考点1 认识有机化合物（核心考点精讲精练）-高考化学一轮复习（新高考专用）（解析版）

考点1认识有机化合物1．3年真题考点分布年份卷区考点分布有机物的分类同系物和同分异构体有机物的组成与结构有机物的分离提纯综合应用2023重庆√√√√江苏√√√√广东√√√√北京√√√√√浙江√√√√山东√√√√√湖南√√√√湖北√√√√辽宁√√√√全国√√√√√2022天津√√√√河北√√√√北京√√√√辽宁√√√√江苏√√√√√山东√√√√湖南√√√√湖北√√√√√2021江苏√√√√海南√√√√辽宁√√√√山东√√√√√2．命题规律及备考策略【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：1．有机物的分类，侧重官能团的名称和反应类型的判断2．同系物和同分异构体，侧重是否为同系物和同分异构体的判断，以及同分异构体的确定3.有机物的组成与结构侧重共线共面的分析，以及红外光谱、核磁共振氢谱的应用4.有机物的分离提纯侧重重结晶、分液、蒸馏等基本操作的注意事项和仪器的选择【备考策略】了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。考法1有机物的分类1.根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；2.根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；3.根据分子含有的官能团，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②常见有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃－－卤代烃卤素原子—X炔烃碳碳三键—C≡C—醛醛基烯烃碳碳双键羧酸羧基芳香烃－－醚醚键醇羟基—OH酮羰基酚羟基酯酯基【典例1】(2023深圳师大附中高三月考)下列说法正确的是()A．C60和C70互为同位素B．C2H6和C6H14互为同系物C．CO和CO2互为同素异形体D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B【解析】同位素是质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素之间的互称，C60和C70都属于碳的单质，二者互为同素异形体，A错误；C2H6和C6H14均为烷烃，分子组成相差4个CH2原子团，二者互为同系物，B正确；CO和CO2均不属于单质，二者不互为同素异形体，C错误；CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，二者不是同一种物质，D错误。【归纳总结】有机物分子中原子是否共面的判断方法(1)牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型：CH4分子呈正四面体结构，CH2=CH2和分子中所有原子均在同一平面上，CH≡CH分子中，4个原子在一条直线上。(2)明确键的旋转问题：C—C单键可以旋转，而键不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转，有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。【典例2】α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子C【解析】由α­氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。1．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：关于该中间体，下列说法正确的是A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构C【详解】A．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；

B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可知，分子中不含手性碳原子，B错误；C．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键，且与氯原子相邻的碳原子上还有H，故能发生消去反应和水解反应，同时含有酯基也能发生水解反应，C正确；D．由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：，D错误；故答案为：C。2．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是

A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面C．有机物Ⅱ最多能与发生加成反应D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应B【详解】A．根据有机物Ⅰ的结构可知，其中不存在饱和碳原子，其中没有手性碳原子，A错误；B．有机物Ⅰ中苯环上的碳原子确定一个平面，和苯环直接相连的碳原子也在这个平面上，B正确；C．有机物Ⅱ含有一个苯环，一个碳碳三键，则有机物Ⅱ最多能与发生加成反应，C错误；D．有机物Ⅲ中含有氮原子，可以和酸反应，但是不可以和碱反应，不具有两性，D错误；故选B。3．（2023·辽宁鞍山·统考一模）某药物中间体M的合成路线如下

回答问题：(1)A→B的反应方程式为。(2)1molB最多需要与molNaOH完全反应；(3)C的化学名称为，D的结构简式为。(4)A中混有C可用(写出试剂名称和除杂方法)除杂；(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。①只含有一种官能团

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐(结构简式为：

，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有(写出结构简式)。(1)+Cl2

+HCl(2)2(3)苯酚

(4)氢氧化钠溶液、分液(5)

或

(6)CH3COOH【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯

，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl，作用，反应产生苯酚

，

与NaOH作用，然后通入CO2，在一定条件下反应产生

，然后通入HCl反应产生D：

，D与CH3CH2COCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl3作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G。（1）A是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯

