《有机化学》练习册复习过程

《有机化学》练习册

上海交通大学网络教育学院医学院分院

有机化学课程练习册

第一章绪论

一、是非题

1.有机化合物是含碳的化合物。

()

2.有机化合物只含碳氢两种元素。

0

3.有机化合物的官能团也称为功能团。

0

4.sp3杂化轨道的形状是四面体形。

0

5.sp杂化轨道的形状是直线形。

()

6.sp2杂化轨道的形状是平面三角形。

7.化合物

CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。0

二、选择题

1.有机化合物的共价键发生均裂

时产生0

A.自由基B.正离子

C负离子D.产生自由基和正碳离子

2.有机化合物的共价键发生异裂

时产生0

A.自由基B.产生自由基和负碳离子

C.正碳离子或负碳离子D.产生自由基和正碳离子

三、填空题

1.下列化合物中的主要官能团

CH3—CH-CH3

I

OH

■_—CH2_NH2

CH3Br

CH3CH=CH2

CH3COOH

CH3CHO

0

II

CH3—C—CH3

2.按共价键断裂方式不同，有机反应分为和两种类型。

3.游离基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共

价键发生______裂。

第二章链煌

、是非题

1.CH3cHeH2cHeH3和(CH3)2CHCH2cHeH2CHA同一彳匕合物。

CH3CH2CH3CH3

2.甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。

3.乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体

()

4.碳碳双键中的两条共价键都是键。

5.烯烧加漠的反应属于亲电加成反应。

6.共轨体系就是-共犯体系。

二、选择题

1.机3cHeH2cHe电的一氯代产物有()

CH3CH3

A.1种B.2种C.3种

D.4种

2.含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物()

CH3CH3

A.CHs--CH2—CH--CH3B.CH3--CH2--C—CH3

CH3CH3CH3

CH3CH3

C.CH3--CH?-CH--CH2-CH3D.CH3--C—CH3

CH3

3.既有sp3杂化碳原子，又有sp2杂化碳原子的化合物是()

B.CH3c三

A.CH3CH2CH3

CH

C.CH2=CH2D.CH3cH=CH2

4.室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是()

A.CH3cH2cH3B.CH3c三CH

C.CH3cH=CH2D.CH3cH=CHCH3

5.烯煌与滨水加成反应可产

生的现象是()

A.沉淀B.气泡C.褪色D.无变化

6.在2-甲基戊烷分子中，

叔碳原子的编号为0

A.1B.2C.3D.4

三、填空题

1.烯煌的官能团为，跳运的官能团为。

2.双键碳原子属于杂化，叁键碳原子属于杂化。

3.-0CH3是___电子基团，而・CH(CH3)2是_______电子基团。

4.电子效应包括和。

5.伯碳原子上连有个氢原子，仲碳原子上连有个氢原子，叔碳原子上有

个氢原子，季碳原子上连有一个氢原子。

6.自由基的链反应可分

CH3为一、、

CH3-C=CH-CH2—CHCH

7.指出中各碳原子的杂化状态。

8.鉴别戊烷、2■戊烯、1-戊快的试

剂可用和

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.CH3cH2CHCH2CHCH2cH3

CH3CH3

2.CH3-CH2—C=CH-CH3

CH3

CH3CH3

3.CH3cH2—C_C—CH3

CH3CH3

4.3-甲基-4•乙基庚烷

5.2-甲基戊烷

五、完成下列反应式

1.CH3CH2C=CH2+HBr

CH3

cKMnO4/H2O

2.CH3gHeH=CHCH3-

3.CH3CH2CH=CHCH3

/Cl2

4-CH3cH3紫外光’

CH3

KMnCUH+

5.CH3CH=CHCH3-

六、完成下列转变

以丙块为原料，选用必要的无机试剂合成下列化合物：

(1)2-漠丙烷

(2)1,2,2-三澳丙烷

七、推导结构

1.有一碳氢化合物的分子式为c6H12，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，加氢后生

成正己烷，用过量的KMnO4氧化时生成2个具有不同碳原子数的竣酸。写出该

化合物的结构式，并命名之。

2.分子式C6HIO的直链化合物，能使KMnO4水溶液和Br2的四氯化碳溶液褪色，

与Ag(NH3)2+作用生成白色沉淀，写出此化合物的结构式。

第三章环煌

一、是非题

1.环丙烷和环己烷可用KMnO4鉴别。()

2.环己烷的船式构象是优势构象。()

3.取代基在e键上的沟象是优势构象。()

