2017-2025北京高考试题化学汇编：有机化合物的合成（鲁科版）

2017-2025北京高考真题化学汇编

有机化合物的合成（鲁科版）

一、单选题

1.（2017北京高考真题）我国在CO?催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下:

下列说法不正确的是

A.反应①的产物中含有水

B.反应②中只有碳碳键形成

C.汽油主要是C5〜C”的烧类混合物

D.图中a的名称是2-甲基丁烷

二、解答题

2.（2025北京高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

P

已知：①RCOOH喟】>RCOC1

②试剂a是乂111Lfo

（1）1分子中含有的官能团是硝基和<

（2）B-D的化学方程式是。

（3）下列说法正确的是（填序号）。

a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

b.J-K的过程中，利用了（CH3cHJN的碱性

c.F—G与K—L的反应均为还原反应

(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。

①CF3co04

已知:R-NH,

②稀碱

①M含有1个SP杂化的碳原子.M的结构简式为

②Y的结构简式为

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是:

①A-B引入保护基，D-E脱除保护基；

②_______

3.(2024北京高考真题)除草剂苯喀磺草胺的中间体M合成路线如下。

(DD中含氧官能团的名称是o

(2)ATB的化学方程式是。

(3)1一J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醉或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醛或者乙烯

OOOO

⑷已知“人R，人人OR，+RW

①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对a-H的活泼性的影响o

(5)M的分子式为CiJI,ClHNzO一除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时

还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C-0键和

键，M的结构简式是。

4.(2023北京高考真题)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

r~~lC2H5OHgz%

>>

C2H3BrO2|^H,SOJ,ALgJ—

OH

已知：R-Br：R，

(1)A中含有粉基，ATB的化学方程式是o

(2)D中含有的官能团是________。

(3)关于D—E的反应：

①Y八的镀基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

(4)卜列说法止确的是(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下，J不能被3氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是

,依据DTE的原理，L和M反应得到了P。M的

结构简式是。

5.(2022北京高考真题)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:

(1)A可发生银镜反应，其官能团为。

(2出无支链，B的名称为；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为.

(3)E是芳香族化合物，E―>F的方程式为。

(4)G中有乙基，则G的结构简式为o

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。则碘

番酸的结构简式为。

⑹通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。

第一步取amg样品，加入过量Zn粉，NaOH溶液后加热，将I元素全部转为「，冷却，洗涤。

第二步调节溶液pH,用bmol-L」AgNO3溶液滴定至终点，用去cmL。已知口服造影液中无其他含碘物

质，则碘番酸的质量分数为

7.(2021北京高考真题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

卜舞处

,aMCooHACOOC;H5

CN

J

COOC】Hs催化剂GM,FNOJ

C.CH,COONa1^N

HAI(C凡方

已知:

i.RiCHO+CH2(COOH)2——>RiCH=CHCOOH

ii.R20H——矍卷~>鬻-RQR3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnO4溶液褪色

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

(3)E-G的化学方程式是o

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是

(5)L的分子式为C7H(,03。L的结构简式是o

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备Lo

已知：

0o,

i.R*CH=CHR2tR'CHO+R2CHO

@Zn.H,O

oo

ii.II、HQ,II,

HCR3—HCOR3

乙酸

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

①水解

_>N->P—Q—L

<②IT

8.(2020北京高考真题)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:

已知:

①R—O———>RMgClR——R：HaRI一3一R

I

R2

②R3coOR4+R5coOR6、R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是一。

(2)B-C的反应类型是—o

(3)E的结构简式是—o

(4)JTK的化学方程式是一。

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于2。0℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出一

(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是一。

9.(2019北京高考真题)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:

小OH

i.pfV*-^£1RUU

Mo△yK2co3Y

ii.有机物结构可用键线式表示，如（CHINCH2cH3的键线式为Jr,

（1）有机物A能与Na2c03溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c。3溶液反

应，但不产生CO2：B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型

是。

（2）D中含有的官能团：o

（3）E的结构简式为o

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式

为。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是o

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热E寸，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4的作用是。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

10.（2018北京高考真题）8-羟基喳咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8-羟基噪咻的合成路线。

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是。

(2)A-B的化学方程式是o

(3)C可能的结构简式是。

(4)C-D所需的试剂a是o

(5)D-E的化学方程式是。

(6)F-G的反应类型是。

(7)将下列K-L的流程图补充完整：

(8)合成8-羟基哇咻时，L发生了(填“氧化''或"还原”)反应，反应时还生成了水，则L与G

物质的量之比为。

11.(2017北京高考真题)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:

