2026届高考化学冲刺复习认识有机物

2026届高考化学冲刺复习认识有机物01有机物的分类和命名有机物有机物是______________________绝大多数含碳的化合物哪些含碳化合物不是有机物？CO、CO2、H2CO3及其盐HCN及其盐、HSCN及其盐SiC、CaC2等简单碳化物CS2等碳的简单化合物有机化合物的通性①大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂；②大多数有机物易燃烧，受热易分解；④发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生。因此有机方程式书写一般用“→”而非“=”来表示。③大多数有机物是非电解质，不能导电，熔点较低；1.依据元素组成分类烃：只含碳氢两种元素的有机化合物，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）2.依据碳骨架分类链状化合物有机化合物环状化合物脂肪烃（链状烃）脂肪烃衍生物脂环化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物

芳香化合物碳骨架元素碳骨架元素元素有无苯环如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br如环己烷如环己醇如苯如溴苯3.依据官能团分类官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。有机化合物类别官能团代表物烃烷烃——CH4烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃——有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃碳卤键CH3CH2Br醇羟基CH3CH2OH酚醚醚键CH3OCH3

醛醛基或

−CHO

CH3CHO酮羰基CH3COCH3

羧酸羧基或

−COOHCH3COOH酯酯基或

−COORCH3COOCH3胺氨基CH3NH2酰胺酰胺基CH3CONH23.依据官能团分类−OH−COOH−CHO−NH2−NO2HO−HOOC−OHC−H2N−O2N−写左边写右边官能团的写法官能团的辨别思考：为什么丙烯酸（CH2=CHCOOH）的含氧官能团不是酮羰基和羟基，而是羧基？官能团之间会相互影响：酮羰基和羟基直接连接，相互影响，使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性，即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。3.依据官能团分类醛基酮羰基酰胺基羧基酯基部分化合物会同时体现多种官能团的性质，如：甲酸官能团的辨别1.醇羟基与酚羟基二者连接的基团不同，与苯环直接相连的羟基为酚羟基；一般情况下，与链烃基或苯环侧链相连的羟基为醇羟基。醇羟基酚羟基2.酮羰基与醛基羰基的碳原子与氢原子相连为醛基；与烃基相连为酮羰基官能团的辨别3.羧基与酯基4.氨基与酰胺基R为氢原子时，该官能团为羧基；R为烃基时，该官能团为酯基*注意辨认环状化合物中的酯基-NH2必须与直接相连才能成为酰胺基官能团的辨别有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。碳碳双键推测羧基

发生加成反应，使溴水褪色，使高锰酸钾褪色等酸的通性，酯化反应等推测官能团、基和根（离子）的比较

官能团基根(离子)概念决定有机化合物特性的原子或原子团有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态与晶体中举例-CHO醛基-OH羟基-CHO醛基-OH羟基-CH3甲基NH4+铵根离子SO42-硫酸根离子OH-氢氧根离子官能团、基和根（离子）的比较官能团、基和根三者之间的联系：官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；官能团/基和对应离子可以相互转化，如官能团与结构中其他部分直接相连的共价键异裂时可以变为自由离子。有机化合物的表示方法以乙醇为例：1.分子式C2H6O2.最简式有机化合物分子内各元素原子的最简整数比C2H6O例：乙烷（C2H6）的最简式：CH33.结构式有机化合物的表示方法CH3CH2OH或C2H5OH或CH3−CH2−OH4.结构简式把结构式中的C—H键等单键省略。注意：C=C和C≡C、碳环不能省略。醛基、羧基可以省略C=O，即—CHO和—COOH。有机化合物的表示方法5.键线式省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留官能团、氮原子、氯原子、氧原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示分子中的碳碳键，每个端点或拐角处代表一个碳原子，用这种方法表示的结构简式称为键线式。乙醇CH3CH2OH环戊烷*键线式其实是一种特殊的结构简式，但不建议将两种表示方法混在一起有机化合物的表示方法7.球棍模型8.空间充填模型/比例模型6.电子式烃基烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。常见的烃基：