4.环丙烷可使Br”CCl4的棕红色褪去，也能使KMnCM的紫红色褪去。()

5.苯分子中所有碳原子都是sp2杂化。()

6.-0H属于邻、对位定位基。()

7.苯环上的取代反应，属于亲核取代反应。

()

&、

X=/C(CH3)3可被KMnO4酸性溶液氧化成苯甲酸。()

9.甲苯与CI2在日光照射下，反应的产物是邻氯甲苯和对氯甲苯。

、选择题

C.戊烷和己烷D.环己烷和己烷

A.环己烷和环戊烷B.环丙烷和环己烷

A.己烷B环己烷

3.有顺反异构的化合物是

C.1■甲基环己烷D.1,2一甲基环己烷

4.无顺反异构体的化合物是

CH3

・CH3

A.oB.

CH3

CH3

H3C\7^

C.D.2

CH3

5.构象异构是属于0

A.立体异构B.碳链异构C.构造异构D.顺反异构

6.环烷炫中最不稳定的是

A.环己烷B.环戊烷C.环丁烷D.环丙烷

7.下列化合物最稳定的是（）

8.芳环取代反应中，最强的邻、对位定位基是

A.-NO2B.-COCHC.-OHD.-Cl

9.下列反应不能进行的是)

KMnO4

A.+H2'

200C

KMnO4

D.H*

10.关于化合物具有芳香性的正确叙述是

A.易加成难取代B.易取代难加成C.具有芳香味D.电子数要满

11.下列化合物中与Br2最易反应的是

SQHOHCH3COOH

©6cdd

三、填空题

1.在环己烷的椅式构象中，有条a键，一条e键。a键中有条向上,

条向下。e键中有条向上5条向下。

2.环丙烷和环戊烷可用鉴别。

3.环己烷有构象和构象，构象最稳定

4.£1属于定位基，-N02属于定位基。

5.甲苯侧链和环上的氯代反应，其反应历程分别属于

和____________

6.具有芳香性的化合物电子数为个

△□3-O

CH

CH353XCH3

L—\—CH3CH2cH3

四、命名或写出下列化合物的结构式

a,甲基环己烷优势陶象7.氯代环己烷优势构象

8.环己烷

CH3

11d

CH3

CH3

KMnO4

6.CH(CH3)2

Cl

7.f||g

H2SO4

N02

8.j

发烟H2s04

六、推导结构

化合物A的分子式为C3H6,在室温下A能使漠的四氯化碳溶液褪色，但不能

使高镒酸钾溶液褪色；A与HI反应得化合物B(C3H7l)；A氢化后得到C3H8。

写出化合物A和B的结肉式。

七、完成下列转变

以甲苯为原料合成下列化合物

(1)间硝基苯甲酸(2)邻硝基苯甲酸

第四章立体化学

是非题

1.甲基环己烷既有顺反异构又

有构象异构。()

2•顺反异构属于立体异构。()

3.能用Z-E异构命名的化合物都能用顺反异构命名。()

4.一对对映体总有实物和镜像的关系。()

5.所角具自手性碳的化合物都是手性分子。()

6.具有R构型的手性化合物的旋光方向为右旋。()

7.分子中若有一个手性碳原子，则该分子必定有手性。()

8.光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。()

二、选择题

1.下列化合物中无顺反异构体的是()

A.2•丁烯B.2-氯・2-丁烯C.2-戊烯D.2•甲基・2・丁烯

2.1-丁烯不可能具有的性质是()

A.使滨水褪色B.可催化加氢

C.有顺反异构体D.使高镒酸钾溶液褪色

3.下列化合物中，可能存在内消旋

体的是()

A.酒石酸B.柠檬酸

C.苹果酸D.乳酸

4.下列化合物中，具有旋光性的是()

COOHHOHH——0H

CH3

C.CH2cleH2cH2BrD.CH3CHBrCH-CH3

COOH

COOH

5.费歇尔投影式为HO+H的

化合物，其绝对构型是()

A.D-型B.L-型C.R-型D.S■型

6.具有S-型的化合物是

COOHCH3

A.HO十HB.Br............H

CH20H

NH2

CH3

CHO

C.HOH

D.H----------OH

CH2CH3

CH2OH

三、填空题

CH3

⑴CH3cH2c=CCH2CH3(2)CH3CH2CH=CCH3

C2H5CH3

(3)CH3cH2cH=CHCH3⑷CH3CCHCH3

1•卜列烯性中有顺反异构，与出顺反异构体的构型式及其名称

CI

2.烯煌的异构包括和

3.有机化合物分子具有旋

光性的根本原因是____________________________________

4.手性化合物的旋光方向与其构型_______。

5.分子若有两个或两个以上不同的手性碳原子，其立体异构体的数

目_______，对映异构体的数目。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.顺-2-丁烯2R-2•氯丙酸3.mesO酒石酸4.L-2•澳丙酸