H/A

涉反应

UCJLOH

OHOHOH

RCOOR+R,OHRCOOR"+ROH(R、R\R”代表炫基)

A

(1)A属于芳香烧，其结构简式是。B中所含的官能团是。

(2)C—D的反应类型是。

(3)E属于酯类。仅以乙醉为有矶原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式：

(4)己知：2E卷件F+C2H5。匕F所含官能团有?和。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

参考答案

1.B

【详解】A.反应①是CO?与此反应生成了CO,根据元素守恒可推断有H2O生成，即反应化学方程式为

CO2+H2=CO+H2O,产物中含有水，故A正确；

B.反应②是CO与H2反应生成(CH%,(CH2)n中还含有碳氢键，故B错误；

C.由示意图可知，汽油的主要成分是C5〜C”的烧类混合物，故C正确；

D.根据a的球棍模型，可得其结构简式为CH3cH(CH3)CH2CH”系统名称为2-甲基丁烷，故D正确；

答案为B。

2.(1)氟原子(或碳氟键)、段基

OO

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH3

⑵6+鹏(浓)等$+HQ

NO,

(5)E-F引入保护基，Y-P脱除保护基

【分析】

OO

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH,

为苯胺，与乙酸反应得到：与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得

AB6I\63

0

「NH

NH-C-CH3/°NH

到D：,D水解得到E为。,E与试剂a反应得到F彳、，F与H2发生还

INO2

NO2NO,

O

丫，人Cl,J与CH30H反应得到K,根据K的分

原反应得到G,I与S0C12碱性条件下反应得到J

F

0

F.丫午人OCH3,K还原得到L,L进一步反应得到M,根据M的分子式可以确

子式可以确定K为:

F人

0

定M的结构简式为：FyAoCH,,G与M经过三步反应得到P。

【详解】(1)I分子含有的官能团为硝基、氨原子(或碳氨键)、陵基；

(2)

O

OII

IINH-C-CH3

NH-C-CH,1

B(I3)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到口：彳｝,方程式为：

6V

NO2

0O

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH,

白+HNO,(浓)畔20+H0；

NO2

(3)a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；

b、J一生成有HCL加入碱性物质(CH3cH2)3N,与生成HC1反应，促进反应正向进行，b正确；

c、根据分析F-G与K-L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；

答案选bu；

(4)

0

①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：Fyy人0CH3；

FXZ1^XJXN=C=O

0

②M(FyAoCH3)与G在N=C双键上先发生加成反应得到X,X的结构简式为：

o?

式为：F^0^¥-^HNH/C、CX，最后发生已知的反应得到P,Y的结构简式为:

H、

0

0II

।V

IIo

(5)根据分析，另一处保护氨基的反应为：IW-F引入保护基，Y-P脱除保护基。

3.(1)硝基、酯基

/COOH、尢口cn/COOCH,

⑵FXICL壬也+HO

2

(3)abc

00

(4)IIII氟原子可增强a-H的活泼性,氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子

CF3CCH2COC2H5

云密度，使得碳原子的正电性增加,有利于增强a-H的活泼性

月、”0

⑸N-H/COOCH、

、C1

【分析】

COOCH

B发生硝化反应得到D,即B为,A与CH.QH发生酯化反应生成B,即A为

FC-1

^X^COOH

,D发生还原反应得到E,结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为

COOCH3

,E在K2c0a的作用下与U,发生反应得到G,结合G的分子式可

1八O,

C

0

II

知，G为也8—C—COOCH[

FXXC13与C2H50H在浓硫酸加热的条件下生成J,结合

O

I与J的分子式可知，I为CMCOOH,J为CH3coOC2H5,J与在一定条件下生成K,

F3C^^OC2H5

ooo

发生类似I/R2+U/R3一定条件r.+R2cH的反应，结合

R'。/+cH，八。/-----------R'-^^OR3+R

OO

L的结构简式和K的分子式可知，K为IIII,G和L在碱的作用下生成M,M的分子式

CF3CCH2COC2H5

为CnH,ClENQ一除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇

和乙醇，可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O键和

其一。

N-H键，M的结构简式为HN,NCOOCH…

Y

0

FCI

【详解】(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；

(2)

A-B的过程为A中竣基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方桂式为：

/^/COOH浓H,S()4^X/COOCH3

+CH3°HT^XX+HO

FXXC1FC1

(3)I-J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；

b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；

c.反应温度过高，乙醇在浓硫酸为作用下发生分子间脱水生成乙酸，发生分子内消去反应生成乙烯，c正

确；

故选abc；

(4)

