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文档简介
专题09常见有机物及其应用易错点1混淆“五同”的概念1.下列各组物质的相互关系描述正确的是A.H2、D2和T2互为同位素B.和互为同分异构体C.金刚石、C60、石墨互为同系物D.(CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质【错因分析】若不理解“四同”的概念区别和适用范围,容易因混淆出错。解答有关概念性的化学试题时,要注意概念的对象。如同素异形体概念的对象是单质,而同分异构体概念的对象是化合物;同系物只出现在有机化合物中,且同系物的类别相同。【试题解析】H2、D2和T2是同种元素形成的单质,不互为同位素,A项错误;和属于甲烷的二氯代物,是一种物质,B项错误;金刚石、C60、石墨互为同素异形体,C项错误;(CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质2−甲基丁烷,D项正确。答案选D。【参考答案】D“五同”比较概念研究对象特点性质实例同位素质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子原子①质子数相同;②中子数不同;③原子的核外电子排布相同,原子核结构不同化学性质几乎相同,物理性质有差异原子符号表示不同。如11H、21H和31H同素异形体由同种元素形成的不同单质单质①由同种元素组成;②单质的组成或结构不同化学性质相似,物理性质不同化学式可相同,也可不同。如O3和O2;金刚石和石墨同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质有机化合物①符合同一通式;②结构相似;③组成上相差n(n≥1)个CH2原子团化学性质相似,物理性质呈递变性分子式不同,如甲烷、乙烷同分异构体分子式相同,但结构不同的化合物化合物①分子式相同;②结构不同化学性质相似或不同,物理性质有差异分子式相同,如正戊烷、异戊烷、新戊烷同种物质结构组成和性质相同的物质物质①结构相同;②性质相同结构组成和性质相同和1.下列说法错误的是A.35Cl和37Cl互为同位素B.石墨和金刚石互为同素异形体C.CH3Cl和CH2Cl2互为同分异构体D.CH3CH3和CH3CH2CH2CH3互为同系物易错点2混淆有机物结构的表示方法2.下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是A.丙炔:CH≡C−CH3B.丙烯:CH2CHCH3C.2−丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3,其键线式为D.乙醇:CH3CH2OH【错因分析】若不能掌握表示有机物结构的各种方法并能严格区分溶液则易出错。做到以下两点可以有效地避免错误,第一,辨别表示有机物结构的各种方法的概念;第二,熟悉常见物质的分子式,进而推导出表示结构的其他方法。【试题解析】碳碳三键不能省略,丙炔:CH≡C﹣CH3,A项正确;碳碳双键不能省略,丙烯:CH2═CHCH3,B项错误;CH3CH═CHCH3,键线式为,C项正确;乙醇的结构简式:CH3CH2OH,D项正确。答案选B。【参考答案】B有机物表示方法误区误区一:把简单有机物的分子式与结构简式等同起来,如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式,乙醇的分子式是C2H6O。误区二:把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略,如乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。误区三:比例模型与球棍模型辨别不清,从而产生错误,原因是未能理解它们的特点及二者的区别。误区四:把电子式和结构式混写在同一个分子结构中,出现错误的式子。2.下列化学用语表示正确的是A.H2O2电子式: B.乙醛的官能团是:-COHC.18O2-的结构示意图: D.CH4的球棍模型:易错点3有机物命名规律掌握不牢3.某烯烃的结构简式如下,其命名正确的是A.2−甲基−4−乙基−4戊烯B.2−异丁基−1−丁烯C.2,4−二甲基−3−己烯D.4−甲基−2−乙基−1−戊烯【错因分析】对烃的衍生物命名时,应找出含有官能团的最长碳链,若忽视该规则,则会发生错误。【试题解析】,最长碳链含有5个C;编号从距离C=C最近的一端开始,在1号C上有双键,4号C有1个甲基,在2号C有一个乙基,该有机物命名为:4−甲基−2−乙基−1−戊烯,故答案为D。【参考答案】D【名师点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)烷烃命名原则:①长−−−−−选最长碳链为主链;②多−−−−−遇等长碳链时,支链最多为主链;③近−−−−−离支链最近一端编号;④小−−−−−支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近−−−−−离支链最近一端编号”的原则;⑤简−−−−−两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;(2)有机物的名称书写要规范;(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小。有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法3.烷烃和炔烃的命名4.苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。3.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的易错点4混淆常见官能团种类和性质4.《本草纲目·草部·龙胆》冲记载。龙胆可治疗伤寒发狂四肢疼痛等,龙胆中的活性成分龙胆胆苦的结构简式如图所示,下列有关龙胆苦苷的说法错误的是A.分子中含有16个碳原子 B.能与金属钠反应C.能使酸性K2Cr2O7溶液褪色 D.不能与NaOH溶液反应【错因分析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类,很可能导致错选。【试题解析】根据每个拐点是一个碳,末端是一个碳原子分析得到该分子共含有16个碳原子,A项正确;该物质含有羟基,因此能与金属钠反应生成氢气,B项正确;该物质含有碳碳双键、羟基,因此能使酸性K2Cr2O7溶液褪色,C项正确;该物质含有酯基,因此能与NaOH溶液反应,D项错误。答案选D。【参考答案】D常见官能团考查中的误区误区一烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键,碳碳单键相对比较稳定,不易断裂,不能决定烷烃的化学性质,故碳碳单键不是官能团,即烷烃分子中不存在官能团。误区二混淆酚和醇观察结构时,酚应具备以下特点:存在苯环而非简单的六元环;存在羟基,羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇,如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。误区三醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分醛基的结构式是,结构简式是—CHO,不能错误地表示为—COH;羰基(酮基)的结构式是,结构简式是—CO—,两端均有短线;羧基的结构式是,结构简式是—COOH。4.奎尼酸是制备治疗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸的原料,其结构简式如图,下列有关奎尼酸的说法中正确的是A.奎尼酸的分子式是C7H9O6B.奎尼酸遇FeCl3溶液显紫色C.奎尼酸可以与钠反应但是不能与NaOH反应D.奎尼酸能发生消去反应、氧化反应、取代反应易错点5不能掌握有序数学同分异构体的方法5.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种B.8种C.9种D.10种【错因分析】解答本题的关键是分析该物质分子中含有几种等效氢,若不能正确分析则会导致答案错误。【试题解析】有机物C2H5─O──CHO除苯环外还有1个不饱和度,能与能与NaOH溶液发生反应的可能为羧酸或者酯。