、HCl，该反应的化学方程式为：

+Cl2

+HCl；（2）B是

，B与H2O在NaOH作用下反应产生

、HCl，

、HCl分别与NaOH反应产生

、NaCl，则1molB最多需要与2molNaOH完全反应；（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是；（4）苯不溶于NaOH溶液，

能够与NaOH溶液反应产生可溶性

而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液；（5）F是

，其同分异构体X符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是

或

；（6）F→G反应中生成物中有机物，除了G还有CH3COOH。考法2有机物的结构特点1．有机物中碳原子的成键特点：（1）碳原子有四个价电子，能与其他原子形成4个共价键；（2）碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础，碳链的长度可以不同；（3）碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。2．同系物：（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物；（2）判断依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；②主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。温馨提示：同系物必须是“有机化合物”；结构上相似。如乙烯C2H4和环丙烷C3H6虽分子组成上相差一个CH2原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个CH2原子团。如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体而不是同系物。3.同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3书写与判断记忆法碳原子数目1—5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目1—4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）基团连接法将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种等同转换法将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构等效氢法等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效；同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的18个氢原子等效限定条件书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体【典例3】（2023年随州第一中学月考）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子不可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种C【解析】M()在浓硫酸作为催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为，N与HCl发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A.顺反异构指有机化合物分子中由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转导致其空间排列方式不同而出现的立体异构现象，都不存在顺反异构，故A正确；B.手性碳原子指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体及其手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有，共3种，故C错误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的为，故D正确。【易错警示】同分异构体数目的判断(1)一元取代产物数目的判断①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。如：的一氯代烷有3种。②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。(3)二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如：的二氯代物有12种。(4)叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。(5)组合法A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种如：C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种，共9种。【典例4】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是()A．桥头碳为1号和4号B．与环己烯互为同分异构体C．二氯代物有6种(不考虑立体异构)D．所有碳原子不可能位于同一平面C【解析】A．由桥环烃二环[2.2.0]己烷的结构可知，桥头碳为1号和4号，形成2个四元碳环，故A正确；B.桥环烃二环[2.2.0]己烷和环己烯的分子式均为C6H10，二者的分子结构不同，互为同分异构体，故B正确；C.该烃分子有2种不同化学环境的氢原子，其二氯代物中2个氯原子在同一碳原子上的有1种，在不同碳原子上的有6种，故其二氯代物有7种，故C错误；D.该烃分子中所有碳原子均形成4个单键，所以所有碳原子不可能位于同一平面，故D正确。1．（2023·广西柳州·柳州高级中学校联考模拟预测）β﹣生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下列有关β﹣生育酚的说法正确的是A．1个分子中含有47个氢原子 B．该分子中含有6个甲基C．环上的一氯代物只有1种 D．能发生取代反应和加成反应D【详解】A．根据β﹣生育酚的结构简式可知，分子中含有48个氢原子，A错误；B．根据β﹣生育酚的结构简式可知，含有7个甲基，B错误；C．根据β﹣生育酚的结构简式可知，环上含有3种氢原子，则环上的一氯代物只有3种，C错误；D．结构中具有苯环、酚羟基，苯环能发生加成反应和取代反应，D正确；故选D。2．（2024·广西·校联考一模）氟康唑是一种抗真菌药物，用于治疗真菌感染。其结构如图所示，其中五元环中所有原子都在同一个平面上。关于氟康唑的说法正确的是A．氟康唑分子中所有原子共平面B．氟康唑分子中有1个手性碳原子C．氟康唑分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3D．氟康唑分子所有原子都满足8电子稳定结构C【详解】A．氟康唑分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；B．氟康唑分子中不存在手性碳原子，B错误；C．氟康唑分子中环上的C原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子是sp3，C正确；D．氟康唑分子氢原子满足2电子稳定结构，D错误；答案选C。3．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：

(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为、。(2)B→C的反应类型为。(3)写出C→D的化学反应方程式：。(4)满足下列条件的C的同分异构体有种。①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(1)羧基羟基(2)还原反应(3)

+HCOOH→

+H2O(4)20(5)