①根据已知反应可知，酯基的a-H与另一分子的酯基发生取代反应，RCCOOC2Hs中左侧不存在a-H,所

OO

以产物K的结构简式为IIII

CF3CCH2COC2H5

②级原子可增强a-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电

性增加，有利于增强a-H的活泼性；

(5)

M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其

分子式，可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O键和

N-H键，M的结构简式为HNNCOOCH3。

T

O

FCl

4.(1)CH2BiCOOH+CH3cH20H、笑so,2BrCOOCH2CHA+H2O

(2)醛基

(3)城基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向城基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极

【分析】

A中含有陵基，结合A的分子式可知A为CP^BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为

CH2BrCOOCH2CH3；D与2-戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简

,E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为

DTF的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮搬

基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G,G的结构简式为;B与G

01^；K在NaOH溶液中发生水解反应生

发生已知信息的反应生成LJ

0O

NaO—11HOA

成OH,酸化得到9)H；结合题中信息可知L分子中含有

।

o

HOJ.

两个六元环，由L的分子式可知9H

「J。中段基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构

0

oA

简式;为；由题意可知L和M可以发生类似D-E的加成反应得到

发生酮式与烯醇式互变得

声［)/2发生消去反应得

到0r

()

到P,则M的结构简式为。

【详解】(1)A—B的化学方程式为CH2BrCOOH+CH.eHQHT^^(二HaBrCOOCH2cH3+HQ。答

案为CH^BrCOOH+CH3cHqHl^^CHzBiCOOCH2cH3+也0；

(2)

CHO

D的结构简式为13,含有的官能团为醛基。答案为醛基：

(3)

①叛基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极

性增强，易断裂。②2-戊酮酮族是相邻的两个碳原子上均有C-H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成

O

反应，如图所示人”、，1号碳原子上的C-H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的

I3

C-H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为埃基为强吸电子基团,

使得相邻碳原子上的电子偏向地基上的碳原子，使得相邻碳原子上的CH键极性增强;

(4)

a.F的结构简式为a项正确;

b.K中含有酮镀基，J中不含有酮镀基，二者不互为同系物，b项错误;

0H()

c.J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和

Cu作催化剂条件下，J不能被0?氧化,c项正确;

故选ac；

(5)

由上分析L为

(6)

由上分析M为

5.(1)醛基

O

(2)王丁酸

O

57lbc

(6)xlOO%

3a

【分析】

本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B

为CH3cH2cH2coOH,则A为CH3cH2cHO；依据题干信息，可确定D为

CHO

OO

;E为芳香族化合物，则E为/、;

mJ的结构简式

CH3CH,CH—c—o—c—CH,CH2CH3

。由题给信息，要确定G为

【详解】(1)由A的分子式C4H8。及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛

基；

(2)

B的分子式为C4H8。2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3cH2cH2co0H,名称是正丁酸。B的一种同

分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2rB的不饱和度为1,则

共同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是〔〕。答案为：正丁酸；〔〕；

(3)

则E-F的化学方程式是

由分析可知，G的结构筒式是

(5)

碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193,由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分

子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是

3AgNC)3,〃(AgNCh)=bniol-L'xcxIO3L=bcxlO?mol,则口服造影剂中碘番酸

的质量分数为"吧上吧

571hr571hr

xlO()%=MxIOO%。答案为：--xl00%o

【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。

6.⑴醛基

(2)丁酸

O

―"A»+H2O

N()2

N()2

【分析】

由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3cH2cH2CHO发生氧化反应生成CH3cH2cH2co0H,则A为

CH3cH2cHCHO、B为CH3cH2cH2coOH：CH3cH2cH2coOH发生信息反应生成

oo

oonn

IIII,则D为ee在浓硫酸作用下,

CHjCHCH、­C-O-C—CH,CH、CMC%CH、CH,CH,CH,CM

CHOCHOCHOGW

人、与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为八、、F为14；在催化剂作用

J3nsIJ5/

COOH

CH=CCHCH

OO23

下,与IIII反应生成CH3cH2cH2co0H和

CHQH,CH,——C-O-C-CH,CH,CH；

NCh

则G与在银做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后,

调节溶液pH生成&N、OH与氯化碘发生取代反应生成

OH,则碘番酸的结构简式为

【详解】(I)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3cH2cH2cHO,官能团为醛基，故答案

为：醛基：

(2)

由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3cH2cH2coOH,名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环

境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酷键和1个六元环，结构简式为,故答案

为：丁酸;

