2026届高考化学冲刺复习-卤代烃+醇+酚

2026届高考化学冲刺复习卤代烃醇

酚卤代烃的命名选择含官能团的最长碳链作为主链选主链将卤素原子看做取代基，编号时从距取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号编号以相应的烃作母体，卤原子作取代基（简单取代基在前）命名卤代烃如何命名？烃分子中的氢原子被卤原子取代生成的化合物。卤代烃的命名—CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-1,1-二溴戊烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷2,4-二甲基-5-溴-2-碘己烷系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。CH2＝CHCHCH2BrCH33-甲基-4-溴-1-丁烯2-氯甲苯卤代烃的物理性质（1）状态:

常温下为液体或固体

(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)。（2）沸点：①沸点高于相应的烃，且随着碳原子数增加，沸点升高

（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。

②烃基相同而卤原子不同时，沸点随卤素原子相对分子质量增大而升高，

如沸点CH3F＜CH3Cl＜CH3Br＜CH3I。（3）溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂；

某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。（4）密度:

除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大；

密度一般随烃基中碳原子数增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)。卤代烃的化学性质①水解反应（取代反应）H2O所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应；卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件很苛刻，需要加热加压【迁移】CH3CH2Br＋NaCN

CH3CH2CN＋Br－

卤代烃的化学性质消去反应：无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应；

直接连在苯环上的卤素原子不能消去。②消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。消去反应概念：卤代烃消去反应条件:NaOH的乙醇溶液、加热CH2＝CH2↑

+

NaBr+H2O△乙醇CH2－CH2

BrH+NaOH消去反应断键位置：断官能团和β-H7

下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且产物只有一种的是()A.B.

C.D.CH3CCH2ClCH3CH3ClCHCH3ClC【课堂练习】R-X中卤原子的检验

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？水解和消去实验注意事项水解反应实验：

如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层则没有完全水解。消去反应实验：(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？

乙烯、乙醇(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。(3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？溴水或溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。溴水或溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。【消去反应拓展】BrCH3CH−CH2CH3KOH/乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？★札依采夫规则卤代烃(X=Cl、Br、I)在一般强碱(NaOH、NaOC2H5等)条件下发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上，即生成取代多的烯烃（更稳定）。“氢少消氢”有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。卤代烃在有机合成中的应用（1）在有机物分子结构中引入‒X的方法（卤代烃的制备）卤代烃在有机合成中的应用（2）引入羟基

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△（3）引入不饱和键卤代烃在有机合成中的应用（4）改变官能团的位置以1­-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­-溴丙烷：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。卤代烃在有机合成中的应用（5）改变官能团的数量以1­-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2­-二溴丙烷：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。卤代烃在有机合成中的应用如何由变为？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH△二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键卤代烃在有机合成中的应用卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成官能团的引入，改变官能团的位置及数目。烃烃的含氧衍生物【练习】完成下列有机物的合成路线1)由甲苯制取苯甲醇2)以溴乙烷为主要原料制取乙二醇(CH2OHCH2OH)CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH3Cl2光照CH2ClNaOH、H2OΔCH2OHNaOH、醇ΔBr2CH2OHCH2OHNaOH、H2OΔ02醇醇和酚羟基与饱和碳原子(烃基或苯环侧链上的碳原子)相连的化合物称为醇。羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OH①

CH3CH2OHCH2OHOHCH3酚③④⑤

②

CH2OHCH2OH醇1、概念醇的分类1.根据烃基种类进行分类2.根据羟基数目进行分类醇的分类一元醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。甲醇CH3OH二元醇乙二醇乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。CH2－OHCH2－OH多元醇丙三醇（甘油）CH2－OHCH－OHCH2－OH汽车防冻剂化妆品醇的命名1.选主链。选含有与羟基（—OH）相连碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.定编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇醇的命名3-甲基-2-戊醇1,2-丙二醇醇的物理性质醇的化学性质以乙醇为例醇的化学性质一、与活泼金属(如Na)发生反应2CH3CH2O-H+2Na→

2CH3CH2ONa+H2↑H

C

C

O

HHHHH通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数：

2-OH—H2向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为

（）

A．2∶3∶6

B．3∶2∶1

C．4∶3∶1D．6∶3∶2练习DCH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na→+H2↑醇的化学性质C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O点燃二、氧化反应（多种氧化-3种）（1）可燃性醇的化学性质现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热)在试管口可以闻到刺激性气体,说明有_____生成.铜丝的颜色变化:____→_____→______,反应后,铜丝的质量____.放热乙醛红