甲烷分子失去一个H是甲基（—CH3）；

乙烷分子失去一个H是乙基（—CH2CH3）；

丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。—CH2CH2CH3正丙基

丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种—CHCH3CH3异丙基

烷基：烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。烷烃的命名——习惯命名法(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24

称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷烷烃的命名你能给下面的化合物命名吗？

由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2烷烃的命名——系统命名法CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3①选主链，称“某烷”己烷——主链最长——支链最多出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？选主链原则：——最长最多CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2己烷戊烷√√烷烃的命名——系统命名法找出主链：烷烃的命名——系统命名法②编序号，定支链

选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。——起点离支链最近原则己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3烷烃的命名——系统命名法CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？

1

2

3

4

5

6——同样近时，简单优先原则3-甲基3-乙基√从左向右编号

6

5

4

3

2

1烷烃的命名——系统命名法CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH31

2

3

4

5

62，2，3，5

不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？——同样近同样简时，编号之和最小原则编序号的原则：近，简，小2，4，5，5

654321√2-甲基2-甲基烷烃的命名——系统命名法给以下碳链选主链，编序号：12341234123456烷烃的命名——系统命名法③写名称：

4-甲基2-甲基

己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)取代基，写在前，标位置，短线连己烷二甲基2,4

√烷烃的命名——系统命名法

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––戊烷甲基2,3–二主链名称取代基名称取代基数目取代基位置名称组成及含义烷烃的命名——系统命名法2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2取代基名称1

2

3

45

6

7

8主链取代基位置取代基数目取代基书写技巧：1.取代基用阿拉伯数字标位置。2.不同取代基，简单的写在前；相同取代基用中文“二、三等”标明个数。3.数字之间用逗号，数字与汉字之间用短线。

烷烃的命名——系统命名法最长最多原则，称某烷近，简，小原则，定支链原则支链前主链后，还有短线隔编号位，定支链；取代基，写在前;不同基，简到繁;选主链，称某烷；标位置，短线连；相同基，合并算。命名步骤：1）选主链3）写名称2）编号位烷烃的命名——系统命名法CH3CHCH2CH3CH3CHCH3请应用系统命名法对下面的烷烃进行命名。2,3-二甲基戊烷单烯烃和单炔烃的命名1.先找出含双键的最长碳链，命名为某烯。2.从主链靠近双键的一端开始，依次编号。3.把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。4.若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，会产生顺反异构。高中阶段使用顺、反标示双键的的构型，规定连在两个双键碳原子上的相同基团处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。5.单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但无顺反异构问题。单烯烃和单炔烃的命名3,3-二甲基-1-戊烯顺-4,4-二甲基-2-戊烯多烯烃和多炔烃的命名1.取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几烯。主链碳原子的编号，从离双键较近的一段开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。2.取代基位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。3.写名称时，取代基在前，母体在后，顺反异构体的命名不考察。4.多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。多烯烃和多炔烃的命名1,2-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯芳香化合物的命名

（1）以苯环为母体，根据侧链称为某苯；（2）两个取代基时，用邻、间、对命名；（3）也可将某个取代基上的C编号为1，选取最小次位给另一取代基编号；

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯芳香化合物的命名（4）当苯环上有不同取代基时，若只有烷基、卤素原子、硝基（-R、-X、-NO2)，有甲基，以甲苯为主体；若没有甲基，按照烷基-卤素原子-硝基的顺序选择主体，并将主体支链所在位置定为1号位。其他取代基位置应符合取代基编号之和最小原则。若编号之和一样，则让简单基编号尽可能小。3-乙基-4-丙基甲苯3,5-二乙基甲苯CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2间乙基甲苯3-乙基甲苯芳香化合物的命名（5）当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。CH=CH2苯乙烯COOH苯甲酸芳香化合物的命名主官能团的优先级别-COOH

>-SO3H>-COOR>-CONH2>-CN>C>-OH>-NH2>-O->C=C>-C≡C->烷基>-X>-NO2O=（6）当分子中含有多种官能团时，排在前面的官能团为主官能团。含苯环命名总结含苯环的命名：1.侧链为烷基、硝基、卤素时，以甲苯为主体。

