2021-2025北京高考化学试题汇编：有机推断题

2021-2025北京高考真题化学汇编

有机推断题

一、解答题

1.(2025北京高考真题)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

乂人

F

F

P

已知：①RCOOHSOCK>RCOC1

②试剂a是乂

(1)1分子中含有的官能团是硝基和—

(2)BTD的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

b.JTK的过程中,利用了(CH3cHJN的碱性

c.F-*G与K->L的反应均为还原反应

(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。

0CF.COOH

已知：R'N二_►R-NH,

H②稀碱

NH,

H

P

①M含有1个SP杂化的碳原子。M的结构简式为

②Y的结构简式为.

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是:

①A-B引入保护基，D-E脱除保护基：

②_________

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2.(2024北京高考真题)除草剂苯喀磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A-B的化学方程式是o

(3)1-J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醉或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反应温度过高，可能生成副产物乙酰或者乙烯

OOOO

(4)已知：RI人O/RJCH,八。Ri人人OR，+R20H

①K的结构简式是o

②判断并解释K中氨原子对a-H的活泼性的影响。

(5)M的分子式为CiWlRNq一除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还

生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C-0键和键,

M的结构简式是o

3.(2023北京高考真题)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

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OH

已知：R-Br：R1

RR'

(1)A中含有竣基，ATB的化学方程式是.

(2)D中含有的官能团是.

(3)关于D—E的反应:

①的谖基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

(4)下列说法正确的是.(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下,J不能被氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是

0H

(6)已知:2,依据DrE的原理，L和M反应得到了P。M的结

构简式是.

4.(2022北京高考真题)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:

OO

21,11<1

已知：R'COOH+RCOOH'->||||+H2O

R1—C—O-C—R2

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是

(2)B无支链，B的名称是,oB的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式

是.

(3)E为芳香族化合物，E-F的化学方程式是

(4)G中含有乙基，G的结构简式是

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⑸桃番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质曷为571,J的相对分子质量为193,

碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为「，冷去除

洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH,用bmo卜L」AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNCh溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

5.(2022北京高考真题)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

A[O]B催化剂|DB

A(C4H8。2)^(CHO)-

(C4H8。)8143(C4H8O2)

催化剂

E发烟HNO31rFG

浓FbSO4.1(C7H；NO3)L

(C7H6O)(CnIIiiNO^

oo

nn+9

已知：R-COOH+R-COOH——__>eeH2

R

(1)A可发生银镜反应，其官能团为。

(2)B无支链，B的名称为:B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为o

(3)E是芳香族化合物，E—>F的方程式为。

(4)G中有乙基，则G的结构简式为o

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。则碘

番酸的结构简式为o

(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。

第一步取amg样品，加入过量Zn粉，NaOH溶液后加热，将I元素全部转为「，冷却，洗涤。

第二步调节溶液pH,用bmolIAgNQ溶液滴定至终点，用去cmL。已知口服造影液中无其他含碘物质,

则碘番酸的质量分数为o

6.(2021北京高考真题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

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COOCH

+CHJCOOH卜舞曳A;5

H.J

丽犷GMFNOJ

COOC,H?

CSN铲

HAI(C4HM),

已知:

^^->R.CH=CHCOOH

i.R1CHO+CH2(COOH)2

ii.R20H——喘~~>飞黑>R2OR3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnOj溶液褪色

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的蝮酸类同分异构体

(3)E—G的化学方程式是e

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是

(5)L的分子式为C7H6。3。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备Lo

已知：

(DO,

i.R*CH=CHR2fR'CHO+R2CHO

②ZmH,O

oo

小HAAHCOR1

乙酸

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

①水解

*N—P—Q->L

②H+

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参考答案

1.(1)氟原子(或碳氟键)、竣基

o0

IIII

NH-C-CH,NH-C-CH,

⑵白+鹏(浓)等,+H20

NO,

（5）ETF引入保护基，Y-P脱除保护基

【分析】

o0

II

NH-C-CHNH-C-CH

A为苯胺，与乙酸反应得到B：313与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得

O

II

NH2

NH-C-CH3

至l|D：2,D水解得到E为1J,E与试剂a反应得到F,F与H?发牛还原

NO

NO

NO2

O

F

反应得到G,I与SOCL碱性条件下反应得到JCl,J与CH30H反应得到K,根据K的分子式

FNO

K还原得到L,L进一步反应得到M,根据M的分子式可以确定M

G与M经过三步反应得到P。

【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子（或碳叙键）、叛基;