第五章卤代煌

、是非题

1.叔丁基漠在NaOH水溶液中发生亲核取代反应时，按SN1反应历程。()

2.卤代燃与硝酸银的醇溶液反应属于亲电取代反应。

3.澳乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热属于消除反应。

4.CH3CH2X属于一级卤代烧，发生亲核取代反应时遵循SN2历程。()

、选择题

1.卤代煌

①CH3cH二CHBr②CH3cH2cH2Br③CH2=CHCH2Br

进行亲核取代反应的活性为

A.①>②〉③C.③迄〉①

D.③>①〉②

A.CH2Br

2.下列卤代燃中最易发生亲核取代反应的是

B：CH3cH2B"

f=\

3.爆咖阶CHhBr、)CH2cH2cH2Br，最好采用的

\/

试剂是

A.AgNO3B.Br2C.KMnO4D.03

A.正溟丁烷B.2-甲基-1.浸丁烷

4.按SN1历程，下列化合物中反应活性最大的是

C.2-甲基・2人浪丙烷D.正漠丙烷

三、填空题

1.卤代燃在醇溶液中易发生反应，在水溶液中易发生反应。

2.卤代运与镁在无水乙醛中，生成燃基卤代镁，称为

3.CH3cH2Br是___卤代烷，(CH3)3CBr是卤代烷。

4.化合物CH3cH2Br、CH2=CHBr、CH2=CH-CH2Br可用试剂鉴别。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.CH3Br2.CH3cH2Br3.（CH3）3CBr

CH2BrCH3CHCH3

4.5.Br

6.1,2-二氯乙烷

五、CH3cH2Br与下列抗剂反应

1.NaOH体溶液）

2.NaCN（醇溶液）

3.CH3cH2（DNa

4.NH3

六、完成下列转变

CH3cH2cH2cl-----------CH3cHeH3

OH

第六章醇、酚、醍、硫醇、硫醍

-、是非题

1.酸分子中氧原子为Sp3杂化。（）

2.叔丁醇可与K2c2O7/H2s。4反应。（）

3.甘油与Cu（OH）2反应，产生深兰色溶液。（）

4.环己醇和苯酚可用FeCb鉴别。（）

二、选择题

1.用K2c2O7/H2s。4可鉴别()

A.CH30H禾口(CH3)3COHB.CH30H禾口CH3cH20H

^CH20H

C.禾口CH3cH20HD.CH2CH2OH禾口CH3CH(0H)CH3

2.在下列化合物中属于伯醇的

A.CH3CH2CHCH31B.:—CHCH3

OH

C.CH3CH2OH

D.(CH3)3C0H

3.能区别伯、仲、叔醇的试剂是

A.卢卡氏试剂B.亚硝酸C.硫酸D.乙肝

可与FeCb溶液显色的化合物是

()

A.环己醇B.4-羟基己烯C.2-己酮D.苯酚

与Cu(0H)2反应，不产生

A.HOCH2cHeH20H

C.HOCH2CH2OHD.HOCH2CH2CH2OH

三、填空题

绛蓝色的化合物是

鉴别伯醇、仲隙、叔醇可加，现象依次

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.苯酚2.乙醍3.乙醇4.甘油5.苯甲醵6.环氧.乙烷

7.甲醇8.叔丁醇

五、完成下列反应式

浓H2s04

1.

-Z〜

OH

IK2c207/H+

2.CH3CHCH3

OH

浓HSO4

3.CH3cH2cHeH32

4.

OH

K2CF2O7/H♦

5.6---------------A

六、完成下列转变

CH3cH2cH20H----CH3cHeH3

OH

七、推导结构

某化合物分子式为C5H12。，可与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂反

应立即出现浑浊，与浓碇酸共热后生成化合物B，B经高锌酸钾氧化得到C与

D,试给出A、B、C、D的结构式，并写出各步反应式。

第七章醛、酮、醒

-、是非题

1.醛、酮中的碳氧双键可以发生亲电加成。()

2.醛在干燥氯化氢的催化下与醇的缩合产物一一缩醛

常用于保护醛基不被氧化。()

3.除乙醛外，一切含-H的醛进行自身醇醛缩合时，

产物在-碳上均带有支链。()

4.醇醛缩合反应和卤仿反应都是增加产物碳原子的反应。()

5.Fehling试剂可以区别脂肪醛和芳香醛。（）

二、选择题

0

1.下列¥炭基化合物中，可以与HCN反应的是（）

2.醛、酮分子中段基碳原子的杂化状态是（）

2323

A.spR.spC.spD.sp木口sp

?

