2023年选修五有机化学基础卷历年真题

2023—2023年《有机化学》

全国卷历年真题

一、选择题

1.（2023年全国卷1.7）下列有关有机化合物H勺说法对日勺的是（）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.CH9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

2.（2023年全国卷1.8）下列各组中的物质均能发生加成反应的是

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溟乙烷D.丙烯和丙烷

3、（2（）23年全国卷1、10）已知异丙苯日勺构造简式如下，下列说法错误日勺

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯H勺沸点比苯高

C.异丙苯中碳原了也许都处在同平面

D.异丙苯的和苯为同系物

4.（2023.卷2.11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体

的有机物有（不含量立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

5、（2023.卷1、9）乌洛托品在合成、医药、染料

等工业中有广泛用途，其构造式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得

乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的I物质的量之比为（）

A.1:1B.2:3C.3:2D.2:1

6.（2023.卷1.7）下列化合物中同分异构体数目至少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯

7、（2023.卷2.8）四联二J的一氯代物有

（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

8、（2023.卷1、8）香叶醇是合成玫瑰香油的重要原料,其构造简式如下:

下列有关香叶醇的论述对的的是（)

A.香叶醇日勺分子式为C10H18O

B.不能使溪的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

9、（2023.卷2.8）下列论述中，错误的是（)

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60℃反应牛成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯和澳的四氯化碳溶液反应生成1,2一二滨乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应重要生成2,4一二氯甲苯

10、（2023.卷2、7）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化

学方程式如下；

II

CHo-O-C-RjR'-O-C-RiCH2-OH

催化剂o

3ROH~4-+CH-OH

O

CHs-O-C-RjR,-O-C-RjCH2-OH

甘油

动植物油脂短链醉生物柴油

下列论述错误日勺是（）

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是不一样酯构成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

11、（2023、13）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其构造简式如下：

下列有关橙花醇口勺论述，错误的是（）

A.既能发生取代反应，也能发生加成反应

B.在浓硫酸催化卜.加热脱水，可以生成不止一种四烯烽

C.Imol橙花醇在氧气中充足燃烧，需消耗470.4L氧气（原则状况）

D.Imol橙花醇在室温下与滨日勺四氯化碳溶液反应，最多消耗240g浪

12.（2023.10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气日勺有机化合物有（不

考虑立体异构）（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

13.（2023.卷1、8）分子式为C5Hlic1H勺同分异构体共有（不考虑立体异

下列化合物中，通过烯燃复分解反应可以生成

日勺是（）

二、非选择题

1.（2023卷1）[化学——选修5:有机化学基础,37]（15

分）

秸秆（含多糖类物质）的综合运用品有重要的意义。下面是以桔秆为原

料合成聚酯类高分子化合物口勺路线:

「L4-T：•------

…ZK/VzCOOH------------->MSG

H00CXZV催化剂----

Hj|Pd€

77~|生WIft叫f=\催化刑_f\CH,OHr—

恭仟------►\=Z\..--------►HOOC-^Joon,»W),

—人C1OVOHB叱L-y-

'CI

(%■卜2.4■己二住二■(反,反卜2,4.己二£*二J

问答问题：

（1）卜列有关糖类的说法对的的是。（填标号）

a.糖类均有甜味，具有的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体口勺葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解与否完全

d.淀粉和纤维素都属二多糖类天然高分子化合物

（2）B生成CH勺反应类型为o

（3）D中日勺官能团名称为,D生成EH勺反应类型为。

（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为_

（5）具有一种官能团H勺二取代芳香化合物W是E的同分异构体，W与足量碳

酸氢钠溶液反应生成,W共有种（不含立体异构），其中核磁共振

氢谱为三组峰的构造简式为O

（6）参照上述合成路线，以，和为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二

甲酸日勺合成路线

2.（2023年全国卷2,38.［化学-选修5：有机化学基础］（15分）

氟基丙烯酸酯在碱性条件下能迅速聚合为，从而具有胶黏性，某种氟基

丙烯酸酯（G）日勺合成路线如下：

①已知：

②A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单

峰

③

9.HCN（水溶电L

R_C-RNaOM（WtiR）

回答问题：

（1）A的化学名称为o

（2）B日勺构造简式为—―,其核磁共振氢谱显示为

组峰，峰面积比为O

（3）由C生成D的反应类型为。

（4）由D生成E的化学方程式为。

（5）G中的官能团有、、o（填官能用名

称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相似官能团且能发生银镜反应的共有

种。（不含立体异构）

3.（2023年全国卷3.38」化学——选修5:有机化学基础］（15分）

端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C三C—H卫工R—C三C—C三C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是运用

