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文档简介

organicchemistry

2026届高考化学冲刺复习卤代烃—卤代烃:取代、消去与合成——高考核心考点突破

走进神奇的化学世界

1.复习卤代烃的概念、命名2.复习卤代烃的加成、取代、加成反应3.高考真题练习4.根据碳卤键的极性,理解卤代烃的结构和性质,并关注卤代烃在有机合成中的桥梁作用。复习目标复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习复习目标复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习1.需掌握其按卤素/烃基分类与命名物理性质;2.核心是水解、消去反应的条件与产物;卤原子检验流程及有机合成桥梁作用。高考的命题核心是什么请分析?(1)概念:烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。(2)分类:依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习CH3CH2BrCH3CH2OH(1)概念:烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。(2)分类:依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习CH3CH2BrCH3CH2OH

(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团:碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。(2)分类卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习2.卤代烃的概念和分类卤代烃分类按卤素原子数目分单卤代烃多卤代烃按卤素原子种类分氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃、多卤代烃按卤素原子数目饱和卤代烃、不饱和卤代烃按烃基是否饱和脂肪卤代烃、芳香卤代烃按是否含有苯环选主链

选择含官能团(卤素原子、不饱和键)的最长碳链,按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”)01定编号

将卤素原子看作取代基,编号时从距取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号,遵循位次序号之和最小原则。02写名称从简入繁,一般先写烷基,再写卤原子,最后写母体。03卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习卤代烃的命名——类似于烃的命名方法(将卤素原子作为取代基)设计内容卤代烃命名卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习3-甲基-3-溴-1-丁烯3-甲基-

1,1-二溴戊烷2-氯丁烷1,2-二溴乙烷3-甲基-3-溴-1-丁烯

颜色状态沸点密度溶解性38.4℃无色液态比水大难溶于水,可溶于多种有机溶剂2.溴乙烷的结构溴乙烷分子式空间填充模型结构式结构简式官能团球棍模型CH3CH2BrC2H5Br溴乙烷的核磁共振氢谱卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习1.物理性质名称结构简式液态时密度/(g·cm-3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108以氯代烃的密度和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结卤代烃的物理性质。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

卤代烃的化学性质在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5C—Br的键长长而键能较小,C—Br容易断裂。HH—C—C—BrHHHδ+δ-卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习分析卤代烃的结构特点,推测卤代烃具有怎样的化学性质。

卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强,共用电子对偏向卤素原子,使C—X键具有较强的极性,所以卤代烃具有较强的反应活性,易发生取代反应和消去反应。碳卤键官能团:XCδ—δ+例:溴乙烷和乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C-Br键易断裂,使溴原子易被取代。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

(1)取代反应实验装置:实验现象:实验解释:①中溶液分层;②中有机层厚度减小;④中有浅黄色沉淀生成溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-取代反应实验条件:NaOH水溶液、加热CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习实验装置

实验现象①中溶液_____;②中有机层厚度减小;④中有

生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______分层淡黄色沉淀Br-溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。反应类型为

。取代反应CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr1.取代反应【实验3-1】课文P55

卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习(1)在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么?①中和过量的NaOH溶液

②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3(3)检验卤代烃中的卤原子一般流程:AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-XAgCl白色沉淀AgBr浅黄色沉淀AgI黄色沉淀该步骤必不可少思考:(2)若不加稀硝酸,直接滴加AgNO3(aq),将会看到什么现象?过量的NaOH与AgNO3反应,产生黑褐色的Ag2O↓NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

(2)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。实验条件:NaOH的乙醇溶液、加热反应原理:+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O化学键的变化:断裂C—Br和邻位碳原子上的C—H,形成

C=C卤代烃消去反应的发生条件1.邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应2.NaOH的醇溶液、加热归纳总结卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习①烃中碳原子数≥2②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子1、反应条件:+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O强碱的醇溶液、加热2、物质结构条件:卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习发生消去反应的条件:CH2===CH2↑+NaBr+H2OCH2===CHCH2CH3或CH3CH===CH—CH3CH≡CH卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习3.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)①乙烷与Cl2生成一氯乙烷:__________________________________;②苯与Br2:________________________________;③C2H5OH与HBr:___________________________________。(2)不饱和烃的加成反应,如丙烯与Br2的反应:_________________________________________________。CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2Br卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

(3)不饱和卤代烃的加成和加聚反应

含有不饱和键(如

)的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。氯乙烯聚氯乙烯(PVC)四氟乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯,俗称塑料王,具有最佳的稳定性和耐热性,显示了独特的不粘性和润滑性。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习

卤代烃的性质与检验1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(

)A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习B

[这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。]卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习2.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烃的结构简式可能为(

)A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习卤代烃的水解反应和消去反应规律(1)水解反应规律①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇。(2)消去反应规律①两类卤代烃不能发生消去反应a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子。b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习卤代烃的水解反应和消去反应规律(1)水解反应规律①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇。(2)消去反应规律①两类卤代烃不能发生消去反应a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子。b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子。卤代烃概述复习目标卤代烃概述卤代烃性质真题感悟习题练习卤代烃概述复习目标卤代

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