或

【分析】A发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和甲酸发生取代反应得到D，D在碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E和乙酸铵和乙酸反应生成F，F反应得到

，G发生催化氧化得到H；（1）A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、羟基；（2）B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；（3）根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和H2O，则C→D的化学反应方程式：

+HCOOH→

+H2O；（4）①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有

、

、

、其中取代基-CH2CH2COOH另一种结构为

，所以共有10×2=20种；（5）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为

或

；考法3研究有机物的基本步骤1.有机化合物的分离提纯(1)分离提纯的方法适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取常用于分离、提纯液态有机物①两种溶剂不互溶②有机物在两种溶剂中的溶解度不同③有机物与两种溶剂不反应（2）常见有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗2.有机物分子式的确定（1）元素分析：（2）有机物分子式确定：①直接法：直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可得到分子式。②实验式(最简式)法：由各元素的质量分数→求出各元素的原子个数比(实验式)→分子式。③方程式法：应用燃烧方程式计算分子式。④“商余法”推断烃的分子式：设烃的相对分子质量为M，则eq\f(M,12)＝商………………余数eq\a\vs4\al(,,||)eq\x(最大碳原子数)eq\x(最小氢原子数)M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。3．有机物结构的确定（1）某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。（2）根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。（3）根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。（4）根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色（5）重要官能团与热点试剂的关系：热点试剂有机物结构与性质推测溴水烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取酸性KMnO4溶液烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化NaOH（水溶液）卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH（醇溶液）卤代烃消去浓H2SO4（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水稀H2SO4酯、二糖、多糖水解Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3酚类显色反应银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应新制Cu(OH)2（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应H2／催化剂烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）Cl2／光烃取代反应Br2(液溴)／催化剂芳香烃苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色反应【典例5】（2023年随州第一中学月考）环己醇(沸点161.0℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0℃)。实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84℃的馏分。下列说法错误的是()A.本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率C【解析】A.本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水的密度，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向移动，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。[易错警示]分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷(C2H6)最简式为CH3(1)表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子(2)由最简式可求最简式量电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构结构简式CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)空间填充模型(1)用不同体积的小球表示不同大小的原子(2)用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序相互关系【典例6】KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C6H5COOK）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是（）A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸D【解析】一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸；有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯；将水层加入浓盐酸酸化后，冷却结晶、过滤得到无色固体苯甲酸。A．由分析知：无色液体A是苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；B．由分析知操作Ⅰ的名称为分液，操作II的名称为蒸馏，故B错误；C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C错误；D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，故D正确。1．（2023·山东日照·统考三模）某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法正确的是

A．Y中含有两种官能团B．双酚X苯环上的二氯代物有6种C．双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D．X、Y的结构简式分别为