(1)酯(基本结构-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-),苯环在构成酯类的羧酸一侧,即-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-C,余下1个碳原子可以插在─C之间,也可以插在O─C之间,计2种;苯环在构成酯类的醇一侧,即-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-,余下2个碳以乙基插在羧酸一侧,即C-C-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-,计1种;羧酸和醇分别1个碳原子,C-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-C-,计1种;余下2个碳均在醇一侧,H-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-C-C-、H-eq\o(\s\up9(׀׀),\s\up16(O),C)-O-eq\o(\s\up9(׀),\s\up16(C),C)-,计2种;(2)羧酸(基本结构-COOH),即-COOH接在-C-C,分别接在苯环α─C和β─C,计2种;共计8种。【参考答案】B限定条件同分异构体的有序书写1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。5.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2─甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.CH3─eq\o(\s\up11(׀),\s\up16(CH3),C─,\s\do4(׀),\s\do16(OH))CH2─CH3C.CH3─eq\o(\s\up11(eq\o(\s\up7(CH3
),\s\do2(∣
))),\s\do0(CH))─CH2─CH2─OHD.CH3─eq\o(\s\up11(׀),\s\up16(CH3),C─,\s\do4(׀),\s\do16(CH3))CH2OH易错点6不能正确判断有机反应类型6.甲、乙两组有机反应类型相同的是选项甲组乙组A苯与氢气在催化剂、加热条件下反应苯与液溴在溴化铁作用下反应B蔗糖在稀硫酸中反应生成葡萄糖丙烯酸与甲醇在催化剂作用下反应C氧气与乙醇在铜和加热条件下反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应D在酸性重铬酸钾溶液中滴加乙醇光照条件下甲烷与氯气反应【错因分析】解题时若不清楚常见反应类型的特点易出错。【试题解析】本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生的推理能力。有机反应类型如下表:选项甲组乙组A加成反应取代反应B取代反应取代反应C氧化反应加成反应D氧化反应取代反应【参考答案】B反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应eq\o(。,\s\do4())“结构-类型-性质”是有机化学的重要关系,典型的官能团发生典型的化学反应(类型),体现有机物典型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁,它在有机化学学习中的地位非常重要,也是高考的重要考查点,应引起同学们的高度重视。6.奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环状有机酸常共存在一起,其结构简式如图所示。下列说法正确的是A.奎宁酸与莽草酸互为同分异构体B.两种酸含有的官能团完全相同C.两种酸均能发生加成反应、聚合反应和取代反应D.等物质的量的奎宁酸和莽草酸分别与足量Na反应,同温同压下产生H2的体积比为5:4易错点7淀粉水解程度的判断及水解产物的检验出错7.某学生设计了三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。方案甲:淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解。方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。结论:淀粉完全没有水解。方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论:淀粉已经水解。(1)淀粉的水解产物是______________________(填名称)。利用它的________________(填还原性或氧化性)可进行检验。(2)方案甲结论不正确,正确结论应为淀粉可能完全没有水解或______________________________。(3)方案乙结论也不正确,淀粉也可能部分或完全水解,因为__________________________________。(4)方案丙的结论是正确的,其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液,则加热反应现象为_______________________________。(5)若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解,应取少量中和液,加______________,若现象为溶液变蓝,则证明淀粉__________________________。【错因分析】若不清楚淀粉水解产物的检验过程容易出错。应先使淀粉水解,需加入酸催化并加热;水解后一定要先中和酸,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液。【试题解析】(1)淀粉是多糖,水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基,利用它的还原性可进行检验。(2)甲方案中溶液变蓝是因为仍存在未水解的淀粉,只能说明淀粉没有水解完全,因此方案甲结论不正确,正确结论应为淀粉可能完全没有水解或部分水解或不完全水解。(3)乙方案中没有加入碱将溶液的酸性中和掉,加入的银氨溶液被分解掉,无法检验是否生成了葡萄糖,不能检验淀粉是否已经水解,因此方案乙结论也不正确。(4)葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热反应现象为生成砖红色沉淀。(5)根据以上分析可知若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解,应取少量中和液,加碘水,若现象为溶液变蓝,则证明淀粉部分水解或不完全水解。【参考答案】(1)葡萄糖还原性(2)部分水解
或不完全水解(3)在酸性条件下,生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应
,或没有中和剩余的酸,将溶液调至碱性(4)生成砖红色沉淀(5)碘水部分水解或不完全水解1.实验原理淀粉水解程度的判断,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时确认淀粉是否还存在。通常用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。2.实验步骤3.实验现象和结论现象A现象B结论(1)溶液变蓝色未出现银镜淀粉尚未水解(2)溶液变蓝色出现银镜淀粉部分水解(3)溶液不变蓝色出现银镜淀粉完全水解4.实验操作的易错点(1)在检验淀粉水解产物的还原性之前,要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸,再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液,从而影响实验结果。(2)因I2能与NaOH溶液反应,所以要验证混合液中是否有淀粉,应直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。7.为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。(1)写出淀粉水解的化学方程式:____________________________。(2)设计甲和乙是为了探究____对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究___对淀粉水解的影响。(3)实验1失败的原因是____________________________。(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。(5)下列结论合理的是________(填字母)。