考研化学2025年有机合成测试试卷（含答案）

考研化学2025年有机合成测试试卷（含答案）考试时间：______分钟总分：______分姓名：______一、选择题（每小题2分，共20分。请将正确选项前的字母填在括号内）1.下列分子中，所有原子都处于同一平面的是（）。A.CH₃CH₃B.CH₂=CH₂C.CHCl₃D.CH₄2.在下列反应中，属于亲核取代反应的是（）。A.CH₃CH₂Br→CH₃CH₂OH(NaOH/水)B.CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃(光照)C.CH₃COOH+CH₃OH→CH₃COOCH₃+H₂O(H⁺)D.CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂-CH₂Br(催化剂)3.下列化合物中，不能使Br₂的四氯化碳溶液褪色的是（）。A.CH₃CH=CHCH₃B.CH₃CH₂CH₂CH₃C.CH₂=CHCH₂CH₃D.CH≡CCH₃4.下列说法正确的是（）。A.醛和酮都能发生银镜反应B.醇和酚都能发生酯化反应C.羧酸和酯都能发生水解反应D.酚和醇都能发生氧化反应生成醛5.分子式为C₄H₈O₂的羧酸，其一溴代物有两种，该羧酸的结构简式是（）。A.CH₃CH₂CH₂COOHB.CH₃CH(CH₃)COOHC.CH₃CH₂CH₂OCH₃D.CH₃COOCH(CH₃)₂6.下列化合物中，能与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应，且反应后Cu(OH)₂溶解的是（）。A.乙醛B.乙醇C.乙酸D.乙酸乙酯7.在有机合成中，常利用格氏试剂与醛、酮反应制备醇。下列叙述错误的是（）。A.格氏试剂通常在无水乙醚中制备B.格氏试剂可以与水反应C.格氏试剂可以与二氧化碳反应D.格氏试剂可以与羧酸反应8.下列反应中，主要发生消除反应的是（）。A.CH₃CH₂Cl→CH₂=CH₂+HCl(KOH/乙醇)B.CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O(浓H₂SO₄,Δ)C.CH₃COOH+CH₃OH→CH₃COOCH₃+H₂O(H⁺)D.CH₃CH₂Br+NaOH→CH₂=CH₂+NaBr+H₂O(醇溶液,Δ)9.下列关于手性碳原子的叙述错误的是（）。A.手性碳原子必须连接四个不同的基团B.具有手性碳原子的分子一定是手性分子C.对映异构体具有相同的物理性质D.非手性分子一定不含有手性碳原子10.下列说法正确的是（）。A.羧酸的酸性比碳酸强，但比酚的酸性弱B.醚是相对分子质量较大的醇C.苯酚能发生酯化反应，但不能发生加成反应D.卤代烃在碱性条件下水解生成醇，在酸性条件下水解生成烯烃二、填空题（每空2分，共30分。请将答案填在横线上）1.写出下列有机物的系统命名或结构简式：（1）2-甲基丁烷（2）CH₃CH₂CH₂CHO（3）CH₃COOCH₂CH₃（4）2,3-二甲基丁烷（5）2-溴丙烷2.写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型（取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应、重排反应、水解反应、酯化反应等）：（1）乙醇与氧气反应生成乙醛。____________（__________）（2）乙酸与乙醇发生酯化反应。____________（__________）（3）丙烷在光照下与氯气反应。____________（__________）（4）苯酚与溴水反应。____________（__________）（5）醋酸钙与氢氧化钠溶液反应。____________（__________）三、简答题（每小题5分，共10分）1.简述亲核加成反应的一般机理。2.解释为什么邻位取代的苯酚比间位和对位取代的苯酚更容易发生溴代反应。四、合成题（每小题10分，共20分）1.以乙醇为起始原料（可利用无机试剂），合成乙酸乙酯。请写出合成路线，并简要说明每一步反应的原理。2.以甲基环戊烷为起始原料（可利用无机试剂），合成2-甲基-2-戊烯。请设计一条合理的合成路线，并简要说明每步反应的原理和选择依据。---试卷答案一、选择题1.B2.A3.B4.C5.B6.C7.D8.A9.C10.A二、填空题1.（1）CH₃CH₂CH(CH₃)₂（2）丁醛（3）乙酸甲酯（4）CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃（5）CH₃CHBrCH₃2.（1）CH₃CH₂OH+½O₂→CH₃CHO+H₂O（氧化反应）（2）CH₃COOH+CH₃CH₂OH⇌CH₃COOCH₂CH₃+H₂O（酯化反应）（3）CH₃CH₂CH₃+Cl₂→CH₃CH₂CH₂Cl+HCl（取代反应，可多步）（4）C₆H₅OH+Br₂→C₆H₄BrOH+HBr（取代反应）（5）Ca(CH₃COO)₂+2NaOH→2CH₃COONa+Ca(OH)₂（水解反应）三、简答题1.亲核加成反应机理：亲核试剂（Nu⁻）的电子富集部分进攻缺电子的碳原子（如碳碳双键、羰基碳），形成一个新的键，同时离去基团（如π键电子）离去，生成加成产物。例如，醛酮的还原反应，H⁻进攻羰基碳。2.邻位和对位氢原子受到间位取代的苯环的+M效应影响较小，而邻位和间位氢原子受到对位取代的苯环的+M效应影响较大，同时邻位氢原子还受到邻位吸电子基的共轭影响，使得其活性更低。因此，苯酚的邻位氢比间位和对位氢更活泼，更容易被溴取代。四、合成题1.乙醇→CH₃CHO（银镜反应或氧化剂氧化）→CH₃COOH（氧化）→CH₃COOCH₂CH₃（CH₃COOH与CH₃CH₂OH酯化）解析思路：乙醇可以通过氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，乙酸可以与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。这是利用氧化和酯化反应逐步构建目标分子。2.甲基环戊烷→（酸性水解或碱催化消除）环戊烯→（格氏反应）环戊基MgBr→（与CO₂反应）环戊基碳酸盐→（酸水解）2-甲基环戊烷→（酸性脱水）2-甲基-2-戊烯解析思路：首先，对甲基环戊