3.下列化合物中，可以发生碘仿反应的是（）

0H

ACLJcCLJCLJcCLJcDCLJ.CLJ・CLJ.CLJC

c.<^^-COCH2cH3D.CH2CHO

4.能与2,4•二硝基苯就反应生成黄色沉淀，但不发生根

镜反应和碘仿反应的化合物是（）

A.CH3cH2cH2cHOB.CH3CH2CH（OH）CH3

C.CH3COCH2CH3D.CH3CH2COCH2CH3

5.检查糖尿病患者从尿口排出的丙酮，可以采用的方法是（）

A.与NaCN和硫酸反应B.与Grignard试剂和HCI反应

C.在干燥HCI存在下与乙S?反应D.与碘的NaOH溶液反应

三、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲醛2.乙醛3.苯甲醛4.丙酮5苯乙酮6.2,4•戊二酮

四、完成下列反应式

稀NaOH

I.CH3CHO—A

2/=o+HCN-------------

严3

3.CH3CCHO+NaOH(浓)

CH3

O

II

4.CH3CCH2CH3+S+NaOH

NaBH4

5.CH2=CHCH2CHO

五、完成下列转变

CH3cH20H------------CH3CH二CHCHO

六、推导结构

分子式为c8H140的化合物A，可使浸水很快褪色，也可与苯肿反应。A

氧化后得到丙酮和化合物B，B与碘的NaOH溶液作用生成碘仿和丁二酸钠。试写

出A、B可能的结构式。

第八章竣酸及其衍生物

-、是非题

1.竣酸具有酸性，能使蓝色石蕊试纸变红。()

2.草酸可用KMnO4进行鉴别。()

3.乙酸肝和乙酰氯都属三镂酸衍生物。()

二、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲酸2.乙酸3.草酸4.苯甲酸5.(Z).丁烯二酸

6.乙酰氯7.乙酸酊8.乙酸乙酯

、完成下列反应式

1.H3C——COOH+NaHCO3

2.CH3CH2OH+CH3COOH

COOH

3.

COOH

CH2COOH

4.

CH2COOH

CH2CH2COOH

5.

CH2CH2COOH

AACOOH

COOH

CH2—C、

CH2=CH.

21;

CHo—c.

五、推导结构

四、完成下列转变

化合物A、B的分子式为C4H6。4。A、B均为酸性化合物，A加热时脱水

得酸酊（C4H4。3）,B加热时放出CO2得艘酸（C3H6。2）。试写出A、B的结构式

及各步反应式

第九章取代镂酸

、选择题

L下列化合物中，最易发生脱竣反应的是：）

A.:-COOHB.(CH3)3CCOOH

C.CH3COCH2COOHD.CH3CHCH2COOH

OH

2.下列化合物中，最易发生分子

内脱水的是()

A.HOCH2CH2CH2COOHB.CH3CHCH2COOH

OH

C.CH3CH2CHCOOHD.CH3cH2cH2co0H

OH

3.下列羟基酸或酮酸中，加热能

生成交酯的是()

A.CH3CH2CHCOOHB.CH3CHCH2COOH

OHOil

八.COOH

C.CH3CH2COCOOHD.

4.属于酮体的化合物是()

A.-丁酮酸B.•羟基

C.-丁酮酸D,丙酮酸

检查糖尿病尿中丙酮的方法(1)，(2J，酮体包

二、填空题

、命名或写出下列化合物的结构式

1.D-乳酸2.S孚•L酸3.水杨酸4.乙酰乙酸

四、完成下列反应式

1.CH3cHeH2coOHr

OH

O

u

COOH

§H+(CH3co)2。

2.CH3CCH2COOH

COOH

五、推导结构

有一化合物c5H802与NaHCO3作用放出CO2，岂本身可以存在2种构型，但

没有旋光性。经过催化氢化后生成C5H10O2，后者可以分离出一对对映体，试推出

原化合物的结构式。

第十章含氮有机化合物

、是非题

1..腺加热生成缩二腺的反应称为缩二腺反应。()

2.鉴别尿素可用浓硝酸。()

3.苯胺属于叔胺。()

二、选择题

1.下列化合物属于伯胺的是()

A.(CH3)3NHC|-B.CH3NH2

D.(CH3)3N

C.(CH3)2NH

2.室温下与HNO2反应放出N2的是()

A.HOCH2CH2NH2B.(CH3)3N

C.(CH3)2NHD.CH3NHCH2CH3

3.下列胺中，属于叔胺结构的是0

A.(CH3)3C—NH2NH

.CH3

D.

