有机化学基础（测试）-高考化学二轮复习

专题十五有机化学基础(测试)——高考化学二轮复习讲练测合集

一、非选择题：本题共8小题，共100分。

1.(15分)盐酸氯丙嗪是一种重要的精神类药物，其合成路线如下:

已知:①Fe/IICl

②苯环上原有的取代基会对新引入取代基的位置产生影响，称为定位效应:

CH3CH3COOHCOO11

x2

一定条件

(1)c中含氧官能团名称为。

(2)条件1、条件2分别是_______________、o

(3)D—E的反应类型是_______________o

(4)H的结构简式是______________o

(5)由［生成氯丙嗪的化学方程式为o

(6)化合物M是C的同系物，相对分子质量比C大14,则M符合下列条件的同分异构体

有种。

①含有酯基

O

③不含II结构

—c—C1

其中，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子的同分异陶体的结构简式为

(7)化合物N〜)是一种重要的化工原料，设计以苯和苯乙烯为原料合

成叱合H物N的路线（无机试剂任选）

2.（12分）盐酸罂粟碱是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周血管痉挛所

导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。3,4二用氧基苯乙酸是合成盐酸罂粟碱的一种

重要的中间体，其中一种合成路线如下：

已知:a.

b.fyHOR—吧

NH4OACNO?

请回答下列问题：

（1）A是一种酚类化合物，其化学名称为o

（2）反应②的化学方程式为。

（3）D的结构简式为,E的官能团名称为o

（4）反应④的反应类型为0

（6）利用以上合成线路中的相关信息，设计以/O\cHO为原料合成

U^C0°CH3的合成路线（用流程图表示，无机试剂和两个碳以内的有机试剂任

选）。

3.（12分）。氯代苯乙胺衍生物作为一类具有抗抑郁活性的药物的合成中间体，其应用前景

非常广阔。如图是一种简单高效的合成2乙酰氨基3氯3（4甲氟基苯基）丙酸乙酯（G）的

方法，为含B氯代苯乙胺结构单元的药物分子的合成提供了一种简便途径。

回答下列问题：

（1）B的结构简式为。

（2）G中含有种官能团，含有个手性碳原子。

（4）反应II的反应类型是______；苯环上含有两个取弋基且含有碳氧双键的C的同分异构

体有种（不考虑立体异构）。

4.（12分）化合物G是一种酷抑制剂，其合成路线如下：

C四。。G,。抖^

回答下列问题:

（1）已知化合物A中有四种不同化学环境的氢且遇氯化铁溶液显色，A的化学名称为

（用系统命名法命名）；C中官能团的名称为；H中共含有

种不同化学环境的氢；D的结构简式为o

（2）A-G的六步反应中属于取代反应的共有步；G中疏原子的轨道杂化方式为

5.（11分）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种

分子（G）可由丙烯（A）制得，合成路线如下：

回答下列问题：

（I）B-C的反应类型为。

（2）F-G实现了由_________到的转化（填官能团名称）。

（4）F中有种不同化学环境的氢。

（5）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①分子中含有苯环。

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的同分异构体的结构简式

00

（6）参照上述合成路线，设计以和为原料制备

CH2CH2COOH的路线（其他试剂任选）

7.（12分）瑞舒伐他汀钙是治疗高血脂的常用药物，其中间体H的合成路线如下。

卜

◎1,小<)(),

(HO

AB

I.MrSOJj

2M.M)\HM.

注：Me表示甲基回答下列问题：

（1）D的分子式为,B中含有的官能团名称是

(2)A+B+C-D的化学方程式是

(3)E-F的反应类型为o实验室中完成FTG中官能团的转化需要的反应

条件是________________o

(4)实现反应G—H,需要加入的反应试剂必须具有的性质是________________。

(5)X是A的一种同系物，X的相对分子质量比A大14,符合条件的X有种.

(6)用甲苯和适当的无机试剂(任选)合成对澳苯甲醛的流程图如下：

<U<，

<M恻而卬幼便也、登刖一(；II.OII.|t,(：||(.