Glaser反应制备化合物EH勺一种合成路线:

回答问题:

（1）B日勺构造简式为D的化学名称为

（2）①和③日勺反应类型分别为、。

（3）EH勺构造简式为——。用1molE合成1,4.二苯基丁烷，理

论上需要消耗氢气molo

（4）化合物（）学科.网也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的

化学方程式为0

（5）芳香化合物F是C/、J同分异构体，其分子中只有两种不一样化学环境的氢,

数目比为3:1,写出其中3种的构造简式

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线

4.（2023.卷1）38、［化学——选修5:有机化学基础］（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯

的合成路线（部分反应条件略去）如图所示:

Z^U-\

--Q

ITH,1„P俏T1In

/r\

FT一

q口

CH2cH2cH3

rLX

・■

T…Z■——/pZ

Pb/pbO

回答问题:

（1）A的名称是，B具有时官能团是。

（2）①日勺反应类型是，⑦日勺反应类型是。

（3）C和D时构造简式分别为、o

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯日勺构

造简式为

（5）写出与A具有相似官能团的异戊二烯的所有同分异构体

（写构造简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计天有A和乙醛为起始原料制备1,3

一丁二烯的合成路线。

5.（2023.卷2）38.［化学一选修5:有机化学基础］（15分）

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的爰酯类高分子材料，在材料的生

物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

璃NGH傩口和

已知:

①煌A日勺相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境日勺氢;

②化合物B为单氯代烧：化合物C日勺分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14H勺同系物,F是福尔马林的溶质；

回答问题：

（1）A的构造简式为。

（2）由B生成C的化学方式为o

（3）由E和F生成G的反应类型为，GH勺化学名称为

O

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为o

②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为

（填标号）.

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分异构体中能同步满足下列条件的共有种（不含立体异

构）：

①能与饱和NalIC03溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又

能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1

的是（写构造简式）：

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相似，该

仪器是___________（填标号）。

a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪

6.（2023.卷1）38.【化学一选修5:有机化学基础】（15分）

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G日勺一种路

线如下：

已知如下信息：

HR2R2

①7^=^—》R1CHO+（）=/

/\2）Zn/H2O\

RiR3-R3

②ImolB经上述反应可生成2moiC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烧，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环更的氢

,R'(H)尸(H)

一定条件下R-N=+H0

⑤RNH2+0=2

'R〃R〃

回答问题:

(1)由A生成B的化学方程式为，反应类型为。

(2)D欧I化学名称是，由D生成E的I化学方程式为：。

(3)G区I构造简式为o

(4)F日勺同分异构体中具有苯环日勺尚有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱

为4组峰，且面积比为622:1日勺是(写出其中一

种日勺构造简式)。

(5)由苯及化合物C经如下环节可合成N卡丙基苯胺：

N-异丙基趟

反应条件1所用时试剂为,反应条件1所用时试剂

为，1日勺构造简式为

7、(2023.卷2)38.［选修5:有机化学基础］

立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等

特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注时热点。

下而是立方烷衍生物I的一种合成路线:

I）C口勺构造简式为,E口勺构造简式

为。

（2）③的反应类型为的，⑤反应类型为。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的I试剂与条件

为，

反应2日勺化学方程式为,

反应3可用H勺试剂为。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填代

号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷口勺核磁共振氢谱中

有个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其也许的构造有种。

8、（2023.卷2）38.［化学——选修5:有机化学基础）（15分）

化合物KC11H12O3）是制备液晶材料的J中间体之一，其分子中具有醛基和酯

基。I可以用E和H在一定条件下合成：

①己知如下信息：

②A日勺核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境日勺氢;

