备战2026年高考化学考试易错题（新高考）易错有机推断与合成综合题题组（原卷版）

易错有机推断与合成综合题题组

易错题型一结构已知推断反应部位型

易错题型二半知半推综合推断型

易错题型一结构已知推断反应部位型

1．（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，

制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称为；化合物C中含有的官能团名称为。

（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途。

（3）芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。

x的结构简式为（写出一种）。

（4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。

序号可反应的试剂反应形成的新结构消耗反应物的物质的量之比

①新制CuOHnCuOH:nD

22

②H2nH2:nD4:1

（5）下列说法正确的是

A．有机物A碳原子杂化方式有sp2、sp3B．反应①，有C-I键和H-O键断裂

C．1mol化合物B中，含键16NA个D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精

（6）参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于

你的设计，回答下列问题：

①原料ⅲ为（写结构简式）。

②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为。

③最后一步反应类型为。

2．（2024·江西南昌·二模）有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程

如图：

回答下列问题：

（1）有机物中，存在中心电子的大π键。

（2）B的结构简式为。

（3）D中官能团的名称为。

（4）由F生成G的反应类型为。

（5）由G生成H为取代反应，其化学方程式为。

（6）J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳

原子则会消失。满足条件的有机物有种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式。

(7)参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成

路线流图(无机试剂和有机溶剂任用)。

3．（2024·山东菏泽二模）化合物J是合成香松烷的中间体，一种合成J的路线如下：

已知：Ph-表示苯基

①

②

③

回答下列问题：

（1）化合物A的结构简式为；化合物D中含有的官能团名称。

（）已知：苯胺（）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大键（8）。比较苯胺与分子

2π7B

中N原子结合质子能力：苯胺（）B（）（填“>”“<”或“=”）

（3）CEF的反应类型为；I→J的化学方程式为。

（4）符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构），

①含有两个酯基

②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

③结构中有以下连接方式：

（）根据以上信息，写出以、、为原料制备的合成路线。

5HCHONHCH32

4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其

合成路线如下图所示：

已知：CH3CH2COOHCH3CH3。

回答下列问题：

（1）物质A的化学名称为(用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为。

（2）物质E的结构简式为，G→H的反应类型为，区分物质G和H所用的试剂

是。

（3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，

则物质F合成物质Ⅰ的方程式为。

（4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有种。

①能发生银镜反应，但不能发生水解反应

②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应

（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其

他试剂任选)。

5．（2024·甘肃·三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为，B中碳原子的杂化方式有种。

（2）CD的化学方程式为，反应类型是。

（3）F的结构简式为，G的化学名称为。

（4）H的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有种(不包括立体异构)。

①苯环上共有3个取代基；

②能发生银镜反应，遇FeCl3溶液呈紫色；

③能发生水解反应，1mol有机物可消耗3molNaOH。

（5）的合成路线如下(部分反应条件已略去)。

①参照J的合成路线，一定条件b为。

②L的结构简式为。

6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属Ⅲ类抗心律失常药物，已有机物A为原料，其合成路线如

下：

H3PO4

已知：+(RCO)2O+RCOOH。

请回答以下问题：

（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为。

（2）化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为。

（3）请写出A生成B的反应方程式。

（4）B生成C的反应类型为。

（5）请写出化合物D的结构简式。

（6）请写出满足以下条件的D的同分异构体。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基

②1mol该物质水解消耗3molNaOH

由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。

(7)CH3CO2O

请写出M、N的结构简式：M；N。

7．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生H是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H的路线如图：

回答下列问题：

（1）H中含氧官能团的名称为。

（2）C的结构简式为。

（3）DE的反应类型为。

（4）AB的化学方程式为。

（5）G的结构简式为。

（）是一种有机碱，名称为三乙胺。、、三者中碱性最弱的是

6C2H53NC2H53NC2H52NHC2H5NH2

(填化学式)。

(7)Boc为叔丁氧羰基，Boc与CH3相连形成物质M。

①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式。

i．含四元环

ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰

②满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体结构)。

i．含酮羰基

ii．能与金属钠反应

iii．分子中只含有一个手性碳原子

8．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：

（1）中碳原子的轨道杂化类型有种。

（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是。

（3）B→C的反应类型为。

（4）在C→D的反应过程中，KHCO3的作用是。

（5）A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为。

（6）化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐CHCOO发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式

32

为。

(7)满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

②F与苯环相连；

③存在酮羰基(但不含CCO)；

④有两个甲基。

其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

9．（2024·山东潍坊二模）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的

一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：(R1和R2为烃基)

（1）A中所含官能团名称为羟基和。

（2）B的结构简式为。

（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。

（4）E的结构简式为。

（5）G的同分异构体中，含有两个的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振

氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为。

（6）以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED

的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字

母J、N和M表示)。

10．（2024届广东省茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：

（1）化合物ⅱ的名称为。

（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：iiiC5H10O3ivX，则X的结构简式为。

（3）2-呋喃甲醛（）中C原子的杂化方式为，化合物y为其同分异构体，y不含环且

只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为（写一种）。

（4）一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为。

（5）根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

a

b加成反应

（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。

（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的、两种物质（填罗马数字代号）作为起始原料。

（b）最后一步反应方程式为：（注明反应条件）。

易错题型二半知半推综合推断型

11．（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉

米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下：

（1）化合物ⅰ的分子式为，化合物ⅰ环上的取代基的名称是。

ⅳⅴ

（2）反应③的方程式可表示为：2O22，化合物iv的名称为。

（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

①氧化反应（生成有机产物）

②取代反应

（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。

A．反应过程中，有σ键的断裂

B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化

C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子

D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键

（5）芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组

峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有种，写出其中一种的结构简式。

（6）以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物的合成路

线。

12．（2024届广东省揭阳二模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下(Et为乙基，Ph为苯基)，

回答下列问题：

（1）G的分子式为。

（2）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为(填标号)。

a．b．c．d．

（3）根据化合物EtOH的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：

序号反应试剂、条件反应生成有机产物的新结构反应类型

a消去反应

bCH3CHO

（4）A→B的反应类型是，有机物y的作用是。

（5）写出E→F的化学方程式：。

（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写一种)。

①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6。

(7)一种重要的有机物的合成路线如图(反应条件已略去)。

①第一步反应的化学方程式为。

②N的结构简式为。

13．（2024届广东省湛江二模）一种合成有机物G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）由A→B反应的试剂和条件是。

（2）B→C反应的反应类型为，C中含氧官能团的名称为。

（3）M的化学式为C8H8O2S，则M的结构简式为。

（4）写出反应E→F的化学方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核

磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为（不考虑立体异构）。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。

（6）以和为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成

的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

14．（2024·山东济南三模）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．；

Ⅱ．；

Ⅲ．．

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为（填标号）。

a．还原剂b．催化剂c．氧化剂

（3）C→D中发生反应的官能团名称。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式

为。

（4）E中相同官能团的反应活性：①②（填“＞”“<”或“=”），解释Cbz-Cl的作用。符合下列

条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子

（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线，

其他试剂任选。

15．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式