编号：甲基所在碳为1号碳，方向取编号之和最小为原则。

书写顺序为：乙基---丙基----卤素原子甲苯。2.侧链为乙烯基、炔基、醛基、羟基、羧基、氨基、磺酸基时，苯为取代基。酮的命名：选含有羰基碳的最长链为主链，从离羰基碳最近的一端开始编号。含苯环的命名：（最终版）1.侧链为烷基、硝基、卤素时，以甲苯为主体。

编号：甲基所在碳为1号碳，方向取编号之和最小为原则。

书写顺序为：乙基---丙基----卤素原子甲苯。2.侧链为乙烯基、炔基、醛基、羟基、羧基、氨基、磺酸基时，苯为取代基。酮的命名：选含有羰基碳的最长链为主链，从离羰基碳最近的一端开始编号。43【练习】(1)[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为(2)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称为(3)[2021·河北，18(1)]A()的化学名称为(4)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]A()的化学名称为间苯二酚(或1，3—苯二酚)2—氟甲苯(或邻氟甲苯)邻二甲苯3—甲基苯酚(或间甲基苯酚)02研究有机物的一般方法研究有机物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构元素定量分析质谱法测量相对分子质量波谱分析：质谱、红外光谱、核磁氢谱、x射线衍射蒸馏、萃取、重结晶基本原理：利用有机化合物与杂质物理性质的差异一、有机物的分离提纯分离、提纯原则不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态提纯固体有机物提纯液体有机物利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同蒸馏萃取重结晶分离提纯1.蒸馏48（2）适用范围：有机物热稳定性较高，有机物与杂质的沸点相差较大（1）原理:利用沸点差异，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。（3）蒸馏装置实验仪器的辨识用于冷凝回流沸点高的液体。球形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。蛇形冷凝管多用于蒸馏操作。直形冷凝管蒸馏的注意事项1.烧瓶底加垫石棉网2.投放沸石或瓷片防暴沸3.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处4.冷凝水下进上出防暴沸；液体1/3～2/3；支管口相平；下进上出。【练习】蒸馏含杂质的工业乙醇后得到95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，

即常见的96%工业酒精，现欲用工业酒精进一步制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.直接加热蒸馏出酒精B2.萃取（2）萃取类型（1）液-液

原理：（3）萃取剂的选择依据利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(实现分离/富集的目的)a.萃取剂和原溶剂互不相溶b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度c.萃取剂与原溶液不反应固-液萃取液-液萃取（常见）：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程（液-液）萃取装置、操作、试剂①检漏装液②振荡排气③静置分层④分液常见萃取剂：ρ＞ρ水：ρ＜ρ水：CCl4、二氯甲烷、氯仿等苯、乙醚、石油醚等萃取分液注意事项分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作。1.分液时，2.分液漏斗下端尖嘴部分3.下层液体从下口放出，

上层液体从上口倒出。萃取后往往伴随着分液打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔使液体顺利流下。紧靠烧杯内壁。3.重结晶溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤如何除KNO3固体中少量NaCl固体?重结晶状态变化操作结晶l

➡s蒸发结晶／冷却结晶重结晶s

➡l➡s溶解、蒸发浓缩、冷却结晶3.重结晶(1)原理:

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。

采用冷却结晶或蒸发结晶将有机物分离出,是提纯固体有机物的常用方法。

(2)要点:①溶剂选择适当溶剂：

杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,

能够进行冷却结晶。

③如果重结晶所得的晶体纯度未达要求，可再次重结晶以提高纯度。

苯甲酸的重结晶问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，

提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？资料：苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，

熔点112℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2苯甲酸晶体重结晶的操作步骤和实验装置加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤、干燥使粗苯甲酸溶解除去难溶杂质(泥沙)使苯甲酸析出除去易溶杂质(NaCl)

