考点5 有机合成及推断（核心考点精讲精练）-高考化学一轮复习（新高考专用）（原卷版）

考点36有机合成及推断1．3年真题考点分布年份卷区考点分布有机物和官能团的名称结构简式书写反应类型和方程式书写同分异构体数目和结构简式书写合成路线设计2023海南√√√√广东√√√√√山东√√√√√湖南√√√√√北京√√√√湖北√√√√√辽宁√√√√√浙江√√√√√2022北京√√√√√山东√√√√√湖南√√√√浙江√√√√√广东√√√√√天津√√√√√2021江苏√√√√√海南√√√√辽宁√√√√山东√√√√√2．命题规律及备考策略【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间的转化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质和转化，结合信息设计合成路线。【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。考法1有机合成概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化要求起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染应尽量选择步骤最少的合成路线合成路线要符合“绿色、环保”的要求有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应方法正向合成法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品逆向合成法此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括为：“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”路线选择一元合成二元合成芳香合成转化碳碳双键的形成一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2烷烃的热裂解和催化裂化卤素原子的引入烷烃的卤代（主要应用于甲烷）烯烃、炔烃的加成（HX、X2）芳香烃苯环上的卤代（Fe做催化剂）芳香烃侧链上的卤代（光照）醇与HX的取代羟基的引入烯烃与水加成卤代烃的碱性水解醛（酮）的加氢还原酯的酸性或碱性水解羧基的引入苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化醛的催化氧化酯的水解肽、蛋白质的水解酯基的引入酯化反应硝基的引入硝化反应官能团的消除通过加成反应消除不饱和键通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）有机物成环二元酸和二元醇的酯化成环二元醇分子内脱水醚键成环二元醇分子间脱水醚键成环二元酸和二氨基化合物肽键成环氨基酸肽键成环官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团【典例1】(2023东北师大附中高三月考)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。【归纳总结】(1)一元合成路线：R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置【典例2】（2023年金沙中学月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)反应生成E至少需要_______氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。1．（23·24上·合肥·阶段练习）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：

已知：①

+

；②

请回答下列问题：(1)DMF[]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在的氢键除外，还有。(2)

的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为。(3)D的结构简式为。(4)指出反应类型：E→F、G→H。(5)写出F转化为G的化学方程式：。(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：①含有

结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。②能使溴的四氯化碳溶液褪色。③能发生银镜反应。④能水解。若不考虑立体异构，则X的可能结构有种。(7)写出以

和为原料，合成

的路线流程图：(无机试剂和有机溶剂任用)。2．（23·24上·南充·模拟预测）奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。回答下列问题：(1)化合物B的化学名称为。化合物F中含氧官能团名称是。(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择、(填字母标号)。A．Br2(g，少量)，光照

B．液溴，FeBr3催化

C．Br2的CCl4溶液

D．Br2的水溶液(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中(填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。(4)化合物D的结构简式为。化合物D转化为E的反应类型为。(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为。(6)与具有相同官能团的同分异构体有种(不考虑立体异构)。3．（22·23上·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：

已知：①。②

(易被氧化)(1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。A．化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体B．由B→C可推知邻对位的氢比间位的氢活泼C．化合物B既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物D．盐酸氨溴索的分子式是(2)化合物C的结构简式是。(3)写出的化学方程式。(4)参考题给信息，设计以

为有机原料合成化合物

的合成路线图(无机试剂、有机溶剂任选)。(5)写出

的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式：(不考虑立体异构)。①属于脂环烃，且分子中只有2种氢原子。②存在碳碳双键，不存在叁键、

