2026版高三化学一轮复习第十章　第51讲　羧酸及其衍生物讲义课件+课时练

第十章有机化学基础第51讲羧酸及其衍生物化学内容索引考点一羧酸考点二酯油脂第一部分第二部分必备知识整合01对点题组突破02课时作业第五部分必备知识整合01对点题组突破02高考真题演练第四部分考点三胺酰胺第三部分必备知识整合01对点题组突破021．掌握羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的结构与性质。2.掌握羧酸、酯、酰胺之间的转化以及合成方法。考点一羧酸第分部一1．羧酸及其分类(1)羧酸：由__________________相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为__________________。必备知识整合烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n≥1)(2)分类2．羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸__，在水溶液中的电离方程式为______________________________________________。强CH3COOH⥫⥬CH3COO－＋H＋CH3CO18OCH2CH3＋H2O羧基结构醛基结构草酸正确的打“√”，错误的打“×”。(1)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(

)(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(

)(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基。(

)(4)甲酸能发生银镜反应，甲酸分子中含有醛基。(

)√×√√1．关于苹果酸( )说法正确的是(

)A．苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂B．和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种C．1mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOHD．1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8LCO2（标准状况下）对点题组突破D题组一羧酸的酸性解析：苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团：羟基、羧基，故易溶于水，A错误；含有相同官能团的同分异构体中，两个羧基可连接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子上，有2种同分异构体，B错误；1mol苹果酸中有2mol羧基，可与2molNaOH发生中和反应，C错误；1mol苹果酸中有2mol羧基，1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得2mol二氧化碳，体积为44.8L（标准状况下），D正确。A醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较题组二羧酸的酯化反应3．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：____________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：_________________________________________________________________________。2H2O(4)羟基酸自身的酯化反应，如

自身酯化。①生成环酯：__________________________________________________。

②生成高聚酯：_________________________________________________。考点二酯油脂第分部二必备知识整合—OH1．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的_______被_________取代后的产物，可简写为____________，官能团为___________________。—OR′RCOOR′(2)物理性质（低级酯）气味状态密度溶解性____________一般比水____溶于有机溶剂(3)化学性质（水解反应）芳香气味液体小易(4)乙酸乙酯的制备实验要点①制备原理②实验装置实验现象：_______________________________________________________________。③导管末端在液面上，目的是______。④加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。⑤浓硫酸的作用：______________。⑥饱和Na2CO3溶液的作用：______________________________________________________。不能用NaOH溶液。在饱和Na2CO3溶液上方有无色透明的、具有香味的油状液体生成防倒吸催化剂和吸水剂反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出2．油脂(1)组成和结构①概念：油脂是由一分子甘油与三分子__________脱水形成的酯。②结构特点结构简式：

，官能团：__________，有的可能含有

。高级脂肪酸(2)化学性质①油脂的氢化（油脂的硬化）如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

______________________________________________________。②水解反应a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为_____________________________________________________________。b．碱性条件下（即皂化反应），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为____________________________________________。其水解程度比在酸性条件下水解程度大。正确的打“√”，错误的打“×”。(1)饱和一元酯的分子通式为CnH2n－2O2。(

)(2)羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(

)(3)制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。(

)(4)1mol酚酯基水解时，最多可消耗2molNaOH。(

)(5)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。(

)×××√×对点题组突破题组一酯的结构、性质及制备1．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(

)A．该物质的化学式为C8H14O4B．不溶于水，比水密度小C．琥珀酸又叫做丁二酸D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1mol琥珀酸D2．（2025·河北承德高三期中）某同学用如图所示的装置（部分）制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性。向圆底烧瓶中加入无水乙醇然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶。充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品。在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有几处？(

)A．2 B．3C．4 D．5B解析：制备乙酸乙酯实验操作为连接实验装置，检查气密性，向圆底烧瓶中加入无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，并加入沸石，通入冷凝水，冷凝水下口进上口出，加热圆底烧瓶，充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品，在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集上层液体，即得粗制乙酸乙酯。综上分析可知，本实验操作及制备装置中存在：冷凝水流向错误；粗产品应该转移至饱和Na2CO3溶液而不是饱和NaHCO3溶液；分液时收集的产品应该在上层，共3处错误。故选B。题组二油脂的组成、性质和应用3．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(

)A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质C解析：食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，D错误。C油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃（石油及其分馏产品）含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途人类重要的营养物质和食物之一化工原料如制肥皂、甘油,燃料、化工原料考点三胺酰胺第分部三必备知识整合1．胺(1)概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被____取代的产物。(2)胺有三种结构通式烃基(3)化学性质①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性。RNH2＋HCl―→__________。②另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。RNH3Cl2．酰胺(1)概念：酰胺是羧酸分子中____被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被____取代后的化合物。(2)通式其中______是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。羟基酰胺基酰基RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑×√×对点题组突破1．胺是指含有—NH2、—NHR或—NRR′（R和R′为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是(

)A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种D．胺类物质中三种含氮结构的氮原子的杂化方式不同B解析：胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中氮原子上含有孤电子对，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NRR′中的氮原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。2．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(

)A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应B解析：该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。3．（2024·广东梅州一模）瑞复美(Revlimid)是治疗罕见型骨髓癌的特效药，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(

