有机化合物的结构特点+同分异构体的判断和书写高二下学期化学人教版选择性必修3

同分异构体的判断与书写

因为同分异构体的判断和书写既能很好的考查学生对有机基础知识的理解和掌握、以及化学知识的综合应用能力，同时，“宏观辨识与微观探析”“证据推理和模型认知”“科学态度和社会责任”等化学核心素养也得到了充分的体现。所以，我们可以大胆的预测：在近几年的全国各地高考尤其是选考题《有机化学基础》中，同分异构体的判断和书写必然会频频出现，尤其是限定条件下的同分异构体的判断和书写。同分异构体的判断和书写的高考分析及预测01同分异构体的书写和判断给定分子式同分异构体的判断和书写02限定条件下同分异构体的判断和书写一

给定分子式同分异构体的判断和书写分类碳链位置首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。然后在书写有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。在同一碳链的基础上，再考虑位置异构。饱和一元醇共有：2种C—C—C饱和一元醇：①②饱和一元醚：C—O—C—CC—C—O—C×饱和一元醚共有：1种—OH的位置有2种例1：分子式为C3H8O同分异构体共有多少种？分子式为C3H8O同分异构体共有3种。例2：（2019·全国II卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（

）A．8种B．10种C．12种D．14种解答这类题时，我们先将其它的原子或原子团当做氢原子，然后写出烃的碳链异构，再根据等效氢原子的判断方法，利用“定一移一”的方法确定二元取代物的种类。例2：（2019·全国II卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（

）A．8种B．10种C．12种D．14种C—C—C—CBr①②③④C—C—C—CBr⑤⑥⑦⑧BrC—C—CC①C—C—CCBr②③C④二

限定条件同分异构体的判断和书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例3：【2015新课标Ⅱ卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）

种。性质方面的限定限制条件官能团或结构特征

与金属钠反应放出H2

能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀

与NaOH溶液反应

与NaHCO3或Na2CO3反应放出CO2

与FeCl3显紫色，与浓溴水产生白色沉淀

能发生水解反应

卤代烃或醇发生消去反应含羟基（醇、酚或羧酸）含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）含酚羟基、羧酸、酯、卤原子等

含羧基

含酚羟基

含酯基或卤原子等

含β-H原子结构方面的限定限制条件官能团或结构特征属于芳香……

苯环上只有1种不同环境的H

苯环上有2种不同环境的H

一氯代物只有1种

二取代苯核磁共振氢谱有4个峰含苯环2个相同的取代基且在苯环的对位上；3个相同取代基处在“均”位上2个不同的取代基且在苯环的对位上；

结构中心对称

苯环上含2个侧链

4种等效氢原子例3：【2015新课标Ⅱ卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）

种。解析

首先，符合通式CnH2nO2考的有机物有羧酸、酯和羟基醛；其次，能与饱和NaHCO3溶液反应的有机物必含羧基。所以确定该有机物为羧酸。C—C—C—C—COOHC—C—C—COOH少1个C原子作-CH3①②C—C—COOH少2个C原子作-C2H5少2个C原子作两个-CH3×√③方法一：减碳法4C—C—C—C①②③方法二：插入法(在碳链上插入—COOH）C—C—CC④例3：【2015新课标Ⅱ卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）

种。4例4：写出符合下列要求的

的同分异构体的结构简式：_________________________。①苯环上只有两个取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2解析能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，符合上述条件的有机物有3种。又核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，所以该有机物结构简式只能为：—CH=CH2—OOCH—CH=CH2HCOOHCOO——CH=CH2√例5.（2023∙全国乙卷36题节选）(7)在D（C8H8O2）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。解析能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色，说明该结构中还存在酚羟基，又含有苯环，符合上述条件的有机物有这样两种情况：一、如果该有机物有2个取代基，则分别为—CH2CHO、—OHCH2CHOOHCH2CHOOHCH2CHOOH二、如果该有机物有3个取代基，则分别为—CHO、—OH、—CH3—CHOOH①②③④“定二移一”—CHOOH①②③④CHOOH①②所以，在D（C8H8O2）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___13_种；

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：CH2CHOOHCH2CHOOHCH2CHOOH—CHOOH①②③④—CHOOH①②③④CHOOH①②√【归纳总结】限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)解题思路③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。①确定官能团