(2)

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0

oII

IINH-C-CH,

NH-C-CH

B(b与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：JL»方”程式为:

NO2

oo

IIII

NH-C-CH3NH-C-CH3

$+附簪,+H2O

NO2

（3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误;

b、J一生成有HCL加入碱性物质（CH3cH2）3N,与生成HC1反应，促进反应正向进行，b正确:

c、根据分析F-G与K-L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；

答案选be；

（4）

0

①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：Fy•人0C也;

0

②M（Fy人）CH3）与G在N=C双键上先发生加成反应得到X,X的结构简式为:

,X在碱性条件下脱除CH30H得到Y,Y的结构简式

为:,最后发生已知的反应得到P,Y的结构简式为:

（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E-F引入保护基，Y-P脱除保护基。

2.（1）硝基、酯基

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^^COOH

浓H,SC)4^X/COOCH3

⑵f|T+CHQH，入-1|T+H.O

(3)abc

00

(4)IIII氟原子可增强a-H的活泼性，弑原子为吸电子基团，降低相连碳原子的

CF3CCH2COC2H5

电子云密度，使得碳原子的正电性增加,有利于增强a-H的活泼性

(5)N-H/COOCI*

、C1

【分析】

COOCH

发生硝化反应得到即为人

BD,B，A与CH30H发生酯化反应生成B,即A为

FC1

^^/COOH

,D发生还原反应得到E,结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为

H,N、/COOCH,

；XCcl-

E在K2c03的作用下与U,发生反应得到G,结合G的分子式可知,

0

II

G为H3co—C—HN：/COOCH3,I与C,HQH在浓硫酸加热的条件下生成J,结合I与J

F人

,J为CH3coOC2H5,J与jl在一定条件下生成K,发生类

的分子式可知，I为CH3coOH,

F,COCH

0、00

似Ri人O,R+CH=R，

K0/—生正LLRi49人OR3+R20H的反应‘结合L的结

0O

构简式和K的分子式可知，K为IIII,G和L在碱的作用下生成M,M的分子式为

CF3CCH2COC2H5

C13H7C1F4N2O4,除苯环外,M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和

乙醇，可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为CQ健和N-H

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键，M的结构简式为HNNCOOCH3。

Y

o

FCl

【详解】(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基:

(2)

A-B的过程为A中竣基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为:

浓、

/^/COOH+CH30HHSOq/^/COOCHj

XX+晔

FC1T^FXECC1

(3)I-J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都芍利于提高乙酸的转化率，a正确；

b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；

c.反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙酸，发生分子内消去反应生成乙烯，c正

确；

故选abc；

(4)

①根据已知反应可知，酯基的a-H与另一分了•的酯基发生取代反应，F3CCOOGH5中左侧不存在a-H,所以

o0

产物K的结构简式为IIII

CF3CCH2COC2H5

②氟原子可增强a-H的活泼性，叙原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性

增加，有利于增强a-H的活泼性；

(5)

M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醉，再结合其分

子式，可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为CQ键和N-H

"Vr。

HN

键，M的结构简式为COOCH3o

3.(1)CH2BrCOOH+CH,CH2OH.CII,BrCOOCH2CH3+H2O

(2)醛基

(3)琰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向皴基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键

极性增强

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A中含有瓶基，结合A的分子式可知A为CHzBrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为

CH2BrCOOCH2CH,；D与2-戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简

CHOO

式为《人、，E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为个yK、人，DrF

的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮玻基，说

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【详解】(I)A-B的化学方程式为CH^BrCOOH+CH3cH2OH^^=±CH2BrCOOCH2cHs+H/)。答案

7jCH2BrCOOH+CH3CH2OH^^=^CH2BrCOOCH2CH5+H,O；

(2)

CHO

D的结构简式为，含有的官能团为解基。答案为醛基;

(3)

①世基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性

增强，易断裂。②2-戊酮酮谈基相邻的两个碳原子上均有C-H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反

O

应，加图所示/，1号碳原子上的C-H键断裂与茉甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C-H

I3

键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为默基为强吸电子基团，使得相

邻碳原子上的电子偏向翔基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强:

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(4)

O

a.F的结构简式为、,存在顺反异构体，a项正确：

b.K中含有酮城基，J中不含有酗染基二者不互为同系物，b项错误；

0H0

人0/、、，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和

c.J的结构简式为

CU作催化剂条件下，J不能被。2氧化，C项正确；

故选ac；

(5)