黑

红不变（2）催化氧化（断O-H键和α-H）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag△实验回顾步骤：①用小试管取３～４mL无水乙醇。②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管④反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。规律：醇的催化氧化①－③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△★必须有α-H,才发生催化氧化反应醇的化学性质写出下列醇发生催化氧化的反应方程式2CH3CH2CHO＋2H2O①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OH

CH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能发生催化氧化醇的化学性质（3）与强氧化剂反应酸性KMnO4溶液紫红色→无色重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72－→Cr3＋（橙红色）→（绿色）CH3CH2OHCH3CHO氧化氧化CH3COOH醇的化学性质三、取代反应（多种取代-3种）(1)酯化反应酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子H

C

C

O

HHHHH醇的化学性质(2)卤代反应卤素原子取代羟基生成卤代烃和水C2H5−OH+H−BrC2H5−Br

+H2O△乙醇与浓氢溴酸混合加热(制备溴乙烷的方法之一)三、取代反应H

C

C

O

HHHHH此类反应通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代卤代烷醇醇的化学性质(3)分子间脱水C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢,生成乙醚

像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，官能团叫醚键。醚的结构可用R-O-R’来表示,R、R′都是烃基,可以相同也可以不同。

乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物,可被用作麻醉剂。醇的化学性质四、消去反应（断官能团和β-H）分子内脱水乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯，反应方程式为★必须有β-H,才发生消去反应实验：乙醇的消去反应实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色，烧瓶中的液体逐渐变黑。实验：乙醇的消去反应（1）放入几片碎瓷片作用（2）浓硫酸的作用温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。防止暴沸催化剂和脱水剂（3）温度计的位置

（4）加药品顺序浓硫酸缓慢加入乙醇中（5）温度要迅速升高并稳定在170℃乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。实验：乙醇的消去反应（6）反应有何杂质气体生成，如何除去？反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2、乙醇等气体。其中SO2和乙醇会干扰后续实验现象，可将气体通过NaOH溶液除去。（7）产物采用何种方法收集？排水集气法醇的化学性质②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①醇的化学性质与断键位置【小结】醇的化学性质与Na反应氧化反应取代反应消去反应：分子内脱水①可燃性②催化氧化③与强氧化剂反应①酯化②卤代③分子间脱水成醚乙醇与溴乙烷的对比溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2O浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O乙醇与溴乙烷的对比溴乙烷与乙醇发生消去反应后的气体通入以下溶液褪色，能否说明产生乙烯?溴乙烷乙醇酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色✕✓✕✕03酚酚酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物分子式结构式结构简式球棍模型比例模型官能团C6H6O酚羟基思考：

苯酚中是否所有原子共平面？至少有12个原子共面，最多有13个原子共面苯酚的物理性质苯酚的化学性质一、氧化反应（1）可燃性（2）与氧气反应：放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应

苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色除了还原性，酚羟基还可能有什么性质？苯酚的化学性质苯环活化羟基，使羟基中氢氧键更容易断裂二、酸性（俗名石炭酸）

酸性极弱,不能使石蕊试剂变色H2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱HCO3－酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－苯酚的化学性质二、酸性实验1：在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液+NaOH+H2O→OHONa苯酚钠（易溶于水）苯酚（微溶于水）实验2：

在苯酚钠溶液中通入二氧化碳（盐酸也可以）。

＋CO2＋H2O

→＋NaHCO3ONaOH溶液浑浊变澄清澄清的苯酚钠溶液又变浑浊了苯酚的化学性质二、酸性加入NaOH溶液通入CO2实验3：往苯酚浊液中滴加饱和Na2CO3溶液

＋Na2CO3→＋NaHCO3OHONa现象：浊液变澄清，无气泡苯酚的化学性质二、酸性液态苯酚现象:产生气泡，比乙醇剧烈C6H5OH+NaCH3CH2OH+Na方程式:苯酚和钠反应钠苯酚的化学性质二、酸性如何分离苯和苯酚的混合溶液？注意：苯环上的吸电子基团有利于苯酚酸性的增强，如硝基，羧基，醛基等pKa=0.25苯环会影响酚羟基的性质，羟基对苯环是否有影响？苯酚的化学性质三、取代反应羟基活化苯环邻对位白色沉淀：2,4,6－三溴苯酚①与浓溴水反应1.由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定；2.三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂；苯酚不能过量（分离苯和苯酚能否用浓溴水？）3.溴水适当过量。若溴水过量太多，2,4,6－三溴苯酚会被氧化成一种橙色的物质；结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴需催化剂浓溴水不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯_____酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代容易HHH酚苯环的上羟基邻、对位的氢比苯上的氢_____活泼Fe+Br2

Br+HBr苯酚的化学性质三、取代反应②硝化反应OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸，黄色炸药2,4,6－三硝基苯酚苯酚的化学性质三、取代反应1mol下列物质所消耗的Br2的物质