2025 年大学制药工程（药物合成）考核卷

2025年大学制药工程（药物合成）考核卷

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______一、选择题（总共10题，每题3分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填入括号内）1.以下哪种反应类型常用于药物合成中构建碳-碳键？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在药物合成中，常用的钯催化交叉偶联反应不包括以下哪种？（）A.Suzuki反应B.Heck反应C.Ullmann反应D.Stille反应3.关于药物合成中溶剂的选择，下列说法错误的是（）A.要考虑溶剂对反应物和产物的溶解性B.溶剂的沸点应适中，便于反应操作C.极性反应通常选择非极性溶剂D.溶剂不能与反应物或催化剂发生化学反应4.以下哪种试剂常用于氧化反应来制备药物中间体？（）A.硼氢化钠B.高锰酸钾C.氢气D.格氏试剂5.在药物合成中，手性药物的合成常涉及到以下哪种技术？（）A.外消旋化B.不对称合成C.重排反应D.酯化反应6.药物合成中，以下哪种反应条件有利于提高反应的选择性？（）A.高温B.高压C.合适的催化剂D.大量溶剂7.下列哪种化合物不是常见的药物合成原料？（）A.苯B.乙醇C.氯化钠D.乙酰乙酸乙酯8.药物合成中，为了避免副反应的发生，通常需要（）A.增加反应物浓度B.延长反应时间C.严格控制反应条件D.减少催化剂用量9.以下哪种反应属于药物合成中的官能团转化反应？（）A.卤代烃的水解B.烯烃的加成C.醛酮的缩合D.芳烃的硝化10.在药物合成路线设计中，起始原料的选择不考虑以下因素（）A.来源是否广泛B.价格是否昂贵C.反应步骤是否复杂D.毒性大小二、多项选择题（总共5题，每题4分，每题至少有两个正确答案，请将正确答案填入括号内，少选、多选、错选均不得分）1.药物合成中常用的保护基有（）A.苄基B.叔丁基C.乙酰基D.甲基2.以下哪些反应属于药物合成中的缩合反应？（）A.羟醛缩合B.酯缩合C.曼尼希反应D.傅-克反应3.药物合成中，用于检测反应进程的方法有（）A.薄层层析B.核磁共振C.高效液相色谱D.熔点测定4.影响药物合成反应速率的因素有（）A.反应物浓度B.温度C.催化剂D.反应体系的pH值5.在药物合成中，绿色化学理念体现在以下哪些方面？（）A.使用无毒无害的原料B.采用环境友好的溶剂C.提高原子经济性D.减少废弃物排放三、判断题（总共10题，每题2分，判断下列说法的正误，正确的打“√”，错误的打“×”）1.药物合成中，所有的反应都需要在无水无氧条件下进行。（）2.亲电取代反应是药物合成中构建芳环结构的重要反应类型。（）3.手性药物的药理活性只与构型有关，与旋光性无关。（）4.在药物合成中，反应温度越高，反应速率一定越快。（）5.药物合成中，中间体的分离和纯化对最终产品质量没有影响。（）6.氧化反应一定会使药物分子的活性降低。（）7.药物合成路线设计时，应尽量避免使用剧毒试剂。（）8.重排反应在药物合成中常用于构建新的碳骨架。（）9.溶剂的极性对药物合成反应的选择性没有影响。（）10.药物合成中，催化剂只能加快反应速率，不能改变反应的平衡。（）四、简答题（总共3题，每题10分）1.简述药物合成中常见的钯催化交叉偶联反应及其在药物分子构建中的作用。2.请说明在药物合成中如何选择合适的反应溶剂，以及溶剂对反应的影响。3.阐述手性药物合成的重要性，并举例说明一种手性药物合成的方法。五、综合分析题（总共1题，20分）设计一条以苯为起始原料合成某种药物中间体的路线，要求写出每一步反应的试剂、反应条件及主要产物结构，并分析该合成路线的优缺点。答案：一、选择题1.C2.C3.C4.B5.B6.C7.C8.C9.A10.C二、多项选择题1.ABC2.ABC3.ACD4.ABCD5.ABCD三、判断题1.×2.√3.×4.×5.×6.×7.√8.√9.×10.√四、简答题1.常见的钯催化交叉偶联反应有Suzuki反应、Heck反应、Stille反应等。在药物分子构建中，这些反应可用于连接不同的芳基或烯基片段，构建复杂的药物骨架结构，增加药物分子的多样性和活性，为药物研发提供有力手段。2.选择合适的反应溶剂要考虑反应物和产物的溶解性、溶剂的沸点便于操作、不能与反应物或催化剂反应等。溶剂影响反应速率，如极性溶剂对极性反应有利；影响反应选择性，不同溶剂可能使反应按不同途径进行；还可能影响产物的晶型等性质。3.手性药物合成重要性在于不同构型的对映体可能具有不同药理活性和毒性。如奥美拉唑的合成，通过不对称催化氢化反应，使用手性催化剂，可选择性地得到单一构型的产物，提高药物疗效和安全性。五、综合分析题以苯为起始原料合成某种药物中间体的路线：第一步：苯与溴在铁催化下发生溴代反应，试剂为溴、铁，反应条件是常温，产物为溴苯。第二步：溴苯与镁反应制成格氏试剂，试剂为镁、无水乙醚，反应条件是无水无氧、常温，产物为苯基溴化镁。第三步：苯基溴化镁与羰基化合物反应，试剂为羰基化合物、无水乙醚，反应条件是无水无氧、常温，产物为相应的醇。第四步：醇经氧化反