2022年高考化学有机合成的综合应用专项训练之知识梳理与训练附解析

2022年高考化学有机合成的综合应用专项训练之知识梳理与训练附解析一、高中化学有机合成的综合应用1．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：(1)F中的含氧官能团名称为____________(写两种)。(2)C→D的反应类型为____________。(3)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：________。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：__________。①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与FeCl3发生显色反应；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。(5)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。2．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。（3）写出C到D的反应方程式__。（4）E的分子式__。（5）F中官能团的名称是__。（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。3．工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题：(1)A的结构简式为________________，丙烯酸中官能团的名称为__________________________________________(2)写出下列反应的反应类型①___________________，②________________________(3)下列说法正确的是（________）A．

硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液B．

除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液C．

聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D．

有机物C与丙烯酸属于同系物(4)写出下列反应方程式：③B→CH3CHO

_________________________________________④丙烯酸+B

→丙烯酸乙酯_____________________4．以甲苯、苯酚为原料可以合成黄酮醇(C)：已知：RCHO+CH3COCH3RCH=CHCOCH3+H2O回答下列问题：(1)反应①属于____________（填反应类型），所需的试剂为___________，产物中官能团的名称为____________。(2)反应③属于___________（填反应类型），反应的方程式为___________________。(3)反应④的条件是_________________。(4)下列关于黄酮醇（C）的说法错误的是_________。A.能燃烧生成CO2和H2OB.能与H2发生加成反应C.能与金属钠反应生成H2D.所有原子一定都在同一平面上(5)A有多种同分异构体，请写出含有苯环的羧酸的结构简式：_________________。5．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为______________，E中官能团的名称为_______________________。（2）A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。（3）C→D的化学方程式为___________________________________________。（4）C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。（5）F与G的关系为________(填序号)。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构（6）M的结构简式为_________________________________________________。（7）参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为________________。6．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：已知：（2）RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R、R1、R2代表烃基）这种材料可采用下列合成路线：试完成下列问题：（1）反应②⑥加入的试剂X是______________________________________。（2）⑤的反应类型是________________________________________。（3）写出结构简式：B．___________，I._________。（4）合成时应控制单体的物质的量：n（D）∶n（E）∶n（H）=________∶________∶________（用m、n表示）。（5）写出化学方程式：反应③____________________，反应⑥____________________。7．聚酯纤维(PET)结构简式为,其性能优良、应用广泛，产量占合成纤维总量的70%以上，合成原料主要来源于石油和煤的产品。（1）请你用乙烯和对二甲苯为有机原料，设计该聚酯纤维合成线路:___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)。（2）写出上述流程中发生缩聚反应的化学方程式:___________。8．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：；请回答：（1）化合物A的结构简式__________________________。（2）下列说法不正确的是__________________________。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。9．有机物A(C8H13O2Br)有如下变化，其中只有B1既能使溴水褪色，又能和Na2CO3溶液反应生成CO2。(1)C1中含有的官能团有__________（写名称）。(2)反应类型：①______________；⑦__________________。(3)写出A、C2的结构简式：A___________________________________C2________________________________。(4)写出反应②的化学方程式：_______________________________。(5)已知CH2=CH—OH不稳定，写出B1既可以发生银镜反应，又可以与金属钠发生反应的所有链状同分异构体的结构简式：______________。10．A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）已知两个醛分子在一定条件下可以发生反应：（1）A的结构简式是_________________，D的官能团名称是___________。（2）⑥的反应条件是________________，I→J的另一生成物是__________。（3）属于取代反应的有（填反应序号）____________，⑩的反应类型是_______________。（4）写出⑤的化学方程式：_____________________________________________________。（5）F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体有_______种。（6）如果以F为原料经过三步合成，对应的反应类型分别为____________________________________。11．已知可简写为。现有某化合物W的分子结构可表示为。（1）W属于________A．芳香烃B．环烃C．不饱和烃D．炔烃（2）W的分子式为____________，它的一氯代物有________种。（3）有关W的说法错误的是________A．能发生还原反应B．能发生氧化反应C．易溶于水D．等质量的W与苯分别完全燃烧，前者消耗的氧气多（4）W有一种芳香族的同分异构体，该物质能在一定条件下发生聚合反应，相应的化学方程式为_________________________________________。12．化合物M广泛应用于化学合成行业。其两种合成路线如下图所示。完成下列填空：（1）反应Ⅰ的反应类型是____________反应；反应Ⅱ的反应条件是__________________。（2）写出结构简式：A__________________________；H_______________________。（3）写出D→E的化