)A．该化合物不能形成分子间氢键B．该化合物只能发生取代反应，不能发生加成反应C．该化合物既能与酸反应，又能与碱反应D．该化合物分子中所有原子都在同一平面内C解析：分子中含有氨基，可以形成分子间氢键，A错误；分子中含有氨基，可以发生取代反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，B错误；分子中含有酰胺基，既可以与酸反应，也可以与碱反应，C正确；分子中含有饱和碳原子，所以不是所有原子都在同一平面上，D错误。高考真题演练第分部四1．（2022·河北卷）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(

)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团D解析：分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。2．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(

)A.①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯C解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B正确；乙酸异丙酯分子中的异丙基存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个单键氧原子，具有类似甲烷的正四面体结构，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；从结构上看，该产物的化学名称是乙酸异丙酯，D正确。3．（2023·北京卷）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(

)A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1D解析：K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由以上分析可知，反应物K和L的化学计量比为1∶1，D正确。4．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(

)A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应B解析：该化合物含有苯环和碳碳三键，都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，A正确；该物质的分子中含有一个羧基和一个酰胺基

，二者一定条件下都能与NaOH反应，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。5．（2023·湖北卷）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142℃），实验中利用环己烷—水的共沸体系（沸点69℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点81℃），其反应原理：下列说法错误的是(

)A．以共沸体系带水促使反应正向进行B．反应时水浴温度需严格控制在69℃C．接收瓶中会出现分层现象D．根据带出水的体积可估算反应进度B解析：分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确；反应时水浴温度可以高于环己烷—水共沸体系的沸点，以提高反应速率，但应低于81℃（沸点最低的有机物的沸点），避免试剂的浪费，B错误；接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。课时作业51第分部五一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意）1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是(

)A．油脂属于天然高分子化合物B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应A解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。2．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(

)A．乙醇中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液B．乙醛中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液C．乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液D．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤C解析：Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醇溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，A错误；Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，B错误；碳酸钠溶液可以吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提纯乙酸乙酯，C正确；苯酚与溴反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，不能用过滤法分离，D错误。3.（2025·黑龙江绥化联考）脱落酸(X)是一种抑制生长的植物激素，常用于植物组织分化、培养实验，其结构简式如图所示，下列关于X的说法错误的是(

)A．X中含氧官能团有三种B．每个X分子中含有1个手性碳原子C．X分子中所有原子不可能共平面D．1molX最多消耗2molNaOHD4．（2024·湖北鄂东南省级示范高中联盟联考）穿心莲内酯具有祛热解毒、消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数（种类的总数）不变C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1D.该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性KMnO4溶液氧化B解析：由不饱和度推知该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A正确；三个羟基在铜催化下都氧化后生成两个羰基和一个醛基，所以官能团种数增加一种，B错误；1mol该物质中有3mol羟基可与3molNa反应，有1mol酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C正确；能被催化氧化的羟基，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。5．（2024·九省联考甘肃卷）多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(

)A．该分子车含有四个肽键B．—C17H35是亲水基团C．该分子车含酰胺官能团D．该反应原子利用率可达100%C解析：该分子车不含肽键，A错误；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该分子车含酰胺官能团，C正确；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。C6．（2025·八省联考河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(

)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中含有2个手性碳原子C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D．既能发生加成反应，又能发生取代反应D7．一定量的某有机物和足量Na反应得到VaL氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(

)①CH3CH(OH)COOH

②HOOC—COOH

③CH3CH2COOH④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH⑤CH3CH(OH)CH2OHA．② B．②③④C．④ D．①解析：解答本题时注意以下两点：1mol—OH或1mol—COOH与足量金属钠反应均放出0.5molH2；醇羟基不与NaHCO3反应，1mol—COOH与足量NaHCO3反应放出1molCO2。D8．（2024·吉林延边州一模）三醋精是一种食品用香料，可通过如图反应制备。下列说法正确的是(

)A．三醋精属于油脂B．三醋精的分子式为C9H16O6C．三醋精易溶于水D．1mola与足量Na反应，生成1.5molH2解析：油脂是由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精是由丙三醇与乙酸酐反应形成的酯，不属于油脂，A错误；根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B错误；三醋精中只含有酯基一种官能团，没有亲水基团，不易溶于水，C错误；a中有3个—OH，1mola与足量Na反应生成1.5molH2，D正确。DA．加热方式适合选用水浴加热B．分水器中水层高度不再变化时可停止加热C．可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质D．多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥解析：反应温度控制在95℃，加热方式适合用水浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗去反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。10．（2024·河北邢台二模）化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是(

)B二、非选择题（共30分）11．（12分）Ⅰ.某有机物M，结构简式如图所示：已知：①苯环上羟基（酚羟基）能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与NaHCO3反应；②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题：(1)M中所含官能团有酚羟基、__________（填名称）。解析：由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基。酯基、羧基B(2)M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是__（填字母）。A．加成反应B．取代反应C．氧化反应解析：浓硫酸作用下M能与乙醇共热发生酯化反应，酯化反应属于取代反应。故选B。160

(3)1molM最多能消耗______gNaOH。解析：M分子含有的官能团酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol酚酯基消耗2mol氢氧化钠，则1molM最多能消耗氢氧化钠的质量为1mol×4×40g·mol-1＝160g。CH2===CHCONH2Ⅱ.