多酚，工艺流程如图所示：

根据以上流程，下列说法不正确的是（）

A.与传统方法使用Pb2+、CM+相比，改用ZnCL作沉淀剂，会更加绿色环保

B.在减压蒸储之前，一般会加入干燥剂，然后过滤除去，再进行蒸馀

C.操作a的名称是萃取分液,在实际T艺中该操作一般会多次进行

D.干燥产品时可以高温烘干，以加快干燥速度

答案：D

解析：与传统方法使用Pb?+、CM+相比，改用ZnCb作沉淀剂，减少有毒重金属的污染，会更加绿色环保，

故A正确；在减压蒸馄之前，一般会加入