2025年大二（制药工程）药物合成反应综合测试卷

2025年大二（制药工程）药物合成反应综合测试卷

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共10题，每题3分，每题给出的选项中，只有一项是符合题目要求的)1.以下哪种反应类型常用于药物分子中碳-碳键的形成？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.在药物合成中，钯催化的交叉偶联反应常用于构建复杂的有机结构，其中最常见的是（）A.Suzuki反应B.Friedel-Crafts反应C.Cannizzaro反应D.Hofmann消除反应3.下列关于酯化反应的说法，正确的是（）A.酯化反应是可逆反应，通常需要加入催化剂来加速反应B.酯化反应只能在酸性条件下进行C.酯化反应中，醇提供羧基，酸提供羟基D.酯化反应的产物只有酯4.药物合成中，用于保护氨基的常用试剂是（）A.乙酸酐B.浓硫酸C.氢氧化钠D.盐酸5.以下哪种反应可以将醛基转化为醇羟基？（）A.氧化反应B.还原反应C.取代反应D.消除反应6.在药物合成中，卤代烃的亲核取代反应是构建碳-杂原子键的重要方法，亲核试剂通常不包括（）A.醇B.胺C.水D.卤化银7.下列反应中，属于亲电取代反应的是（）A.苯与溴的反应B.乙烯与溴的反应C.乙醇与钠的反应D.乙醛与氢气的反应8.药物合成中，用于将羧酸转化为酰氯的试剂是（）A.三氯化磷B.氢氧化钠C.乙醇D.水9.以下哪种反应类型可以用于制备含有双键的药物分子？（）A.Wittig反应B.Grignard反应C.Aldol反应（羟醛缩合反应）D.Claisen缩合反应10.在药物合成中，重氮化反应常用于制备含氮药物，重氮化反应的条件通常是（）A.酸性条件下，亚硝酸钠与胺反应B.碱性条件下，亚硝酸钠与胺反应C.中性条件下，亚硝酸钠与胺反应D.无需条件，直接反应第II卷（非选择题共70分）二、填空题（每题2分，共10分）答题要求：请在横线上填写合适的内容。1.药物合成中，常见的氧化反应试剂有______、______等。2.钯催化的Heck反应是构建______键的重要方法之一。3.酯化反应中，常用的催化剂有______、______等。4.亲核取代反应中，离去基团的离去能力越强，反应速率越______。5.药物合成中，用于引入羟基的方法有______、______等。三、简答题（每题10分，共20分）答题要求：简要回答问题，表述清晰、准确。1.简述Grignard反应的原理及在药物合成中的应用。2.说明在药物合成中，如何利用保护基策略来提高反应的选择性和产率。四、综合分析题（每题20分，共20分）答题要求：结合给定的材料，分析并回答问题，要求思路清晰，逻辑连贯。材料：在药物合成中，某研究小组欲合成一种新型抗高血压药物。他们设计了如下合成路线：首先通过溴代反应将苯环上的一个氢原子替换为溴原子，然后利用钯催化的交叉偶联反应将溴苯与另一个含有特定官能团的有机化合物连接起来，形成新的碳-碳键。接着，对所得产物进行一系列的官能团转化反应，最终得到目标药物分子。问题：1.请写出溴代反应的化学方程式，并说明反应条件。2.钯催化的交叉偶联反应中，选择合适催化剂的依据是什么？3.在官能团转化反应中，如何确保反应的选择性和产率？五、设计题（每题20分，共20分）答题要求：根据给定的目标化合物，设计合理的合成路线，并简要说明每一步反应的目的和条件。目标化合物：一种含有酯基和氨基的有机化合物，用于治疗某种罕见病。答案：一、选择题答案：1.C2.A3.A4.A5.B6.D7.A8.A9.A10.A二、填空题答案：1.高锰酸钾、重铬酸钾2.碳-碳3.浓硫酸、对甲苯磺酸4.快5.卤代烃水解、醛酮还原三、简答题答案：1.Grignard反应是卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应生成Grignard试剂，Grignard试剂可与醛、酮等羰基化合物发生亲核加成反应，再经水解得到醇。在药物合成中可用于构建碳-碳键，引入各种官能团，合成复杂有机化合物。2.利用保护基策略，先将易反应的官能团保护起来，使其不参与特定反应，待反应完成后再脱保护。如用乙酸酐保护氨基，反应结束后水解脱保护。这样可避免副反应，提高反应选择性和产率。四、综合分析题答案：1.溴代反应化学方程式：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，反应条件：铁或三溴化铁作催化剂。2.选择合适催化剂依据反应底物结构、反应类型及所需反应活性和选择性。如溴苯与特定有机化合物偶联，需选择能促进二者有效反应且副反应少的钯催化剂。3.确保官能团转化反应选择性和产率，需控制反应条件如温度、反应时间、反应物浓度等，选择合适试剂，利用保护基策略保护其他官能团，避免副反应发生。五、设计题答案：第一步：用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，目