a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象易错点8不能准确判断有机物分子中原子共线(面)问题8.工业上用乙苯经催化脱氢生产苯乙烯,下列说法错误的是A.乙苯可通过石油催化重整获得B.乙苯的同分异构体超过四种C.苯乙烯与氯化氢反应可生成氯代苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子所有碳原子均可处于同一平面【错因分析】本题由于对有机物分子中共线、共面模型的识别不到位误选D项。【试题解析】石油催化重整可获得芳香烃,所以通常可通过石油的催化重整来获取乙苯,A项正确;苯可连接乙基或2个甲基,2个甲基在苯环上有邻、间、对三种位置,则乙苯的同分异构体中属于芳香烃的共有四种,还有含有碳碳三键等链烃的同分异构体,故乙苯的同分异构体超过四种,B项正确;苯乙烯与氯化氢发生加成反应,可生成氯代苯乙烷,C项错误;乙苯中侧链2个C均为四面体构型,但碳碳单键可以旋转,分子内所有碳原子有可能共平面;苯乙烯中苯环、双键均为平面结构,分子内所有原子有可能共平面,D项正确。答案选C。【参考答案】C判断分子中共线、共面原子数的技巧1.审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2.熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线,如、;②与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、、。3.单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。8.已知为平面结构,则W(HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH)分子中最多有_____个原子在同一平面内。1.同系物与同分异构体(1)同系物①同系物的组成元素必须相同如CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl,在分子组成上虽然相差一个CH2且都符合CnH2n+1X的通式,都属于卤代烃,但因卤素原子不同,即组成元素不同,因此二者不互为同系物。②同系物必须具有相同的通式如CH3CHO和CH3CH2COOH,前者符合通式CnH2nO,后者符合通式CnH2nO2,二者通式不同,因此不互为同系物。要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物,如CnH2n既可能属于烯烃,也可能属于环烷烃。③同系物结构“相似”,但不是“完全相同”(2)同分异构体具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。①“同分”是指分子式相同,而不是指相对分子质量相同。因为相对分子质量相等的物质不一定互为同分异构体,如CO2和C3H8的相对分子质量都是44,但二者分子式不同。②“异构”是指结构不同,包括碳链异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同,属于不同类物质)。2.有机物的命名(1)烷烃的命名①选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。②编号定位,定支链。选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:③写出该烷烃的名称。A.将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线隔开。B.如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。C.如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。(2)烯烃和炔烃的命名①选主链将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。②编号定位从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。③写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。(3)苯的同系物的命名①习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用“邻”、“间”、“对”表示。②系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。(4)酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。(5)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近(小)官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名支名同,要合并支名异,简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“-”,文字间不用任何符号3.判断取代产物同分异构体的数目。(1)一取代产物种数的判断①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。②烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。③替代法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物种数的判断定一移二法:对于二元取代物的同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。4.常见有机物的类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烃烷烃——甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2CH2炔烃三键乙炔芳香烃——苯烃的衍生物卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3酚—OH羟基苯酚醛醛基乙醛酮羰基(酮基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯5.有机反应类型(1)取代反应高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应:①烷烃的卤代反应如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。②苯或甲苯与浓硝酸的反应如+HNO3+H2O。③酯化反应如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。注意:①酯化反应中,参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸;②酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。③水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应,都属于取代反应。注意:①取代反应一般需要在一定条件(如温度、压强、催化剂等外界条件)下进行,如甲烷与氯气发生取代反应必须在光照条件下才能进行;甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应,可长期保存。②取代反应的特点:“上一下一,取而代之”。(2)加成反应高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。注意:①反应一定发生在不饱和键的两端,即不饱和键部分断裂,与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。②有些加成反应条件较简单,如乙烯和溴水的加成反应;有些反应条件较苛刻,如苯与氢气的加成反应。③加成反应的特点:“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指在两个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。(3)消去反应有机物在适当条件下,从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。