CH2CH3

4.下列反应中，可用于鉴别伯胺、仲胺、叔胺的是()

A.浓HN03B.前三酮

C.CH3cH20HD.HNO2

5.下列化合物中，能与亚硝酸反应的是()

A.丙酮酸B.乳酸

C.服D.都不反应

6.下列化合物中，能发生缩二眼反应的是()

A.缩二版B.尿素

C.三甲胺D.苯胺

三、填空题

1.鉴别苯胺可加

2.鉴别甲胺、甲乙按、三乙胺可加，现象依次为

??

3.将下列化合物按碱性

递减顺序排列。

A.NH3B.CH3NH2c.(CH3cH2)2NHD.C6H5NH2E.(CH3)3NPH。

F.CH3coNH2G.(CH3)3N

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲胺2.甲乙胺3.三甲胺4.苯胺5.N-甲基苯胺

/\NaNC2,HCI

2V/

5.尿素6.乙酰苯胺

0

五、完成下列反应式I

CH3

4-QHANH

Cl

3.CH3NH2+CH3C—Cl---------------

化合物A的分子式为C7H9N，有碱性。A与亚硝酸钠/盐酸低温下反应生成

NaNO2,HCI

B(C7H7N2CI)，B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在碱性溶液中，B与苯酚

作用生成具有颜色的化合物C(G3Hi2ON2)。写出A、B和C的结构式。

第十一章芳杂环化合物

六、完成下列转变

J、命名或写出下列化合物的结构式

1.毗咯2.吐陡

二、完成下列反应式

1...+KOH

N

H2SO4/HgSO4

2.

,KMnO4

△

H

A

第十二章脂类

-、是非题

1.油酸是必需脂肪酸之一0（）

2.天然油脂由同种混三酰甘油构成。（）

3.自然界存在的混三酰甘油都具有L构型。（）

4.甘油磷脂从结构上可看成是磷脂酸的衍生物。（）

5.醛固酮可与Tollens试剂反应。（）

二、填空题

1.胆固醇在C3有一个,C5和C6之间有键。

2.睾丸酮与黄体酮的鉴另J试剂是______0

3.胆固醯可用和鉴别，溶液显_____色。

4IZ-L^dbfcl-AZi.、/CTf*mg.-

5.分离卵磷脂和脑璘脂可用

6.天然油脂中所含脂肪酸的特点

三、命名或写出下列化合物的结构式

1.软脂酸2硬脂酸3卵磷脂

4脑磷脂5.胆固醇6胆酸

四、完成下列反应式

CH2OOC(CH2)14CH3

1.CHOOC(CH2)14CH3

CH2OOC(CH2)14CH3

O

II

OCH2_O_C_R〔完全水解

Ill

2.R2-C—O-CHO

CHO-D—P-OCHoCHoN*（CHQ）Q

o

第十二章糖类

、是非题

1•直链淀粉是由250-300个D.葡萄糖以-1,4-首键连结而成。

2.蔗糖为非还原性糖,但有变旋光现象。

3.糖元遇12显蓝紫色。

4.葡萄糖和果糖都是醛糖。()

5.自然界中存在的单糖的相对构型为D型。()

6.鉴别还原糖和非还原糖可用Tollens试剂。()

二、选择题

1.麦芽糖分子中存在()

A.-1,4-首键B.16-首键

C.-1,4•普键D.-1,6-昔键

2.下列化合物中，有变旋光现象的是()

A.蔗糖B.-D•甲基喉喃葡萄糖昔

C.D-葡萄糖D.-D-苯基唯喃半乳糖首

3.下列化合物中，与Tollens试剂反应的还原糖是()

A.淀糖B.糖元

C.纤维素D.果糖

4.下列为D-葡萄糖开链式的是

CHO

HOHHOH

AH0HHOH

HO—HB.

H-0H

CHO

0HH........OH

CH2OHCH20H

CHOCHO

H-------OHHO

CHO——H口OH

H-------OHHO------