得到苯甲酸晶体苯甲酸的重结晶1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？加快溶解，增大苯甲酸在水中的溶解度防止冷却后苯甲酸提前析出溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净【小结】分离提纯的一般方法【练习】将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)KNO3(NaCl)：__________________。(2)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(3)H2O(NaCl)：__________________。(4)CH3OH(H2O)：______________________。(5)NaCl(KNO3)：__________________。蒸发浓缩，冷却结晶加NaOH后蒸馏蒸馏蒸馏(可加入生石灰)蒸发结晶，趁热过滤色谱法色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将该分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。色谱法(1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。(2)常用的吸附剂：硅胶、氧化铝、碳酸钙、活性炭等。(3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。有机物的分离提纯有机物的提纯与分离4混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法主要仪器乙烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)H2O分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗溴苯(溴)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸)NaOH溶液分液分液漏斗有机物的分离提纯混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法主要仪器乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯(少量水)MgSO4或Na2SO4过滤漏斗、烧杯苯酚(苯甲酸)NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯肥皂(甘油)NaCl盐析漏斗、烧杯甲烷(甲醛)H2O洗气洗气瓶有机物的分离提纯混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法主要仪器乙炔(硫化氢)硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液洗气洗气瓶苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗—蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液分液漏斗研究有机物的基本步骤与方法粗产品分离提纯除杂质定性分析定量分析确定组成元素质量分析测定相对分子质量结构分析实验式或最简式分子式结构式??某有机物A蒸馏、萃取、重结晶、色谱等?二、确定实验式生成水蒸气无水硫酸铜变蓝某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、使澄清石灰水变浑浊，说明什么？含有氢元素生成二氧化碳澄清石灰水变浑浊含有碳元素是否说明含有氧元素？二、确定实验式再求各元素原子的个数比先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数A的实验式C2H6O某只含C、H、O三种元素的有机物A，经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16％，含氢的质量分数为13.14％，试求某有机物A的实验式。二、确定实验式李比希元素定量分析法取一定质量的某有机物Am(A)H2OCO2KOH浓溶液吸收无水CaCl2吸收吸收前后质量差n(H)A的实验式完全氧化CuO

n(C)m(H2O)m(CO2)吸收前后质量差n(O)m(O)思考1：CuO的作用是什么？确保有机物中的碳元素全部转化为CO2二、确定实验式李比希元素定量分析法不能互换，因为先经过浓KOH溶液会引入多余的水蒸气。思考2：氯化钙和氢氧化钾位置能否互换？a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的CO2和水进入。思考3：你觉得该装置有需要改进的地方吗？二、确定实验式奠定基础可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数李比希元素分析法（C、H、O、N、S、卤素等有机物的元素分析）现代元素分析法元素分析仪三、确定分子式A的实验式C2H6OA的分子式?计算M=m

/

n测定已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的相对密度：ρA/ρB=MA/MB已知标况下有机物蒸气A的密度：

M=22.4L/mol×ρg/L（C2H6O)xx=？质谱法快速微量精确Mr(A)M(A)【练习】1.某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L,该混合气体的平均相对分子质量为_________.2.某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为:______________。18.4188g/mol商余法确定分子式有机物A分子高能电子束轰击带电的

“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值质谱图磁场作用下先后到达检测仪(分子离子&

碎片离子)质谱法(MassSpectrometry，MS)

——测定有机化合物的相对分子质量质谱仪三、确定分子式三、确定分子式分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，一般谱图中的质荷比最大的就是有机物的Mr(A)。某有机物A的质谱图311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+相对丰度/%质荷比M(A)三、确定分子式A的实验式C2H6OA的分子式?计算测定（C2H6O)nn=1质谱法快速微量精确Mr(A)M(A)=46g/molC2H6O思考：由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？氧原子可能的位置在哪？四、确定分子结构思考：由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？氧原子可能的位置在哪？

乙烷

H

HHCC

H

HH二甲醚乙醇

H

HHCC

H

HH

H

HHCC

H

HH

OO如何确定A分子的分子结构？四、确定分子结构鉴定有机物AC2H6O分子结构的方法?化学方法：物理方法：依据官能团特征反应质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等波谱分析困难：化合物结构复杂的，耗时优势：微量、快速、准确、信息量大四