(3)

CHOCHO

由分析可知，E-F的反应为在浓流酸作用下，「人、与发烟硝酸共热发生硝化反应生成和

NO2

CHOCHO

水，反应的化学方程式为‘人、+HNO3T5U+H2O：

(4)

由分析可知，含有乙基的G的结构简式为

(5)

0

II

由分析可知，相时分子质量为571的碘番酸的结构简式为&Ny人丫^/C、

0H;

(6)

由题给信息可知,

~31—〜3AgNO3,由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为

bmWLLx5^71g/mol，1。。％=警％,故答案沏571OOcb

---7----卜0/O

axl0-3g3a

7.(1)氟原子(或碳氟键)、醛基

(2)abc

(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3""2NC-CH2-COOCH2cH3+H2O

O

r*NH

(4)

COOCH

F25

oOH

COOC2H5CHO

CN

【分析】由题干合成流程图中f^YT,结合A的分子式和信息i不难推出A为@,B

FCOOC2H5

H、/OOH

为反式结构，进而可以推出B的结构为©口，B与乙醇在浓硫酸共热时发生防化反应生成

F

H、/OOCH2cH3

C=C

D,故D为0|H,与口的分子式相符；C1CH2coONa与NaCN先发生取代反应生成

F

NCCH2COONa,然后再酸化得到E,E为NCCH2coOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,

COOC,H5

G为NCCH2COOCH2CH3,D和G发生加成反应生成行"丫CN

;结合J的分子式，J分子中有

FCOOC2H5

COOC2H5

3个官能团，包括1个酯基，广""丫。'与H2发生反应生成J,

可以推出J的结构简式为

COOC2H5

0

AHrj"

nV'同时生成乙醇；由物质5结合M的分子式和信息ii,

COOC,%°

F

1

并由⑸L的分子式为C7H6。3可以推出L的结构简式为〈1J,M的结构简式为

0

r-^NH

〜V…。,据此分析解答。

CHO

【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为@,故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为:

F

氟原子（或碳氟键）、醛基；

H、.COOH

c=c、

⑵由分析可知，B为尊]H.

F

H、,COOH

*、c=c[*

a.根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示:@*，故a正确；

F

b.由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnCh酸性溶液褪色，故b正确；

c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如故c止确;

F

d.B分子的不饱和度为6,含苯环、碳碳三键的竣酸类同分异构体的不饱和度为7,因此B不存在含苯环

和碳碳三键的竣酸类同分异构体，故d错误;

故答案为：abc；

（3）E为NCCH2coOH,G为NCCH2coOCH2cH3,E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,反应的

化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、浓？酸'Nd-COOCH2cH3+H2O,故答案为：NC-

CH2-COOH+HOCH2CH3、浓:照、NC-CH2-COOCH2cH3+H20；

(4)根据上述分析，J的结构简式为,故答案为:

O^^OH

（5）由分析可知，L的结构简式为〈，故答案为：〈又J；

O^^OH

（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简义又J，可推知Q的结构简

式为X，结合信息i和信息正可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAC,P的结构简式为

o

由N到P的反应条件为5/Zn,H20且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构筒

发生加成反应生成J；另一个难点是(6),要注意逆推法的应用。

8.酚羟基取代反应HC三CCH2OH+CH3co0H、“,々

OCH2C=CCH2N(C2H5)2

【分析】A是芳香族化合物，分子式为C6H60,为苯酚，结构简式为,苯酚和氢气发生加成

反应制得B,B为环己醉，结构简式为［J,环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,C

为［J，由图中①可知，C可以和Mg和乙醛反应制得D,D为1|，根据D和F生成

O

G,根据G的结构简式可知，E的结构简式为：火丫°，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反

JOCH3

0

应制得F,F的结构简式为：，广"，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简

口OCH3

式，可知J的结构简式为：HC三CCH20H,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与HN(C2H5)2和甲醛

反应制得L,L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁，结构简式为

HO据此分析。

OCH2C=CCH2N(C2H5)2,

【详解】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H60,为苯酚，结构简式为C1°H,分子中含氧官能团

是酚羟基;

(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,B-C的反应类型是取代反应；

O

(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为：0丫人「°；

1MOH

(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC三CCFhOH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,J-K的

化学方程式是HOCCH2OH+CH3co0H〃A、CH3coOCH2c三CH+FhO；

(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生

成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行;

(6)G和L发生反应合成奥昔布宁,奥昔布宇的结构简式是

OCH2C=CCH2N(C2H5)2°

【点睛】充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难