D【分析】由该聚碳酸酯结构可知，其单体双酚X、酯Y分别为

；A．由分析可知，Y中含有酯基1种官能团，A错误；B．双酚X为对称结构，苯环上的二氯代物有

7种，B错误；C．双酚X的结构对称，分子中有

4种不同化学环境的氢原子，C错误；D．X、Y的结构简式分别为

，D正确。故选D。2．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：

已知：苯甲酸乙酯的沸点为℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为℃。下列说法错误的是A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯B．操作c为重结晶C．饱和溶液和无水的作用相同D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大C【分析】向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误：D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确；故答案为：C。3．（2023·湖南怀化·统考二模）二草酸合铜(Ⅱ)酸钾晶体是一种重要的化工原料，微溶于冷水，易溶于热水。某种制备方法如下：(1)“操作Ⅰ”包括加热煮沸、冷却、过滤、洗涤、检验，加热煮沸的目的是；检验是否洗涤干净的方法为。(2)需在“操作Ⅱ”加入，为防止加入时反应过于剧烈而引起喷溅，应采取的方法为。(3)“操作Ⅲ”为水浴加热(80~85℃)，该反应的方程式为。(4)“系列操作”后，得到二草酸合铜酸钾晶体。溶液的浓缩程度及冷却速度对配合物晶型有影响。急速冷却得到灰蓝色针状晶体，常温缓慢冷却得到深蓝色片状晶体，两种晶体的红外光谱图如图，由图可知，两种晶型的晶体成分均为二草酸合铜酸钾晶体，依据是。(5)探究二草酸合铜酸钾晶体热分解产物的装置如下：该实验观察到的现象：B、G澄清石灰水变浑浊，但D无明显现象；F中固体变为红色；实验结束后，取A中残留物加水溶解、过滤、洗涤，得到砖红色沉淀和无色溶液，通过实验证明无色溶液中含有和，砖红色沉淀加入稀硫酸，产生蓝色溶液且有红色固体生成。据此写出二草酸合铜晶体受热分解的化学方程式。若A中放入提纯后的晶体35.4g，完全分解后，充分反应，测得F中固体质量减少2.4g，则中。3．(1)使完全转化为取少许最后一次洗涤液于洁净的试管中，加入盐酸酸化的溶液，若无白色沉淀生成，则说明已洗净(合理答案均计分)(2)分批加入并搅拌(合理答案均计分)(3)(4)两吸收峰位置重合完全，且均含有(合理答案均计分)(5)2【分析】由流程图可知，胆矾晶体加水溶解后，再加入适量NaOH溶液，再经过加热煮沸、冷却、过滤、洗涤、检验，先制得较纯净的CuO，草酸晶体加水微热，可以加速溶解并且避免温度过高使草酸分解，再在操作Ⅱ中分批次加入，一方面可以防止反应过程中生成二氧化碳而使液体快速飞溅，另一方面可防止反应过程中剧烈反应而使体系温度过高导致草酸分解，这样得到草酸氢钾和草酸钾的混合物，再经过操作Ⅲ水浴加热(80~85℃)，发生反应，得到，再经过一系列操作得到。（1）胆矾晶体加水溶解后，再加入适量NaOH溶液，生成Cu(OH)2，操作Ⅰ中加热煮沸的目的是使完全转化为，CuO的表面可能有残留的Na2SO4，所以检验是否洗涤干净的方法为取少许最后一次洗涤液于洁净的试管中，加入盐酸酸化的溶液，若无白色沉淀生成，则说明已洗净，故答案为：使完全转化为；取少许最后一次洗涤液于洁净的试管中，加入盐酸酸化的溶液，若无白色沉淀生成，则说明已洗净；（2）在操作Ⅱ中应分批次加入并不断搅拌，一方面可以防止反应过程中生成二氧化碳而使液体快速飞溅，另一方面可防止反应过程中剧烈反应而使体系温度过高导致草酸分解，故答案为分批加入并搅拌；（3）操作Ⅲ中反应的方程式为，故答案为：；（4）用红外光谱分析两种晶体，发现两吸收峰位置重合完全，且均含有，两种晶型的晶体成分均为二草酸合铜酸钾晶体，故答案为：两吸收峰位置重合完全，且均含有；（5）B澄清石灰水变浑浊，说明晶体受热分解生成二氧化碳，但D无明显现象，G中澄清石灰水变浑浊，F中固体变为红色，说明前面产生的二氧化碳完全被NaOH溶液吸收，晶体受热分解生成一氧化碳；通过实验证明无色溶液中含有和，砖红色沉淀加入稀硫酸，产生蓝色溶液且有红色固体生成，应该是发生反应，所以晶体受热还生产了Cu2O，由原子守恒和电子守恒可得方程式为，F中CuO变为Cu，减少质量为O的质量，由F中固体质量减少2.4g得，由方程式得，再结合质量可得，所以x=2，故答案为：；2。【基础过关】1．（2023·辽宁大连·统考二模）下列有关实验叙述正确的是A．从粗苯甲酸样品中提纯苯甲酸的步骤：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥B．为了除去溶液中混有的，可以直接向溶液中加入氧化铜调节溶液的C．