生命中的基础有机化学物质合成有机高分子（讲）-高考化学一轮复习（原卷版）

第35讲生命中的基础有机化学物质

合成有机高分子

目录

第一部分：网络构建(总览全局)

第二部分：知识点精准记忆

第三部分：典型例题剖析

高频考点1考查基本营养物质的组成、结构和性质

高频考点2考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解

高频考点3考查核酸的结构与性质

高频考点4考查合成有机高分子的结构、性质及应用

高频考点5考查合成有机高分子的单体的判断

高频考点6考查有机高分子的合成路线的设计

正文

第一部分：网络构建(总览全局)

第二部分：知识点精准记忆

知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸

1.糖类

(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为C〃(H2coM。

(3)分类:

(4)单糖——葡萄糖和果糖:

①组成和分子结构

分子式结构简式官能团二者关系

—OH、

韵萄糖CH20H(CHOHCCHO

—CHO

同分异

CSHQQ。一OH、

构体

CH2OH(CHOH)3COCH2O

果糖()

HI

—C—

②葡萄糖的化学性质

A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

B.加成反应：与H?发生加成反应生成己六醇

C.发酵成醇：甯端6图飨2c2H5OH+282T

D.生理氧化：CoHi206+602——>6CO2+6H9■!■能量

(5)二糖——蔗糖和麦芽糖

二匕较项目蔗糖麦芽糖

分子式均为C|2H22。"

相同点

性质都能发生水解反应

是否含醛基不含含有

不同点

水解产物葡萄糖租果糖匍萄糖

相互关系互为同分异构体

(6)多糖——淀粉和纤维素

①相似点

a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(JHioCM”。

b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为

C.都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。

②不同点

a.通式中〃值不同。

h.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

【易错警示】(1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H20)m,符合C„(H2O)m的不一定为糖类。

(2)糖类不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。

2.油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、0三种元素组成，其结构可表示为

O

RCOOCH,「官能团:—2—O—

R'COOCH-

R'COOCH,L有的炫基中还含有：C=C

•/\

(2)分类

(3)物理性质

性质特点

密度密度比水小

溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂

含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酢，常温下一般呈液态：

状态

含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一•般呈固态

熔、沸点天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点

(4)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化)

煌基上含有碳碳双键，能与Hz发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学力程式为

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

②酸性水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

①条件温和，不需加热

②具有高度的专一性

③具有高效催化作用

4.糖类、油脂、蛋白质的用途

5.核酸

(1)核糖核酸的形成

核糖脱水形成

蓝鲁分子间脱一核糖核磷酯键一核糖核酸

壮淤水解昔酸水解(RNA)

磷酸

(2)脱氧核糖核酸的形成

脱气核融脱氧脱水形成

分子间脱水核糖磷醋键脱氧核糖核酸

碱基

水解核昔京水解(DNA)

磷酸

知识点二、合成有机高分子

1.基本概念

(I)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

⑵链节：高分子化合物中化学组成相同、可重:复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目.

如：

2.分类

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。

3.高分子化合物的基本性质

(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶

剂，只有一定程度的溶胀。

(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。

(3)强度:高分子材料强度一般比较大。

⑷电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。

用途［合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等

4.局分子材料下询＞(功能高分子材料：高分子分离膜、高吸水性树脂、导电高分子、医用高分子等

5.合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应。

①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。

②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。

(2)缩聚反应。

①定义:单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。

②产物特征:生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。

(3)常见高分子化合物的结构简式和单体

名称单体结构简式

()()

涤纶H()-EC^2)^C()CH?CIL()+H

HOCH2CH2OH

千CH.,一CH玉

-1

靖纶CH2=CH—CNCN

聚丙烯胎

顺丁

CH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2

橡胶

丁苯CH2=CH—CH=CH2

-fCH—CH=CH—CH.,—CH2—CH玉

橡胶

0

(SBR)

氯丁CIL=C—CH=CH..^CII2—C=CII—CII29n

橡胶ClCl

【易错警示】正确地认识高分子化合物

(1)高分子化合物都属于混合物。

(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。

(3)天然橡胶含有AV,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡

胶。

(4)加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

1)加聚反应的书写方法

①单烯燃型单体加聚时，“断开双健，键分两端，添上括号，右下写例如：

-FCH2—CHi

CH3

nCH2==CH—CH3——

②二烯炫型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写，广。

③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写，广。例如:

nCH2=CH2+/IC'H2=CH-FCH2—CH2—CH2—CHi

CH傕化刊

3CH3

2）络聚反应的书写方法

①缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物（简称缩聚物）结构式时，与加成聚合物（简称加聚物）结构式写法有