①醇的消去反应如CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。②卤代烃的消去反应如CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O。注意:卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液,加热”。(4)聚合反应①加聚反应由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物,这样的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。②缩聚反应指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。(5)有机氧化反应有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。①有机物燃烧如C2H5OH+3O22CO2+3H2O。②催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。③与强氧化剂KMnO4(H+)的反应如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色。(6)有机还原反应有机物加氢或去氧的反应为还原反应。①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。②在一定条件下被还原为。(7)其他反应①颜色反应:如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。②银镜反应(属于氧化反应):如葡萄糖的银镜反应。③分解反应:如十六烷的裂化反应。1.[2020年新课标Ⅰ]国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是A.CH3CH2OH能与水互溶B.NaClO通过氧化灭活病毒C.过氧乙酸相对分子质量为76D.氯仿的化学名称是四氯化碳2.[2020年新课标Ⅰ]紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键3.[2020年新课标Ⅱ]吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是A.Mpy只有两种芳香同分异构体 B.Epy中所有原子共平面C.Vpy是乙烯的同系物 D.反应②的反应类型是消去反应4.[2020年新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应5.[2020年山东新高考]α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子6.[2020年7月浙江选考]下列说法不正确的是A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物7.[2020年7月浙江选考]有关的说法正确的是A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团 D.该物质与足量溶液反应,最多可消耗8.[2020年山东新高考]从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应9.[2020年天津卷]关于的说法正确的是A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物10.[2020年天津卷]下列说法错误的是A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B.油脂的水解反应可用于生产甘油C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子11.[2020年江苏卷,不定项]化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇12.[2019新课标Ⅰ]关于化合物2−苯基丙烯(),下列说法正确的是A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯13.[2019新课标Ⅱ]分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种14.[2019新课标Ⅲ]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3−丁二烯15.[2019江苏][双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等16.[2019北京]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构17.4−甲基−2−乙基−1−戊烯经催化加氢所得产物名称为()A.2,4−二甲基己烷 B.2,5−二甲基戊烷C.2−乙基−4−甲基戊烷 D.4−甲基−2−乙基戊烷18.有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3−CH=CH−CH3可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于烃,则Y的结构简式可能为C.X能使酸性的高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种19.下列关于有机化合物的认识不正确的是A.含有的官能团有5种B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体C.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应20.关于有机物()的结构、性质有关的叙述正确的是A.该物质所有原子可能在同一平面B.与该物质具有相同官能团的芳香烃同分异构体有2种C.该物质在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、加聚反应D.1mol该物质最多可与1moBr2反应21.人体尿液中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸,吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是A.分子中含有2种官能团B.吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种C.1mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应,最多消耗5molH2D.分子中不含手性碳原子22.有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙:下列说法正确的是A.甲与乙生成丙的反应属于取代反应B.甲分子中所有原子共平面C.乙的一氯代物有2种D.丙在酸性条件下水解生成和CH318OH23.[2020年新课标Ⅰ]有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①H2C=CH2②+RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为________。(3)C中所含官能团的名称为________。(4)由C生成D的反应类型为________。(5)D的结构简式为________。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。24.[2020年新课标Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:a)b)c)回答下列问题:(1)A的化学名称为_____________。(2)B的结构简式为______________。(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为______________。(4)反应⑤的反应类型为______________。(5)反应⑥的化学方程式为______________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体
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