2025 年大学制药工程（药物合成）下学期期末测试卷

2025年大学制药工程（药物合成）下学期期末测试卷

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______一、单项选择题（总共10题，每题3分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内）1.在药物合成中，以下哪种反应类型常用于构建碳-碳键？（）A.氧化反应B.还原反应C.取代反应D.加成反应2.对于卤代烃的亲核取代反应，下列说法正确的是（）A.一级卤代烃主要发生SN1反应B.三级卤代烃主要发生SN2反应C.SN1反应的速率与亲核试剂浓度无关D.SN2反应的速率与卤代烃浓度无关3.下列哪种试剂可用于将醛氧化为羧酸？（）A.氢气B.高锰酸钾C.硼氢化钠D.卢卡斯试剂4.药物合成中，保护基的作用不包括以下哪一项？（）A.提高反应选择性B.增加反应活性C.防止特定官能团在反应中发生不必要的反应D.便于分离和纯化产物5.以下哪种催化剂常用于烯烃的氢化反应？（）A.钯碳B.硫酸C.氢氧化钠D.氯化铁6.关于酯化反应，下列说法错误的是（）A.酯化反应是可逆反应B.常用浓硫酸作催化剂C.反应温度越高，反应速率越快，产率越高D.可以通过增加反应物浓度或及时移走产物来提高产率7.在药物合成中，下列哪种溶剂常用于极性反应？（）A.甲苯B.乙醚C.二氯甲烷D.水8.以下哪种反应属于重排反应？（）A.卤代烃的水解反应B.醇的脱水反应C.贝克曼重排反应D.烯烃的加成反应9.药物合成中，手性药物的合成常采用以下哪种方法？（）A.外消旋体拆分B.化学计量不对称合成C.催化不对称合成D.以上都是10.下列哪种物质不能作为亲核试剂？（）A.水B.氨C.甲烷D.氢氧根离子二、多项选择题（总共5题，每题5分，每题有两个或两个以上正确答案，请将正确答案填在括号内，多选、少选或错选均不得分）1.药物合成中常用的有机反应类型包括（）A.取代反应B.加成反应C.消除反应D.氧化还原反应E.重排反应2.以下哪些因素会影响亲核取代反应的速率？（）A.卤代烃的结构B.亲核试剂的浓度C.反应温度D.溶剂的极性E.催化剂的种类3.对于氧化反应，下列说法正确的是（）A.可以增加有机物的氧原子数B.可以减少有机物的氢原子数C.常用的氧化剂有氧气、高锰酸钾等D.氧化反应都是放热反应E.氧化反应可以用于制备醛、酮、羧酸等化合物4.药物合成中，常用的保护基有（）A.苄基B.叔丁基C.乙酰基D.甲基E.硅醚保护基5.以下哪些反应属于有机合成中的串联反应？（）A.多米诺反应B.接力反应C.一锅法反应D.分子内反应E.交叉偶联反应三、判断题（总共10题，每题2分，判断下列说法的正误，正确的打“√”，错误的打“×”）1.药物合成中，反应条件的优化只需要考虑反应速率，不需要考虑产率。（）2.卤代烃与氢氧化钠醇溶液共热发生的是取代反应。（）3.醛和酮都能与氢气发生加成反应生成醇。（）4.酯化反应中，醇提供羟基，酸提供羧基中的氢原子结合生成水。（）5.重排反应是指分子内原子或基团的重排，不涉及分子间的反应。（）6.手性药物的对映异构体具有相同的药理活性。（）7.有机反应中，溶剂的极性对反应速率和反应机理都有影响。（）8.药物合成中，催化剂的作用是降低反应的活化能，加快反应速率，但不改变反应的平衡常数。（）9.氧化反应和还原反应是相互可逆的过程。（）10.保护基在反应结束后需要通过适当的方法脱除，恢复原有官能团。（）四、简答题（总共本题3题，每题10分，简要回答下列问题）1.简述亲核取代反应的SN1和SN2反应机理，并比较它们的特点。2.药物合成中，如何选择合适的反应溶剂？请举例说明不同类型反应对溶剂的要求。3.举例说明手性药物合成的重要性，并简述一种手性药物合成的方法。五、综合分析题（总共2题，每题15分，结合所学知识分析解决下列问题）1.设计一条从苯出发合成对氨基苯甲酸乙酯的路线，并说明每一步反应的类型和反应条件。2.某药物合成反应中，起始原料为A，经过一系列反应得到目标产物B，但产率较低。请分析可能导致产率低的原因，并提出改进措施。答案：一、单项选择题1.D2.C3.B4.B5.A6.C7.D8.C9.D10.C二、多项选择题1.ABCDE2.ABCD3.ABCE4.ABCE5.ABC三、判断题1.×2.×3.√4.×5.√6.×7.√8.√9.×10.√四、简答题1.SN1反应机理：卤代烃先解离生成碳正离子，然后亲核试剂进攻碳正离子形成产物。特点：反应分两步进行，有碳正离子中间体，反应速率只与卤代烃浓度有关，一级卤代烃难发生，三级卤代烃易发生，会发生重排。SN2反应机理：亲核试剂从卤代烃背面进攻，同时卤原子离去形成产物。特点：反应一步完成，无中间体，反应速率与卤代烃和亲核试剂浓度都有关，一级卤代烃易发生，三级卤代烃难发生，构型翻转。2.选择反应溶剂需考虑：与反应物和产物的溶解性，不与反应物和产物反应，对反应速率和选择性的影响等。例如，极性反应常选极性溶剂如水、醇等；非极性反应可选非极性溶剂如甲苯、己烷等。对于亲核取代反应，若底物为卤代烃，在SN1反应中，常用极性溶剂以稳定碳正离子；在SN2反应中，极性较小的溶剂有利于反应进行。3.手性药物合成重要性：不同对映异构体可能具有不同甚至相反的药理活性，正确合成手性药物可提高疗效、减少副作用。方法：如催化不对称合成，通过手性催化剂诱导反应物选择性地生成单一构型产物。以BINAP-Ru催化剂催化α-酮酸酯的不对称氢化反应为例，可高选择性地得到手性醇产物。五、综合分析题1.合成路线：苯先硝化得到硝基苯，反应类型为取代反应，反应条件是浓硫酸和浓硝酸加热；硝基苯再还原得到苯胺，反应类型为还原反应，用铁粉和盐酸；苯胺进行乙酰化保护氨基，反应类型为酰化反应，用乙酰氯；然后进行甲基化反应引入甲基，反应类型为取代反应，用碘甲烷和碳酸钾；最后水解脱保护基并酯化得到目标产物，反应类型为水解反应和酯化反应，用氢氧化钠水溶液和乙醇、浓硫酸加热。2.产率低可能原因：反应条