将新制加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，有砖红色沉淀产生，证明葡萄糖有还原性D．向溶液中滴加氨水至难溶物溶解得到深蓝色溶液，再加入乙醇析出深蓝色晶体，其化学式为C【详解】A．从粗苯甲酸样品中提纯苯甲酸的步骤加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故A错误；B．为了除去硫酸铜溶液中的亚铁离子应先加入合适的氧化剂将亚铁离子氧化为铁离子后再向溶液中加入氧化铜调节溶液的使铁离子转化为氢氧化铁沉淀，过滤得到硫酸铜溶液，故B错误；C．将新制氢氧化铜加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，溶液中有砖红色沉淀产生说明将新制氢氧化铜与葡萄糖溶液发生氧化反应生成氧化亚铜沉淀，证明葡萄糖有还原性，故C正确；D．向硫酸铜溶液中滴加氨水至难溶物溶解得到深蓝色[Cu(NH3)4]SO4溶液，再加入乙醇降低[Cu(NH3)4]SO4的溶解度，析出深蓝色[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶体，故D错误；故选C。2．（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考二模）下列化学用语表达正确的是A．用系统命名法命名为3−甲基丁酸B．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子C．分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为键D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图：A【详解】A．是羧酸，用系统命名法命名为：3-甲基丁酸，故A正确；B．可以表示甲烷分子，但是不能表示CCl4分子，因为Cl原子的半径比C原子大，与比例模型中的原子大小不符，故B错误；C．甲醇分子中C原子sp3杂化，O原子sp3杂化，CH3OH分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为sp3-sp3σ键，故C错误；D．基态铍原子电子排布式为1s22s2，最外层电子在s轨道，电子云轮廓是球形的，故D错误；故选A。3．下列说法正确的是A．烷烃名称为3，5-二甲基-4-乙基己烷B．涤纶是由对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)通过加聚反应得到的C．有机物CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有4种D．葡萄糖可以进一步水解成两分子乳酸C【详解】A．根据烷烃命名原则，从离支链近的一端给主链碳原子编号，烷烃名称为2，4﹣二甲基﹣3﹣乙基己烷，故A错误；B．对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)分别含有2个羧基、2个羟基，可发生缩聚反应，涤纶是由对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)通过缩聚反应得到的，故B错误；C．有机物CH3CH2CH(CH3)2含有4种不同的H，则氯代物有4种，故C正确；D．葡萄糖为单糖，不能水解，故D错误；答案选C。4．（2023·江西·校联考二模）下列关于有机物的说法不正确的是A．苯环上的一氯代物有7种B．化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目是(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)：1种C．化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8种D．研究表明禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性B【详解】A．该有机物苯环上有7种环境的氢原子，分别为，苯环上的一氯代物有7种，故A正确；B．先确定主链碳原子然后确定支链，书写烷烃的同分异构体的方法：①成直链、一线串；②从头摘、挂中间；③往边排、不到端；化学式为C5H12O2的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两种：和，故B错误；C．C9H12是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确；D．蛋白质受热到一定温度会发生变性，因此，禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，故D正确；故选B。5．（2023·山东菏泽·山东省鄄城县第一中学校考三模）消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确的是

