《药学基础化学实验（第2版）》有机化学课件 实验四 苯甲酸的制备及其重结晶

实验四苯甲酸的制备及其重结晶一、实验目的掌握液体和固体有机化合物分离纯化的方法。熟悉以苯甲醛制备苯甲酸的原理和方法。了解歧化反应机理。无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro反应。二、实验原理三、实验仪器与试剂试剂：苯甲醛、NaOH，浓盐酸仪器：100mL圆底烧瓶、电热套、水泵

分液漏斗、抽滤瓶、球形冷凝管四、实验装置五、实验步骤圆底烧瓶中加入5g氢氧化钠和6mL水，搅拌溶解缓慢滴加10mL苯甲醛安装回流冷凝管回流40分钟水层用浓盐酸调节pH至2，析出白色固体加入冷水20mL，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取（15mL×2)抽滤苯甲酸粗品六、重结晶实验原理

重结晶是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使他们相互分离的方法，它是提纯固体有机物常用的方法之一。重结晶适用于提纯杂质含量在5%以下的固体化合物，杂质含量过多，常会影响提纯效果，须经多次重结晶才能提纯。

重结晶的关键是？？选择合适的溶剂1.合适的溶剂必须具备的条件：①不与被提纯物质起化学反应；②被提纯物质在溶剂中的溶解度随温度变化有显著差异，而杂质在冷、热溶剂中溶解度都较大，或者杂质在热溶剂中不溶解；③易挥发，但沸点不得高于被提纯物质的熔点，否则当溶剂沸腾时，样品会熔化为油状，晶体不便分离；④结晶好，价廉易得，易回收，毒性小，操作简单安全。表1常用重结晶溶剂2.如果筛选不到一种合适的单一溶剂，可考虑使用混合溶剂。

选用两种互溶的溶剂，其中一种必须对样品是易溶的，另一种则是难溶或不溶的。将少量的样品溶于易溶的溶剂中，然后向其中逐渐加入己预热的难溶溶剂，至溶液刚好出现混浊为止。再滴加1-2滴易溶溶剂，使混浊消失。冷却，结晶析出，则这种溶剂适用。记录两种溶剂的体积比。实际操作时，可按上述程序进行，也可按比例配制好后使用。

3.重结晶的一般步骤溶解脱色趁热过滤分离洗涤干燥称重七、实验仪器与试剂仪器：循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸、250mL锥形瓶、电热套、100mL烧杯、电子天平、称量纸、洗瓶。试剂：粗制苯甲酸、活性炭、蒸馏水。八、实验装置九、实验内容苯甲酸：具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。熔点122.13℃，沸点249℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。在水中溶解度：0.21g（17.5℃）0.35g（25℃）2.2g（75℃）2.7g（80℃）

重结晶的操作视频十、操作步骤1.饱和溶液的配制：

称取粗苯甲酸，加入到250mL圆底烧瓶中，加入适量水，装上冷凝管，加热，观察固体溶解情况，如溶解不完，可加入少量的水，直到溶解完全为止(不溶性杂质除外)。如有颜色，可冷却溶液后，加入适量活性炭，搅拌后再加热煮沸5-10min。(1克粗品加水20mL)2.保温过滤：

利用预先加热的布氏漏斗进行趁热过滤。如一次未能倒完溶液，需注意加热保温。3.冷却析晶：

将滤液在室温放置，使晶体析出。4.固液分离：用布氏漏斗抽滤，固体用少量蒸馏水洗涤结晶，抽滤吸干，并如此重复两次。（用什么溶媒重结晶，就用什么洗涤）。5.结晶干燥：

将结晶摊放在表面皿或滤纸上，干燥。称重，计算回收率，用于熔点测定。注意事项若晶体不易析出，可用玻棒摩擦器壁，使晶体迅速形成。重结晶所用溶剂应适量，溶剂太多则母液中会残留过多待提纯物，过少则样品不能充分溶解于溶剂中。活性炭不