糖类（学生版）-2024年高中化学讲义（选择性必修三）

第21课糖类

学习目标

1.能通过单糖、双糖、多糖的结构推测它们的性质。

2.了解糖类在生活、生产中的应用。

知识梳理

一、糖类的组成和分类

1、组成：糖类化合物一般由_、_、_三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好

为，其组成可以用通式来表示，如葡萄糖(C6HM。6)、蔗糖(G2H22。")、淀粉l(C6H|()O5)〃］等，

所以糖类化合物也被称为亿合物

2、定义：从分子结构上看，糖类是、和它们的

3、分类：

1)根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

(1)—糖：凡是糖称为—糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等；

(2)_糖(糖)：1mol糖水解后能产生________单糖的称为—糖或糖。若水解生成2moi单糖，

则称为—糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等；

⑶_____糖：1mol糖水解后能产生以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等。

(4)相互转化

(2-10)

缩合，低聚糖、缩合

/余解水解

单糖一£:一多糖(>10)

2)根据能否发生银镜反应划分

(1)糖：发生银镜反应的精，如:葡萄糖、麦芽糖：

(2)糖：发生银镜反应的糖，如:蔗糖、淀粉、纤维素。

二、单糖

1、葡萄糖——还原性糖

(1)存在与物理性质

①存在：葡萄糖存在于—、,以及植物的种子、叶、根、花中；动物的和淋巴液中也含有前

萄糖。

②物理性质：葡萄糖是—溶于水的—色晶体，熔点为146C,有，但甜度不如。

⑵分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖

分子式结构式结构简式最简式官能团

⑶化学性质：葡萄糖分子中含有一基和,可发生、、等反应

①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性

a.生理氧化或燃烧：___________________________________________________________________________

b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu（0H）2氧化

实验探究【实验41】

（1）在洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴

中加热，观察现象。

实验内容（2）在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSOj溶液，振荡。再加

入2mLi0%葡萄糖溶液，加热，观察现象。

（3）将上述两个实验现象与实验37、38的现象比较，你能得出什么结论？

实验现象

实验结论

c.使和褪色

d.生理无氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情况下，组织细胞内的糖原，能经过一定的化学变化，产生乳

酸，,放出热量。

②加成反应：（元醇）

③酯化反应

与乙酸的酯化反应：______________________________________________________________________________

④发酵成醇：__________________________________

(4)葡萄糖的环状结构

a-D-毗喃葡萄糖链状锚萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制—业、—制造业，还用于工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和

血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

2、果糖

(1)存在与物理性质

①存在：果糖在—和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生产中

②物理性质：纯净的果糖为一晶体，—溶于水，吸湿性它比蔗糖的甜度_。

(2)分子式与结构特点：果糖分子中有一个—和—羟基，是,属于一，和__________互为

同分异构体。

(3)化学性质；果糖分子中有一个默基和五个羟基，可发生一、反应，还能发生__________反应及

和反应。

【实验探究】在试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mLi0%果糖溶液加热，

有砖红色沉淀产生，说明果糖在条件下有很强的性。

【易错提醒】①在碱性条件下，果糖分子中臻基受多个羟基的影响，易转化为烯二醉中间体，再异构化为醛

基，有很强的还原性。

②在酸性条件下，果糖被淡水氧化，可用区分葡萄糖和果糖。

(4)果糖与葡萄糖的比较

分子式结构简式官能团类别关系

葡萄糖

果糖

3、核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是

含有一个碳原子的单糖——戊糖。均为—，具有o二者的结构简式分别为和

4、糖类分子与手性

⑴手性碳原子：在分子中连有个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。

蔗糖麦芽糖

分子式

分子结构

化学性质

鉴别方法

4、还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生反应或与反应生成

反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖、麦芽糖为还原性糖，蔗糖为非还原性糖。

【探究——糖类的还原性pl()6】参考答案:

实验内容实验现象结论

(1)取两支洁净的试营，分别在试管中配制约2mL

银氨溶液，分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液，

振荡，然后在水浴中加热，观察实验现象。

(2)另取两支试管，向其中分别加入2mL10%NaOH

溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分别加入2mL

蔗糖溶液、麦芽糖溶液，加热，观察实验现象。

【讨论】参考答案：

(1)蔗糖是非还原糖；麦芽糖是还原糖。

(2)注意问题：

①银氨溶液和Cu(0H)2悬浊液必须现用o

②银镜反应、与新制Cu(0H)2悬浊液的反应必须在条件下进行。

③银镜反应需要加热，与新制Cu(0H)2悬浊液反应用酒精灯直接到沸腾状态。

四、多糖——淀粉与纤维素

1、淀粉和纤维素的组成与结构

⑴淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量相互连接组成，属于有机高分子;

淀粉的相对分子质量可达到,纤维素可达到；

(2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为,其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示

为;

(3)淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即〃值,二者的结构和组成—，同分异

构体。

(4)淀粉和纤维素结构示意图

2、淀粉

(1)存在与物理性质

①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。

支桂淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感

②物理性质：淀粉是物质，没有,—溶于冷水。在热水中淀粉会______溶解，形成

胶状的淀粉糊，淀粉胶体微粒不带。

⑵化学性质——淀粉属于糖

①特征反应：淀粉遇L变,可以用检验淀粉

②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有，与竣酸发生反应。

③淀粉的水解反应：在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成o

【实验探究】淀粉及其水解产物的还原性

(1)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡。再

加入2mL淀粉溶液，加热，观察现象。

实验内容

(2)在洁净的试管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2sO4溶液，加热煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的CU(OH)2,加热，观察现象。