A．分子式为B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面C．常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5molD．可发生取代反应B【详解】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为，故A正确；B．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反应生成氢气，则常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5mol氢气，故C正确；D．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；故选B。6．（2023·河南·校联考模拟预测）藿香正气软胶囊具有祛湿解表、调气和中和气的功能。可用于感冒、头痛、中暑、消化不良、腹泻、呕吐等疾病，其主要成分广藿香酮的结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是

A．该有机物的分子式为C12H18O4B．该有机物分子中含有4种含氧官能团C．1mol该有机物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3molH2D．该有机物在酸性的条件下水解可以生成两种有机产物C【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为C12H16O4，故A错误；B．该有机物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团，故B错误；C．该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，1mol该有机物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3molH2，故C正确；D．该有机物含有酯基，在酸性的条件下水解可以生成这一种有机物，故D错误；故选C。7．（2023·云南·校联考二模）阿司匹林(

)是被广泛应用的解热镇痛和抗凝药。在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，设计如下实验步骤：①取反应物：取适量水杨酸、醋酸酐、浓硫酸加入反应容器，混合摇匀；②合成：控制温度为85°C~90°C加热10分钟后，冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品；③提纯。已知：名称相对分子质量相关性质水杨酸138熔点15°C，微溶于水醋酸酐102沸点139.4°C，与水激烈反应生成醋酸乙酰水杨酸180熔点135°C，128~135°C分解，微溶于水请根据以上信息回答下列问题：(1)取反应物前应先向反应容器中加入。(2)合成应在(填“无水”或“有水”)条件下进行，最合适的加热方法是。(3)冷却反应液后，发现无晶体析出，此时可采取的措施是。(4)I.提纯时，先加入少量的NaHCO3溶液后过滤，再向固体中加盐酸酸化，冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较纯的阿司匹林。判断洗涤干净的方法是。II.另一种提纯方法是将粗产品与乙酸乙酯、沸石混合后加热回流，趁热过滤、冷却过滤、洗涤干燥。其中回流的装置如图所示：

①使用温度计的目的是。②乙酸乙酯的作用是，该方法所得产品中有机杂质要比方案I少，原因是。(1)碎瓷片(或沸石)(2)无水水浴加热(3)用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)(4)向最后一次洗涤液中加入硝酸银，无明显现象控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解作为重结晶的溶剂水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来【详解】实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，取适量水杨酸、酷酸酐、浓硫酸加入反应容器，混合摇匀，控制温度为85°C~90°C加热10分钟后，冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品，提纯时，先加入少量的NaHCO3溶液后过滤，再向固体中加盐酸酸化，冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较纯的阿司匹林，以此解答。（1）取反应物前应先向反应容器中加入碎瓷片(或沸石)，防止爆沸。（2）醋酸酐与水激烈反应生成醋酸，因此合成应在无水条件下进行，反应时要控制温度为85°C~90°C，最合适的加热方法是水浴加热。（3）冷却反应液后，发现无晶体析出，此时可采取的措施是用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)。（4）判断是否洗涤干净只需要检验最后以此洗涤液中是否含有HCl即可，方法为：向最后一次洗涤液中加入硝酸银，无明显现象。①使用温度计的目的是控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解；②乙酸乙酯的作用是作为重结晶的溶剂，该方法所得产品中有机杂质要比方案I少，原因是水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来。8．（2023·河北唐山·统考二模）阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物，它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下：已知：①副反应：②水杨酸聚合物难溶于水，不溶于溶液。