③R-CH=CH2R-CHKHOH；

④化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

一般在同一种碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成镖基。

回答问题：

（1）A的化学名称为o

（2）D的构造简式为o

（3）E的分子式为o

（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型

为0

（5）［的构造简式为0

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14,JH勺同分异构体中能同步满足如

卜条件：

①苯环上只有两个取代基，

②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出0）2,共有

种（不考虑立体异构）。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢

谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体日勺构造简

式

9、（2023.卷1）38.［化学一选修5:有机化学基础］（15分）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的重要合成中间体，其中一种合成路线如下:

己知如下信息:

①芳香煌A的相对分子质量在100110之间，linolA充足燃烧可生成72g

水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2co3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤RCOCHs+R'CHORCOCH=CHR

Fl答问题:

（I）A的化学名称为o

（2）由B生成CF1勺化学方程式

为________________________________________________

（3）E的分子式为,由E生成FH勺反应类型

为

（4）G的构造简式为°

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，乂能发生水解反应,H在酸催

化下发生水解反应H勺化学方程式

为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeC13溶液发生显色反应的

共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1日勺为

（写构造简式）。

10>（2023）38.［化学一选修5有机化学基础］（15分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母菌有很强日勺克制作

用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。如下

是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基芾甲酸丁酷H勺合成路

线：

①已知如下信息:

②一般在同一种碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成段基；

③D可与银氨溶液反应生成银镜；

F口勺核磁共振氢谱表明其有两种不一样化学环境向氢，且峰面积比为1：lo

回答问题:

⑴A的化学名称为；

⑵由B生成C的化学反应方程式为

该反应日勺类型为;

⑶D日勺构造简式为;

⑷F欧I分子式为；

⑸G日勺构造简式为；

（6）E的同分异构体中具有苯环且能发生银镜反应H勺共有_______种，期中核磁共

振氢谱有三种不一样化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是（写

构造简式）。

11.（2023）30.（15分）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后

再酸化可得到化合物B和C。回答问题：

（DB的分子式为C2H402,分子中只有一种官能团。则B日勺构造简式是

,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程

式是,该反应的类型是;写出两种能

发生银镜反应的BH勺同分异构体H勺构造简式o

⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的

质量分数为4.4%,其他为氧，则C的分子式是_______。

⑶已知C日勺芳环上有三个取代基，其中一种取代基无支链，且尚有能使澳的

四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该

取代基上的官能团名称是。此外两个取代基相似，分别位于该取代

基日勺邻位和对位，则C的构造简式是。

（4）A时构造简式是o

12.（2023.卷1）38.［化学一选修5:有机化学基础］（15分）

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙

酸酎在催化剂存在下加热反应制得：如下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成

路线（部分反应条件及副产物己略去）

CH3

已知如下信息：

①A中有五种不一样化学环境日勺氢②B可与FeC13溶液发生显色反应

③同一种碳原子上连有连个竣基一般不稳定，易脱水形成竣基。

请回答问题：

（1）香豆素的分子式为；

（2）由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为

（3）由B生成C的化学反应方程式为；

（4）B的同分异构体中具有苯环口勺尚有种，其中在核磁共振氢谱中只出现

四组峰口勺有种；

（5）DH勺同分异构体中具有苯环的尚有中，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写构造简式）

②可以与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2日勺是（写构造简式）

13.（2023.卷2）30.（15分）（注意：在试卷上作答无效）

金刚烷是一种重要日勺化工原料，工业上可通过下列途径制备:

请回答问题：

⑴环戊二烯分子中最多有个原子共面；

（2）金刚烷H勺分子式为，其分子中的CH2基团有个；

⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是，反应②日勺反应试剂和反应条件

是，反应③的反应类型是；

⑷已知烯煌能发生如下日勺反应：

RR

XA=</5aRCHO+R'CHO

HH

请写出下列反应产物的构造简式：

⑸A是二聚环戊二烯日勺同分异构体，能使溪的四氯化碳溶液褪色，A