点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余卜的端基原子或原子团，而加聚物的端基穴确定，通常

用横线“一”表示。

②缩聚反应方程式的书写：

a.各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要•致。

b.注意生成的小分子的物质的晟：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为«-1；由两种

单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2〃一1。

例如：

a.聚酯类：一0H与一COOH间的缩聚

+(2/?-1)H2OO

0

“HOCH2—CH2-COOH崔化剂H-BOCH2-CH2一C玉OH+(〃_]汨2。。

b.聚氨基酸类：一NH2与一COOH间的缩聚

HO

wHiN-CHzCOOH——H千N—CH2c+OH+(n-1)H2Oo

oo

III

H£NH—CH2C—NH—CH—CiOH

nH2NCH—COOH

I催化剂I

WH2NCH2COOH+CH3--------►CH3+(2/?-1)H2O]O

c.酚醛树脂类:

OH

〃HCHO+—之一(〃-1汨2。+

6.高聚物单体的推断方法:推断单体时♦，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳：无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭

+CH2—CHj—i—CH—CH2-t

合、单双键互换。如CN的单体为CH?=CH2和CH2=CHCN,

-f-CH2—CH-i-CH2—CH-CH—CH2-)7

I:

CH?的单体为CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2O

90HoOH

IIIII：0-A」

⑵缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“一C一()一、一C-N-”等结构，在一一或一。二“

画线处断键，碳原子上连一OH,氧原子和氮原子上连一H,即得单体。

知识点三、有机合成的思路和方法

1.有机合成题的解题思路

2.有机合成中碳骨架的构建

(1)碳链增长的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的默基与HCN加成。

(2)碳链减短的反应

①烷烧的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③烯燃、烘烧的氧化反应；

④段酸盐的脱酸反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醉成环：

H2c——CH2

如：HOCH2cH20H巡告暨()+H2O；

②羟基酸酯化成环:

o

II

CH2——c

\

oo

II，­/

如：HO(CH2)3—COHCH2—CH2+H2O；

③氨基酸成环：

o

II

NH——C

II

如：H2NCH2CH2COOH-->CH2CH2+H2O;

④二元竣酸成环：

CH—CH

I2I2

cc

如：HOOCCH2cH2COOH迄磐。°°+H20；

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯煌与单烯垃的聚合成环:

3.有机合成中官能用的转化

(1)官能团的引入

引入官能团引入方法

①崎、酚的取代；

引入卤素原子②不饱和嫌与HX、X2的加成；

③醇与氢卤酸(HX)反应

①烯燃与水加成；

②醛酮与氢气加成；

引入羟基

③卤代危在碱性条件下水解；

④酯的水解

①某些醇或卤代燃的消去;

引入碳碳双键②烘烧不完全加成；

③烷始裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③含碳碳三键的物质与水加成

①醛基氧化；

引入叛基

②酯、肽、蛋白质、竣酸盐的水解

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(一OH)；

③通过加成或氧化反应等消除醛基(一CHO)；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变.如

R—CHzOH'::'R—CHO——^R—COOH；

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OH—^j^y->CH2==CH2^^CI—CH2—CH2C1——^HO—CH2—CH2—OH：

③通过某种手段改变官能团的位置，如

CH3cH2cH2clCFh—CH—CH?

I

Cl

消去(-HC1)加成(+HQ)f

.。H3LHLH2Q

第三部分：典型例题剖析

高频考点1考查基本营养物质的组成、结构和性质

例I.(2022•辽宁・沈阳市回民中学高三阶段练习)下列生活中的有机物叙述正确的是

A.淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物

B.吞服唯贝餐''能使蛋白质变性

C.葡萄糖与蔗糖不是同分异构体，但属于同系物

D.糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、。三种元素组成的

【易错提醒】1.并不是所有的糖类都是高分子化合物，如单糖、二糖等。

2.糖类、油脂所含元素相同，但蛋白质除含C、H、O外，还含还含N、P、S等元素。

3.淀粉、纤维素虽然化学式写法相同，但不是同分异构体，是因为它们的聚合度n不同。

【变式训练】（2020•浙江卷）下列说法不•正•确•的是（）

A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B.油脂在碱性条件卜.水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花