③主要试剂和产品的物理常数如下：名称相对分子质量密度/()水溶性水杨酸1381.44微溶醋酸酐1021.10反应生成醋酸乙酰水杨酸1801.35微溶实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：①物质制备：向a中依次加入6.9g水杨酸、10mL乙酸酐、0.5mL浓硫酸，在85℃~90℃条件下，加热5~10min。②产品结晶：冷却，加入一定量的冰水，抽滤，并用冰水洗涤沉淀2~3次，低温干燥，得阿司匹林粗产品。③产品提纯：向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，不断搅拌至无气泡产生。抽滤，洗涤沉淀，将洗涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。得乙酰水杨酸晶体7.2g。(1)水杨酸分子中最多有个原子共面，1mol水杨酸分子中含有σ键NA。(2)装置中仪器b的名称是，制备过程的加热方式是。(3)步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是。(4)步骤③中饱和碳酸氢钠溶液的作用是，抽滤之后将洗涤液与滤液合并的目的是。(5)合并液与浓盐酸反应的化学方程式为。(6)阿司匹林的产率是。(1)1616(2)球形冷凝管水浴加热(3)加快过滤速度(或过滤效率高)；(4)使乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，与难溶聚合物分离减小产品损失，提高阿司匹林的产率(5)+HCl→+NaCl(6)80%【详解】（稍过量的乙酸酐和水杨酸在浓硫酸作用下，在85℃~90℃条件下，发生反应生成阿司匹林，阿司匹林溶解度较小，加入冰水，乙酸酐和水反应生成在水中溶解度很大的乙酸，抽滤得到含水杨酸、水杨酸聚合物杂质的阿司匹林粗产品，加入碳酸氢钠溶液，碳酸氢钠和水杨酸反应，同时水杨酸聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液，抽滤除去水杨酸聚合物，滤液加盐酸酸化得到阿司匹林，抽滤，冰水洗涤，低温干燥得乙酰水杨酸晶体，据此解答。1）由于苯环、羧基均是平面形结构，所以水杨酸分子中所有原子均可能共平面，即最多有16个原子共面，单键都是σ键，双键中还含有1个σ键，则1mol水杨酸分子中含有σ键16NA；（2）装置中仪器b的名称是球形冷凝管，制备过程需要控制温度85℃~90℃条件下，因此加热方式是水浴加热。（3）步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是加快过滤速度(或过滤效率高)。（4）根据题干信息以及以上分析可判断步骤③中饱和碳酸氢钠溶液的作用是使乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，与难溶聚合物分离，抽滤之后将洗涤液与滤液合并的目的是减小产品损失，提高阿司匹林的产率；（5）合并液与浓盐酸反应生成阿司匹林，反应的化学方程式为+HCl→+NaCl；（6）水杨酸的物质的量是6.9g÷138g/mol＝0.05mol，10mL乙酸酐的物质的量是，反应中水杨酸不足，理论上生成阿司匹林的质量是0.05mol×180g/mol＝9g，所以阿司匹林的产率是＝80%。【能力提升】1．（2023·重庆渝中·重庆巴蜀中学校考模拟预测）下列反应可制备导电高分子化合物：下列说法错误的是A．X分子中所有碳原子共平面B．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．X和Y生成Z的反应为加聚反应D．X和Y的核磁共振氢谱中，峰的组数相同A【详解】A．饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构，故X分子中所有碳原子不会共平面，A错误；B．Y中含有不饱和碳碳键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．X和Y生成Z的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应，为加聚反应，C正确；D．X为对称结构，存在5种氢；Y为不对称结构，存在5种氢；故核磁共振氢谱中，峰的组数相同，D正确；故选A。2．（2022·湖南·湘潭一中校联考模拟预测）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：下列说法不正确的是A．已知浓盐酸密度为，质量分数为36.5％，计算得其物质的量浓度为B．用5％溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的上层C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，叔丁醇先蒸馏出体系D【详解】结合图示可知，叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min,可得2-甲基-2-氯丙烷与H2O，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入5%Na2CO3溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl2干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷；A．该浓盐酸的物质的量浓度为，故A正确；B．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B正确；C．无水CaCl2为干燥剂，作用是除去有机相中残存的少量水，故C正确；D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，蒸馏先得产物2-甲基-2-氯丙烷，再收集，而不是沸点高的反应物叔丁醇先蒸馏出体系，故D错误；故选：D。3．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：