FrA

其中M的名称是________________,N的结构简式是________________o

Br2

——►M步骤中主要副产物的结构简式

Fe

8.(12分)三氯苯哒理(H)是一种高效兽用驱虫药，可通过以下路线合成：

回答下列问题：

(1)按系统命名法，A的名称是_______o

(2)B的结构简式为。

(3)E-F的反应类型为o

(4)F中官能团名称为。

(5)H中五元环形成II：大兀键，则其中氮原子的轨道杂化类型为。

(6)I是C的同系物，相对分子质量比C大14,满足下列条件的I的同分异构体有

种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：4：1的有机物J在一定条件下发生缩

聚反应的化学方程式可能为(写出一种)。

（7）结合上述合成路线，设计由制备”工XNK的流程图（无机试剂任

选）_______

答案以及解析

1.答案：（1）竣基（1分）

（3）取代反应（或硝化反应）（1分）

(4)CMX（2分）

H

(6)16(2分)；（2分）

Fe/

浓HQOjdkx1JCu、1507

⑺pH=5〜6

O->O-C1J

化物

分)

解析：（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团为瘦基。

（2）A为甲苯，经两步反应生成C,根据已知信息

（3）由生成F的反应条件，结合已知信息①可知D生成E是硝化反应，故反应类型为取代

反应（或硝化反应）。

（4）G生成H过程中，脱去一个二氧化碳分子，再结合I的结构逆推可知H的结构简式为

II

（5）根据I和氯丙嗪结构简式可知，I生成氯丙嗪过程发生的是取代反应，生成的氯化氢会

继续与氢氧化钠反应，结合质量守恒可书写化学方程式。

（7）由产物逆推可知，化合物N可由。发生C+F—G的反应实

NH,

现,［了.由苯发生硝化反应、还原反应制得，根据已知信息③,由苯

乙烯与HC1发生加成反应制得，由此可设计合成路线。

2.答案：（1）邻苯二酚（或1,2苯二酚）（1分）

12分）；酸键、硝基（1分）

（4）还原反应（1分）

（5）11（2分）

CH3NO2KBH4,CH,0HNaNO2,AcOH

—

（6）♦-N丽;rUi（）2.一而3i（3

\/^"、、COOHCHQH,浓硫酸^COOCHj

分）

解析：（1）已知A是一种酚类化合物，根据A的分子式、B的结构简式，可推出A为邻苯

二酚（或1,2苯二酚）。

（6）由原料和目标产物的结构简式特点，可以类比已知合成路线中反应③④⑤的合成步骤合

成COOH,再利用酯化反应合成最终产品。

/COOC2H5

3•答案：mY）"分）

（2）4（1分）；2（1分）

（4）加成反应（1分）；17（2分）

解析：（1）由思路分析可知，B的结构简式为

（2）G中含有酰胺键、酯基、酸键、碳氯键4种官能团，含有2个于性碳原子（指与四个不

同原子或原子团相连的饱和碳原子），如图（“*”表示手性碳原子的位置）：

CH3O

（5）结合流程图信息可知，先用酸性高锈酸钾溶液将，再发生已

0C1

\/

知信息反应转化为C

4.答案：（1）3,5—二甲基苯酚（1分）；碳溟键（或溟原子）、酯基（1分）；2（1

分）；

0

（2）6（2分）；sp3（2分）

解析:

（2）由上述分析可知这六步反应均为取代反应，C中S原子的价层电子对数为4,故为sp'

杂叱。

（4）取代反应（1分）；（2分）

H0

（5）8（2分）；（1分）

解析：（1）E中官能团除羟基外还有碳氯键（或氯原子）、酸键。

（3）F中有8种化学环境的氢［注意：苯环上有3种氢，与氨基相连的碳原子上有1种氢］。

（4）联系已知信息可以判断出F-G的反应类型为取代反应。

6.答案：（1）取代反应（1分）

（2）羟基（1分）；酯基（1分）

（4）9（2分）

CH3

A）（2

（5）10A

（2分）；（或

HOH2C[HCH2OH

HOH2CCH2OH

分）

（6）

00

『加AA,DvOC2H5

小C2H5OOC2H57=X

-NaH,THF一

0

COOH0

（3分）

-OH

COOH

（1）B—C是取代反应。

（2）F中官能团为醛键和羟基，G中官能团为酷键和酯基,F-G实现了由羟基到酯基的转

化。

FF

⑵0）+yV%MjHHCH30HL

N\?+2应0（2分）

HNyNHx

CHO

0

（3）取代反应（1分）；稀硫酸/加热（1分）

（4）还原性（1分）

（5）17（2分）

CH

Br^^COOH（1分）；3

（6）对溟甲苯（或4-溟甲苯）（1分）b（1分）

（3）根据E、F的结构简式可知，E-F的反应是一OH被取代，属于取代反应；F-G是酯

的水解反应，反应条件可以是稀无机酸溶液、加热。

主题取代基种类

10种