D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

高频考点2考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解

例2.（2022・全国•高三专题练习）下图为血红蛋白分子链的部分结构，以及血红蛋白载氧的示意图，下列有

关蛋白质的性质及应用说法错误的是

A.蛋白质是由多种氨基酸形成的肽链经盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子

B.血红蛋白中含有的氨基可以与Fe?+形成配位键

C.补铁可适当补充F/+

D.CO中毒的原因是CO取代了与Fe?+配位，使血红蛋白失去载氧能力

【规律总结】家基酸的成肽规律：

（1）2种不同氨基酸（只含一个氨基和一个峻基），脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分

子之间），如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

OH

III

H2N—CH2—C—N—CH2C（）（）H

OH

III

H2N—CH—c—N—CH—COOH

II

CH3CH3

OH

III

H2N—CH2—c—N—CH—COOH

CH3

()H

III

H?N—CH—C—N—CH?—C'OOH

I

CH3

(2)分子间或分子内脱水成环

()=C—HN

2R-CH-COOHR*\H-R

\/

NH，_,NH-C=O+2Hq

CH2——C-O

CH2—COOH\H

CH2—CH2NH2>CH2—CH2+HQ

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

()

ziRCH—COOHH-FNH—CH—CiOH

II

NH2―>R+(n-l)H2O

【变式训练】(2021•全国)卜列芍关蛋白质的说法正确的是()

①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

NHNH。

I2I

④用甘氨酸(CH2COOH)和丙氨酸(CH3cHe0°H)缩合最多可形成四种二肽

A.①@B.②③C.®®D.②④

高频考点3考查核酸的结构与性质

例3.(2022・全国•高三专题练习)下列有关核酸的叙述正确的是

A.核酸对生物体的生长繁殖、遗传变异等起着决定性作用，是生命活动的控制者，只存在于细胞核中

B.核酸指挥控制着蛋白质的合成、细胞的分裂，只存在于细胞质中

C.生物体遗传信息的载体DNA大量存在于细胞核中

D.RNA不参与遗传信息的传递过程

【名师归纳】蛋白质和核酸的区别：

1.蛋白质的种类是氨基酸的数目、排列顺序、种类以及肽链的数目和盘曲折叠的方式决定的。

2.蛋白质的组成元素C、H、0、N、S,核酸的组成元素C、H、0、N、P.

3.基本单位：核酸的基本单位核甘酸，分为脱氧核糖核昔酸和核糖核甘酸。蛋白质基本单位氨基酸

4.功能：蛋白质是生命活动的承担者；核酸是遗传信息的携带者。

【变式训练】(2022•全国•高三专题练习)我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述不凡

硬的是

C.可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构

高频考点4考查合成有机高分子的结构、性质及应用

例4.（2021・全国•高三专题练习）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是

①高分子化合物没有固定的熔点

②纯净的淀粉属于纯净物

③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构

④线型高分子化合物具有热固性

⑤高分子材料一般不易燃烧

⑥高分子化合物的相对分子质量都很大

⑦体型高分子化合物具有热塑性

A.④⑤⑥B.C.①⑤⑦D.②④⑤⑦

【易错警示】正确地认识高分子亿合物

（1）高分子化合物都属于混合物。

（2）光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。

（3）天然橡胶含有:Y,易发生加成反应和氧化反应（老化）。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡

胶。

【变式训练】（2021•全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（）

A.高分子化合物有固定的熔点B.聚乙烯的链节是乙烯

C.线型高分子的长链上可以带支链D.电木具有热塑性

高频考点5考查合成有机高分子的单体的判断

例5.（2022・河南・官庄乡联合中学高三开学考试）维通氟橡胶的耐高温和耐化学性能是闻名的，它可用于飞

I

CFX

■[■CH）—CF2—-CF

2—-

机结构密封件、电气涂层和护套、海绵衬垫等。其结构简式为：则合成它

CF3

的单体为

【方法点拨】高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离

处。

（1）和聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳''的规律画线断键，然后半键闭

ECIL—CIL—j—fH—CIL玉

合、单双键互换。如