已知：苯甲酸乙酯的沸点为℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为℃。下列说法错误的是A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯B．操作c为重结晶C．饱和溶液和无水的作用相同D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大C【详解】向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误：D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确；故答案为：C。4．（2023·北京西城·北师大实验中学校考三模）共价有机框架()是一类具有平面、多孔网状结构的材料，其在催化、能量储存等领域有潜在的应用。一种材料的合成如图所示。(图中ح表示链延长)。

下列说法正确的是A．分子中碳原子有两种杂化方式B．TP的核磁共振氢谱有4组峰C．合成的过程中发生了取代反应和消去反应D．乙二醛也可与合成材料B【详解】A．分子中存在碳原子形成的全部是单键、碳碳双键和碳氮三键，因此碳原子有sp3、sp2、sp三种杂化方式，A错误；B．TP分子中存在4种不同环境的H，其核磁共振氢谱有4组峰，B正确；C．合成的过程中发生了缩聚反应，C错误；D．单体中应该有三个醛基，所以乙二醛不与合成材料，D错误；故选B。5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）如图所示是一种合成香料的中间体的转化关系。下列有关叙述错误的是

A．X与Y互为同分异构体 B．2X+Y→Z属于加成反应C．Y分子中共面的原子数最多有7个 D．X与HCHO互为同系物C【详解】A．X与Y的分子式均为，结构不相同，二者互为同分异构体，A正确；B．2X+Y→Z的实质是2个X分子中碳氧双键断键，1个Y分子中碳碳双键断键，彼此加成得到1个Z分子，该反应属于加成反应，B正确；C．Y分子中最多有9个原子共平面，C错误；D．X()为丁醛，与甲醛(HCHO)同属于醛类物质，且只含有1个醛基，分子组成相差3个，故二者互为同系物，D正确。故选C。6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）阿托品是一种抗胆碱药，其结构简式如图所示。下列有关阿托品的说法正确的是

A．阿托品存在含有两个苯环的同分异构体B．阿托品中至少有8个碳原子共平面C．阿托品具有碱性，可与HCl反应生成盐D．阿托品与H2完全加成后，所得分子中含2个手性碳原子C【详解】A．观察阿托品的结构简式可知其不饱和度为7，因此不存在含有2个苯环的同分异构体，A错误；B．阿托品中至少有7个碳原子共平面，B错误；C．阿托品中含有的N原子有未共用电子对能接受质子，故具有碱性，C正确；D．与H完全加成后，所得分子中含3个手性碳原子，如图所示

，D错误；故选C。7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5mLBr2，静置，经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br2，维持体系微沸至Br2加完，70~80°C水浴15min。(诱导期：催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理：有关数据如下：物质苯溴溴苯密度(g·cm-3)0.883.121.50沸点/°C8059156在水中的溶解性不溶微溶不溶回答下列问题：(1)仪器a的名称是。(2)溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是。(3)A装置盛装(填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。(4)当出现(填现象)时，证明反应已结束。(5)产品后处理阶段，有机层I用10%NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为，有机层Ⅱ水洗的目的是。(6)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是。(1)球形冷凝管(2)催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化活性(3)AgNO3溶液(4)体系中不再有红棕色的溴蒸气(5)Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O或Br2+6OH-=5Br-+BiO+3H2O除去Na+、Br-、BrO-等无机离子(6)蒸馏【详解】本题是一道常见有机物制备类的实验题，在溴化铁的催化作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，其中挥发出来的溴蒸汽和溴化氢在经过四氯化碳的时候溴蒸汽被除掉，在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中的溴化氢，最后注意尾气处理，以此解题。（1）由图可知仪器a的名称是球形冷凝管；（2）该反应中需要催化剂溴化铁，而溴化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化活性；（3）苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，其中溴化氢可以和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，故A装置盛装AgNO3溶液；（4）溴容易挥发，溴蒸汽为红棕色，当诱导期结束后溴蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，故答案为：体系中不再有红棕色的溴蒸气；（5）单质溴容易溶解在有机溶剂中，单质溴可以和氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠，或者生成溴化钠和溴酸钠，故离子方程式为：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O或Br2+6OH-=5Br-+BiO+3H2O；溶液中的离子容易溶解在水中，故有机层Ⅱ水洗的目的是除去Na+、Br-、BrO-等无机离子；（6）有机层Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为：蒸馏。8．（2023·宁夏石嘴山·统考一模）乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉未，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理如下：C6H5-NH2+CH3COOH→C6H5-NH-CO-CH3+H2O名称相对分子质量密度/g·cm-3性状沸点℃溶解度性质苯胺931.02无色油状液体具有还原性184微溶于水均易溶于常见有机溶剂易被氧化乙酸601.05无色液体118易溶于水乙酰苯胺1351.22白色晶体304微溶于冷水、溶于热水呈中性或极弱碱性，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸实验步骤为：a.在圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏制得的苯胺、15mL冰醋酸和少许锌粉(约0.2g)和几粒沸石，并连接好装置。b.用小火加热回流，保持温度在105°C约1小时，当锥形瓶内液体不再增加时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250mL冷水的烧杯中。c.冷却后抽滤，用_______洗涤粗产品2-3次，将粗产品移至400mL烧杯中，加入300mL水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤，用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起，压干并称重为12.60g。回答下列问题：(1)刺形分馏柱的作用是。(2)加入的锌粉与醋酸反应，化学方程式为，其目的是。