实验现象

实验结论

反应方程式

(3)用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒

⑸淀粉水解程度的判断

①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完

全。用—来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全

②实验步骤

现象B

碘水

淀粉粘破酸“、》NaOH溶液….银氨溶液f

溶液微热水解液--------＞中和液水浴加热•现象A

③实验现象和结论

X现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变成蓝色

②出现银镜溶液变成蓝色

③出现银镜溶液不变蓝色

3、纤维素

(1)存在与物理性质

①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存

在大量纤维素

②物理性质：纤维素是物质，没有,溶于水，也不溶于

(2)化学性质一^^与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，还原性，为糖

①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生________反应制备纤维、纤维。

②纤维素的水解反应——【实验42pl08】

在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸储水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。

实验内容加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSOa溶液，加热，观察并解释实验现

象

实验现象

实验结论

反应方程式

(3)应用

①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易,可用于生产火药、塑料和涂料等；

②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易,是一种纺织工业原料•，可用于生产塑料、过滤朦、胶片等；

③黏胶纤维是经化学处理后的，黏胶纤维中的一般称为人造丝，称为人造棉，都

可用于纺织工业。

【易错提醒】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质。

4、淀粉和纤维素比较

5、甲壳质与壳聚糖的形成

⑴甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种一糖，是节肢动物外壳的重要成分

(2)壳聚糖［(C6HnO4N)n］是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以为单体的高聚物。可溶于

酸溶液，具有良好的生物__________和一定的抑菌作用

问题探究

A问题一糖类的组成

［典例1］卜列物质中符合C4H2O)„的组成，但不属于糖类的是()

①纤维素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.⑥⑧C.®®®®D.②④⑤⑧

【变式11】下列关于糖类的叙述正确的是

①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类

A.①②B.③©C.④D.①④

【变式12】从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于

糖类的是

A.CH20H(CHOH)2cHO

B.CH3CH(OH)CH2CHO

CH—CH—CH—COOH

I2II

cOHOHOH

CH2-CH2-CH-COOH

D.OHOH

A问题二糖类水解产物的检验

【典例2】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5〜6min,

试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

2g淀粉和20mL

门2g淀粉和

20%的稀硫酸

/20mL水

甲乙丙

实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。

实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。

实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

(1)写出淀粉水解的化学方程式：。

(2)设计甲和乙是为了探究对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究对淀粉水解

的影响。

(3)实验1没有砖红色沉淀现的原因是o

(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是。

【变式21】进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种或

几种：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.④①®@C.④①②③D.①④③②

【变式22】下列说法正确的是

A.糖类化合物都可以发生水解

B.证明淀粉没有发生水解的方法是向反应后的溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热

C.检验葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氢氧化铜悬浊液，加热

D.检验淀粉是向淀粉溶液中加入银氨溶液，水浴加热

强化训练

基化

1.下列说法中正确的是

A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色

B.纤维素的水解难于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应

D.淀粉和纤维素都可用96m。0加表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能

2.对某有机物进行实验鉴定，其结果如卜.：①能发生银镜反应：②加入新制Cu(OH)2悬浊液常温下无变化：

③加入锌粒不反应；④与含碱的酚酿溶液共热，发现红色褪去。则该有机物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸异丙酯

3.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是

A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO?和H?0

B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应

C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑

D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都

生成红色沉淀

4.进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种或几种：

①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.@@③②C.④①②③D.①④③®

5.下列物质中不互为同分异构体的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麦芽糖C.淀粉和纤维素D,乙醉和二甲醛

6.下列有关糖类的叙述正确的是

A.糖类都具有甜味

B.糖类都含有埃基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性

D.糖类是多羟基醛或多羟基酮，及其脱水缩合物

7.下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是

A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③

B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤

C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①®®

D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④©

8.I.有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，甲同学做实验

得出如下结论：

①A遇碘水变蓝色；②B能发生银镜反应。

(1)A是_________>B是_________，C是___________o

(2)写出有关反应的化学方程式。

①蔗糖水解：。

②淀粉水解：。

II.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中，在一定条件下使其完全水解。

（3）“一定条件”指的是-

（4）验证糖类发生水解的方法是。

能力提升

I.中国科研人员在国际上首次实现二氧化碳人工合成淀粉的方法，部分核心反应如下。用NA表示阿伏加

德罗常数的值，下列说法正确的是

A.淀粉与纤维素互为同分异构体

B.DHA难溶于水，易溶于有机溶剂

C.3.0gHCHO与DHA的混合物中含碳原子数为0.1NA

D.第一步反应中，生成ImolCHQH转移电子数为2NA

B.从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜

C."•系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干

D.若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，则O.lmol葡萄糖最多镶1.2mol银

3.直链淀粉是由a葡萄糖分子缩合而形成直径为1.3nm螺旋状的长长的螺旋体,借助葡萄糖单元上的羟基，

每6个葡萄糖单元与1个碘分子配合，碘分子处在螺旋的轴心部位，形成淀粉碘螺旋形包合物（如图）。下列

推测不无硬的是

碘分子

螺旋状直链淀粉

A.直链淀粉分子形成螺旋体可能与淀粉分子内的氢键有关

B.碘分子通过与淀粉分子之间的氢键形成淀粉碘螺旋形包合物

C.适当升高温度，淀粉碘螺旋体构象受到破坏，引起淀粉碘溶液颜色变浅

D.一定条件下，淀粉碘螺旋形包合物可形成分子晶体

A.都能发生水解反应B.基本结构单元用同

C.互为同分异构体D.都是天然高分子

5.下列对糖类的认识正确的是

A.糖类是有甜味的一类物质的总称

B.糖类都含有埃基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出