结构单元。考法2有机推断题给突破口物理特征有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼反应条件反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应转化关系某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为；。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质结构关系这其实也是转化关系的原理，如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关特征现象从特征现象突破，如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑题给信息点化学性质能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基反应条件当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应当反应条件为光照且与X2（卤素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代反应数据1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu2O2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH21mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加841mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸【典例3】（2023年金沙中学月考）（2023年金沙中学月考）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：①②(1)A的结构简式为_______；(2)，的反应类型分别是_______，_______；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可能由物理特征找到题眼。（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。5、从实验现象突破：如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。【典例4】（2023年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。1．（22·23学年下·柳州·模拟预测）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如图：已知：i．BnBr为ii．iii．RCH2CHO+R1CH2CHORCH2CH=CHCHO+H2Oiv：(1)A的名称为，C的结构简式为。(2)由B到C的化学方程式为，反应4的反应类型为。(3)试剂2中官能团名称是。(4)反应1和反应3的目的是。(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有种。①属于芳香族化合物；②与B具有相同种类的数目的官能团。(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成的路线是。2．（22·23学年下·大庆·二模）回答下列问题：I是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。

已知：①R-OH

R-O

②③E分子式为：C6H10O，具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2。请回答以下问题：(1)A中的碳原子杂化方式为；B中的含氧官能团的名称为。(2)E的结构简式为；F的名称为。(3)反应⑤的反应类型为。(4)在一定条件下D与H生成聚酯类高分子化合物I的化学方程式为。(5)与D含有相同官能团的同分异构体有种。(6)反应①在制备D的过程中所起的作用是。(7)请结合学习过的知识设计由有机物A制备

的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：。3．（23·24上·江西·模拟预测）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。

请回答下列问题：(1)吡扎地尔中含氧官能团有(填名称)。(2)E→F的反应类型是。B中C原子的杂化类型是。(3)已知吡啶()是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为，吡啶的作用是。(4)D的芳香族同分异构体有种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3的结构简式为。(5)参照上述流程：→Y的结构简式为，Z→W的反应试剂和条件是。（5）根据流程，X→Y发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y的结构简式为；Z→W发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O2、Cu，加热。【基础过关】1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）酯类光刻胶K的一种合成路线如图所示。

回答下列问题：(1)J中含氧官能团的名称是；B→C的反应类型是。(2)对C命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C的名称是。(3)写出F→G的化学方程式：。(4)已知I为二元醇，H→J中有机碱的作用是。(5)L是E的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，L的结构有种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简式为。(6)以乙醇为原料合成

，设计合成路线(无机试剂任选)。2．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：

回答下列问题：(1)A的化学名称为，C中的官能团名称为。(2)每个D分子中含有个手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳)。(3)反应②的反应类型为，反应④的化学方程式为。(4)芳香化合物X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有种。①与NaHCO3溶液反应放出CO2②与FcCl3溶液显色③苯环上有两个取代基其中，符合上述条件的X中，核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。(5)根据上述路线中的有关知识，由甲醇、环己醇和丙氨酸(

)为主要原料，设计制备

的合成路线：。3．（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(

)具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3，4-二羟基肉桂酸乙酯(1)的合成路线如图：

已知：+

回答下列问题：(1)已知气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是。(2)B中含有的官能团的名称为。(3)D的结构简式为。(4)E→F的反应类型是，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中含有个手性碳。(5)G→H第①步化学反应方程式为。(6)芳香族化合物X是H同分异构体，1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，符合条件的X有种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为(任写出一种)。【能力提升】1．（2023·陕西西安·陕西师大附中校考模拟预测）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：i．

(R为烃基)ii．R-CHOR-CH2OH(R为烃基)回答以下问题：(1)化合物

的名称为。(2)化合物D中含有的官能团名称为。(3)化合物B的结构简式为。A→B的反应类型为。(4)D→E反应的目的是。(5)F→H的化学方程式为。(6)符合下列条件的A的同分异构体有种。①能与FeCl3溶液作用显色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1其中，能发生水解反应的结构简式为。2．（2023·上海·统考模拟预测）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。已知：

(1)反应①是反应，反应④是反应。(请填写反应类型)(2)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为(3)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。(4)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。(5)写出满足下列条件的有机物K的同分异构体：。①可以发生银镜反应；②分子中存在3种化学环境不同的H原子，且个数比为1∶2∶3。(6)手性碳是指与四个各不同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用*将其在下图的结构简式中标出。

(7)写出以和为原料制备的路线。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)【真题感知】1．（2