八0

答案为^工I；

由上分析L为crV^1

(6)

00

由上分析M为02N'-〔jx^/。

答案为。

4.⑴醛基

(2)正丁酸〔〕

CHOCHO

(3)彳\]八浓H2s。4内

V1U+HNO3-------,

hH2O

D0℃^^N02

0

产bir

C113

I0

⑸力Hr

⑹*Ex100%

3a

【分析】

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本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支锌，可确定B

为CH3cH2cH2co0H,则A为CH3cH2CHO；依据题十信息，可确定D为

CH0

00

：E为芳香族化合物，则E为jc\；由J的结构简式

CH3cH2cH2—C—O—C—CH2cH2cH3

CHO

。由题给信息，要确定G为

【详解】（1）由A的分子式C4H&O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基;

(2)

B的分子式为C4HQ2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3cH2cH2co0H,名称是正丁酸。B的一种同分

异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH”，B的不饱和度为1,则其

〔答案为：正丁酸；〔〕

同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是

(3)

CHO

由分析知,,则E—F的化学方程式是

CHOCHO

O答案为：勺浓H2s。4

+HNO出0'

30℃

(4)

由分析可知，G的结构简式是答案为:

(5)

碘番酸的相对分子质量为571,JII勺相对分子质量为193,由相芯分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子

中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是

O

，则II服造影剂中碘番酸的

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,bex10\nolx-x57Ig/mol571bc.57Ibc

质显分数为____________3&.]00%=1—xlOO%.答案为X1:y100%.

axl(r3g3a3a

【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。

5.⑴醛基

(2)丁酸

【分析】

由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3cH2cH2cHO发生氧叱反应生成CIhCH2CIl2COOIL则A为

CH3cH2cH2cH0、B为CH3cH2cH2coOH：CH3cH2cH2coOH发生信息反应生成

0O00

IIII,则D为IIII；在浓硫酸作用下,

CHjCH,CH,—C-O-C—CH2CH,CH3CH,CH,CH2—C-O-C—CH2cH2cH3

0O

与IIII反应生成CH3cH2cH2coOH和

CH3cH2cH2-C-O-C—CH2cH2cH3

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COOH

与在镇做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节

、0H与氯化碘发生取代反应生成

【详解】(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3cH2cH2CH0,官能团为醛基，故答案为:

醛基；

(2)

由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3cH2cH2co0H,名称为丁酸，丁酸的同分异构体内只有一种环

境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酸键和1个六元环，结构简式为〔°〕，故答案为：

丁酸；I;

(3)

CHOrno

由分析可知，E-F的反应为在浓流酸作用下，人0］与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，\和水,

NO2

CHOCHO

反应的化学方程式为‘人、+HN03啜酸一J7+H20；

(4)

COOH

I

CH=CCH2cH3

由分析可知，含有乙基的G的结构简式为:

^^NO2

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由分析可知，相对分子质量为571的碘番酸的结构简式为

(6)

由题给信息可知,

由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为

bmol/LxcxlO3Lxix571g/mol57100cb…

57100cb

________________3x100%=%,故答案为:-----------/0o/

axlO3g3a3a

6.(1)氟原子(或碳氟键)、醛基

(2)abc

浓硫酸

2

(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O

(6)

CHO

结合A的分子式和信息i不难推出A为©,B

【分析】由题干合成流程图中

F

H、/OOH

为反式结构，进而可以推出B的结构为©H,B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D,

F

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H、,COOCH2cH3

c=c

故口为@）H，与D的分子式相符；C1CH2coONa与NaCN先发生取代反应生成

F

NCCH2coONa,然后再酸化得到E,E为NCCH2coOH,E再与乙醉、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,G

COOGH5

广"yCN；结合j的分子式，j分子中有3

为NCCH2coOCH2cH3,D和G发生加成反应生成

7ACOOC2H5

r

COOC2H5

个官能团，包括1个酯基，广丫人-

可比发生反应生成J,可以推出J的结构简式为

COOC2H5

0

0NH

risiH了人j结合M的分子式和信息应并

,同时生成乙醇：由物质（j

COOC2H5F

ril（5）L的分子式为C7H4）3可以推出L的结构简式学J，M的结构简式为

0

.NH

〜Q…。,据此分析解答。

Fxrxxx0>

CHO

【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为@,

故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：

F

氟原子（或碳氟键）、醛基；

H、/OOH

C=c

（2）由分析可知，B为0]H.

F

H、/OOH

*Jc=c

a.根据等效氢原理可知B