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文档简介

2026届高考化学冲刺复习烃烃t烃=碳+氢īng

qànt

īng仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃烃分类:(环)烷烃烯烃炔烃芳香烃......甲烷乙烯乙炔苯不饱和烃脂肪烃饱和烃同系物像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似(官能团的种类和数目一模一样),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物同系物可用通式表示链烷烃的通式为CnH2n+2同系物的特点:结构相似(官能团的种类和数目一模一样)、组成相差一个或若干个CH2原子团单环烷烃/单烯烃的通式为CnH2n炔烃/二烯烃/单环烯烃/二环烷烃的通式为CnH2n-2苯及其同系物的通式为CnH2n-601脂肪烃脂肪烃的结构脂肪烃的物理性质物理性质变化规律状态

溶解性

熔、沸点

密度

颜色C1~C4气态;C5~C16液态;C17以上为固态都不溶于水,易溶于有机溶剂一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;碳原子数目相同时,支链越多沸点越低随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。密度均小于水的密度无色1.烷烃的化学性质①化学性质比较稳定(常温下不与酸性高锰酸钾溶液、强酸强碱、溴的四氯化碳溶液反应);②能在空气中燃烧(可燃性);③能在光照下与氯气发生取代反应;④烷烃可以在高温条件下发生分解反应CH3CH3+

Cl2

CH3CH2Cl

+HCl光C12H26

C6H14+C6H12裂化:裂解:甲烷乙烯乙炔取而代之有上有下C4H10

CH4+C3H6裂化汽油不能用于萃取溴水或碘水烷烃取代反应特点+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。取而代之有上有下2.烯烃的化学性质(1)氧化反应:①燃烧:②催化氧化:火焰明亮,伴有黑烟。③与酸性KMnO4的作用:2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色2.烯烃的化学性质CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸③与酸性KMnO4的作用:2.烯烃的化学性质(2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)CH2=CH2+H­HCH2=CH2+Br-Br→CH2=CH2+H-ClCH2=CH2+H-OHCH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH现象:溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色(特征性质)催化剂催化剂催化剂2.烯烃的化学性质马氏规则(作了解):在不对称烯烃与不对称分子的加成反应中,加成试剂的正性基团将加到烯烃双键(或叁键)含氢较多的碳原子上。(2)加成反应CH2=CHCH3+HCl→CH2=CHCH3+HCl→1-氯丙烷2-氯丙烷主反应反马氏规则:在H2O2作催化剂时,则恰好相反。CH2=CHCH3+HClH2O2例:设计合成路线乙苯→苯乙醇2.烯烃的化学性质——加成聚合反应(即加聚反应)聚乙烯nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化剂(3)

加聚反应:聚丙烯nCH3CH=CH2[CH-CH2]n

催化剂CH3进入主链的只有双键碳原子。2.烯烃的化学性质nCH2=CH2[CH2—CH2]n一定条件下单体聚合度(聚乙烯,PE)重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为链节1.加聚反应的产物是混合物。2.加聚反应的产物中不含小分子。加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,

这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。(3)

加聚反应:3.二烯烃的化学性质+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂1,4-加成为主3.二烯烃的化学性质c、第尔斯-阿德尔反应(Diels-Alder)COOH+△COOH23465234653.二烯烃的化学性质c、第尔斯-阿德尔反应(Diels-Alder)?+??3.二烯烃的化学性质c、第尔斯-阿德尔反应(Diels-Alder)4.炔烃的化学性质2C2H2+5O2

点燃

4CO2+2H2O(l)A、氧化反应:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。验纯!点燃乙炔前需要:燃烧时放出大量的热,氧炔焰温度可达到3000℃以上氧炔焰切割或焊接金属4.炔烃的化学性质B、加成反应CH≡CHH2O催化剂加热、加压H2催化剂

∆HX

催化剂

H2催化剂

∆CH2=

CH2也叫还原反应CH3-CH3

CH2=CHXCH3CHO(乙醛)烯醇式不稳定(加聚)→聚氯乙烯C、加聚反应催化剂nH—C≡C—H[CH=CH]n导电高分子材料聚乙炔乙炔的实验室制法(电石)CaC2+2H—OHCH≡CH↑+Ca(OH)2图片来自网络除杂性质检验酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液避免反应速率过快除去乙炔中H2S、PH3等杂质CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4能否使用启普发生器?拓展:烯烃的其他反应臭氧化反应(了解)拓展:烯烃的其他反应烯烃环氧化(了解)原子利用率?烯烃复分解+CH2=

CH2高选择性的环化手段拓展:烯烃的其他反应02芳香烃芳香烃一.苯的结构C6H6分子式结构简式球棍模型填充模型σ键p轨道①分子中不存在单、双键交替;②苯分子是平面正六边形结构,12原子共面;③苯分子6个H原子等效。④苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。如何验证苯分子中不存在单、双键交替呢?邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。一.苯的性质苯是无色,有特殊气味的有毒液体,熔点5.5℃,沸点80.1℃,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂。1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振荡()1mL溴水振荡()2mL苯紫红色不褪去橙黄色不褪去而转移到苯层一、苯的化学性质1、氧化----在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃2、取代反应(1)卤代反应---苯跟液溴的反应*溴苯是密度比水大的无色液体火焰明亮,伴有浓烟。↑液溴(不能用溴水)用铁粉或FeBr3作催化剂(2)苯的硝化反应硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,密度大于水(3)磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)+H2O

(苯磺酸)+HO—SO3H70℃~80℃—SO3H+HO—NO2—NO2+H2O50—600C浓硫酸一、苯的化学性质小结:易取代、难加成、难氧化3、苯的加成反应六氯环己烷(农药六六六)6个C共面6个C不共面①与H2加成②与Cl2在紫外线作用下加成环己烷二、苯的同系物2.通式:CnH2n-6

(n≥6)1.苯的同系物:(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质催化剂△+3H2CH3CH3苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O二、苯的同系物(2)苯环和侧链相互影响,性质与苯不同①苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物含α-H的芳烃无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。二、苯的同系物②侧链影响苯环,使苯环邻对位上的氢易取代/2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体平面型直线型平面正六边形无色气体,难溶于水无色液体易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应侧链可氧化取代、加成苯的其他取代侧链取代反应烷基氢被取代甲苯不能与溴的CCl4溶液或溴水在光照下发生取代反应Br烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物与KMnO4反应总结烷烃不让KMnO4褪色;烯烃、炔烃让KMnO4褪色:苯不让KMnO4褪色,但可以让溴水褪色(萃取)苯的同系物可让KMnO4褪色,条件是与苯环直接相连的碳上有氢。R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸CH2=KMnO4H+CO2

R—C≡KMnO4H+KMnO4H+R—COOH

CH≡CO2KMnO4H+含α-H的芳烃

无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。苯的相关实验——溴苯的制备纯溴苯是无色油状液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大注意:①必须用纯液溴,不能用溴水,苯与溴水只会萃取;②催化剂FeBr3不能遇水,否则会水解,失去催化作用;③也可用Fe粉代替FeBr3,因为Fe会与溴反应生成FeBr3。苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。苯的相关实验——溴苯的制备1.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流。反应放热,且苯和溴均易挥发,长导管可减少苯及液溴的挥发2.导管为何不伸入液面以下?HBr易溶,防止倒吸3.什么现象说明发生取代反应而不是加成反应?锥形瓶中有淡黄色沉淀生成,说明有HBr生成4.反应后未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr

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