2025 年大学制药工程（药物合成反应）下学期期中测试卷

2025年大学制药工程（药物合成反应）下学期期中测试卷

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______一、选择题（总共10题，每题3分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填写在括号内）1.以下哪种反应类型常用于构建碳-碳键？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在卤代烃的亲核取代反应中，哪种卤代烃反应活性最高？（）A.伯卤代烃B.仲卤代烃C.叔卤代烃D.卤代芳烃3.下列关于酯化反应的说法，正确的是（）A.酯化反应是可逆反应B.酯化反应不需要催化剂C.酯化反应只能在酸性条件下进行D.酯化反应的产物只有酯4.对于亲电加成反应，下列哪种烯烃反应活性最强？（）A.乙烯B.丙烯C.2-丁烯D.异丁烯5.重氮化反应中，常用的无机酸是（）A.硫酸B.盐酸C.硝酸D.磷酸6.在有机合成中，用于保护羟基的常用试剂是（）A.苯甲酰氯B.溴化氢C.氢氧化钠D.乙醇7.下列哪种反应属于自由基反应？（）A.卤代烃的水解反应B.烯烃的加成反应C.烷烃的卤代反应D.醇的氧化反应8.关于格氏试剂，以下说法错误的是（）A.格氏试剂是一种亲核试剂B.格氏试剂可以与羰基化合物反应C.格氏试剂在空气中稳定D.格氏试剂的制备需要无水条件9.以下哪种反应可以用于制备醛？（）A.醇的氧化反应B.羧酸的还原反应C.酯的水解反应D.以上都可以10.在有机合成中，引入硝基的主要目的是（）A.增加化合物的亲水性B.增加化合物的稳定性C.作为定位基用于后续反应D.提高化合物的沸点二、多项选择题（总共5题，每题4分，每题有两个或两个以上正确答案，请将正确答案填写在括号内，多选、少选或错选均不得分）1.下列哪些反应属于亲核反应？（）A.卤代烃的水解反应B.烯烃的水合反应C.醇与卤化氢的反应D.醛与氢氰酸的反应2.影响亲核取代反应的因素有（）A.底物结构B.亲核试剂的性质C.反应溶剂D.反应温度3.以下哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？（）A.浓硫酸B.氢氧化钠C.对甲苯磺酸D.吡啶4.自由基反应的引发剂可以是（）A.过氧化物B.光照C.加热D.金属催化剂5.在有机合成中，常见的官能团转化反应有（）A.醇氧化为醛或酮B.羧酸还原为醇C.烯烃加成转化为其他官能团D.卤代烃水解转化为醇三、判断题（总共10题，每题2分，请判断下列说法的正误，正确的打“√”，错误的打“×”）1.亲核取代反应中，离去基团的离去能力越强，反应速率越快。（）2.消除反应和取代反应是相互竞争的反应。（）3.酯化反应中，增加反应物浓度可以提高反应产率，与反应平衡移动无关。（）4.烯烃的亲电加成反应遵循马氏规则。（）5.重氮化反应必须在低温下进行。（）6.保护基在反应结束后不需要脱除。（）7.自由基反应一般在高温、光照或有引发剂存在的条件下进行。（）8.格氏试剂可以与水反应，所以制备和使用过程中要避免与水接触。（）9.醇的氧化反应中，伯醇只能氧化为醛，不能氧化为羧酸。（）10.引入磺酸基可以增加化合物的水溶性。（）四、简答题（总共3题，每题10分，请简要回答下列问题）1.请简述亲核取代反应的机理，并举例说明。2.酯化反应有哪些特点？如何提高酯化反应的产率？3.自由基反应包括哪几个阶段？各阶段的特点是什么？五、综合题（总共2题，每题15分，请根据所学知识，综合分析并解答下列问题）1.设计一条以苯为原料合成对硝基苯甲酸的路线，并写出每一步反应的方程式及反应条件。2.某化合物A（含有碳、氢、氧元素），能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成酯B。A经氧化后生成化合物C，C能发生银镜反应。试推测A、B、C的结构简式，并写出相关反应方程式。答案：一、选择题1.C2.C3.A4.D5.B6.A7.C8.C9.D10.C二、多项选择题1.ACD2.ABCD3.ACD4.ABC5.ABCD三、判断题1.√2.√3.×4.√5.√6.×7.√8.√9.×10.√四、简答题1.亲核取代反应机理主要有单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。SN1反应分两步进行，第一步是底物离解生成碳正离子，第二步是亲核试剂进攻碳正离子。例如叔丁基溴水解。SN2反应是亲核试剂从离去基团背面进攻中心碳原子，旧键断裂与新键形成同时进行，例如溴甲烷与氢氧化钠反应。2.酯化反应特点：是可逆反应；反应速率较慢；需要催化剂。提高产率方法：增加反应物浓度；除去反应生成的水；选择合适催化剂；控制反应温度等。3.自由基反应包括引发、增长、终止阶段。引发阶段是产生自由基，需要光照、加热或引发剂等条件。增长阶段自由基不断与反应物作用生成新自由基和产物。终止阶段自由基相互结合形成稳定分子。五、综合题1.合成路线：苯先硝化得到硝基苯，方程式：C6H6+HNO3（浓）$\stackrel{H_2SO_4}{\longrightarrow}$C6H5NO2+H2O，条件是浓硫酸、加热。硝基苯再进行氧化反应得到对硝基苯甲酸，方程式：C6H5NO2+KMnO4+H2SO4$\longrightarrow$C6H4NO2COOH+K2SO4+MnSO4