2025年大学大二（制药工程）药物合成综合测试试题及答案

2025年大学大二（制药工程）药物合成综合测试试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内。(总共20题，每题2分，每题给出的选项中，只有一项符合题目要求)1.以下哪种反应类型常用于药物合成中引入新的官能团？（）A.取代反应B.加成反应C.消除反应D.氧化反应2.在药物合成中，常用的酰化试剂不包括以下哪种？（）A.乙酸酐B.乙酰氯C.苯甲酰氯D.乙醇3.下列关于亲核取代反应的说法，正确的是（）A.反应速率只与反应物浓度有关B.反应速率与反应物浓度和试剂浓度都有关C.反应速率只与试剂浓度有关D.反应速率与反应物浓度和试剂浓度都无关4.药物合成中，常用于保护羟基的基团是（）A.甲基B.乙基C.苄基D.羧基5.以下哪种催化剂常用于酯化反应？（）A.氢氧化钠B.浓硫酸C.氢氧化钾D.碳酸钠6.在药物合成中，卤代烃与金属镁反应生成的是（）A.格氏试剂B.醇C.醛D.酮7.下列哪种反应可以用于制备酰胺？（）A.酯化反应B.酰化反应C.水解反应D.加成反应8.药物合成中，消除反应通常用于（）A.引入新的官能团B.增加分子的饱和度C.减少分子的碳原子数D.改变分子的构型9.以下哪种化合物可以作为亲核试剂参与亲核取代反应？（）A.甲烷B.乙烯C.乙醇D.苯10.在药物合成中，氧化反应可以将醇氧化为（）A.醛或酮B.酸C.酯D.醚11.下列关于有机化合物命名的说法，错误的是（）A.遵循一定的命名规则B.以最长碳链为主链C.取代基的编号可以随意D.官能团的位置要明确12.药物合成中，常用的还原剂不包括以下哪种？（）A.氢气B.硼氢化钠C.高锰酸钾D.氢化铝锂13.以下哪种反应类型可以用于构建碳-碳双键？（）A.消除反应B.加成反应C.取代反应D.氧化反应14.在药物合成中，环化反应可以形成（）A.环状化合物B.直链化合物C.支链化合物D.无环化合物15.下列哪种试剂可以用于鉴别醛和酮？（）A.托伦试剂B.氢氧化钠C.盐酸D.乙醇16.药物合成中，重排反应可以导致分子结构的（）A.简单改变B.复杂改变C.不变D.部分改变17.以下哪种反应可以用于制备醚？（）A.酯化反应B.醇的脱水反应C.水解反应D.加成反应18.在药物合成中，常用的溶剂不包括以下哪种？（）A.水B.乙醇C.汽油D.二氯甲烷19.下列关于有机化合物结构与性质关系的说法，正确的是（）A.结构决定性质B.性质决定结构C.结构与性质无关D.性质只与官能团有关20.药物合成中，官能团的转化可以通过多种反应实现，以下哪种反应不属于官能团转化？（）A.氧化反应B.加成反应C.聚合反应D.取代反应第II卷（非选择题共60分）21.简答题：简述药物合成中常见的几种反应类型及其应用。(10分)22.简答题：在药物合成中，如何选择合适的保护基？并举例说明一种保护基的应用。(10分)23.推断题：某有机化合物A，分子式为C6H12O，能与托伦试剂反应产生银镜，与氢气加成后生成B（C6H14O），B能发生消去反应生成C（C6H12），C能使溴水褪色。试推断A、B、C的结构简式，并写出相关反应方程式。(15分)24.材料分析题：在药物合成过程中，常常需要对反应条件进行优化。例如，在一个酯化反应中，使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为2小时，产率为60%。为了提高产率，研究人员进行了一系列实验，改变了催化剂的种类、反应温度和反应时间等条件。请分析以下实验数据，并回答问题。实验1：使用对甲苯磺酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为2小时，产率为70%。实验2：使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为100℃，反应时间为2小时，产率为75%。实验3：使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为3小时，产率为65%。（1）比较实验1和原实验，说明催化剂种类对产率的影响。(5分)（2）比较实验2和原实验，说明反应温度对产率的影响。(5分)（3）比较实验3和原实验，说明反应时间对产率的影响。(5分)25.设计题：请设计一个以苯为原料合成某药物中间体的合成路线，并注明每一步反应的条件和反应物。(15分)答案：1.B2.D3.B4.C5.B6.A7.B8.B9.C10.A11.C12.C13.A14.A15.A16.B17.B18.C19.A20.C21.取代反应：用于引入新官能团或替换原有官能团；加成反应：增加分子饱和度，引入新原子或基团；消除反应：减少分子饱和度，形成不饱和键；氧化反应：改变官能团的氧化态；还原反应：降低官能团的氧化态。22.选择保护基需考虑与被保护官能团反应的选择性、保护和脱保护条件温和、保护基稳定等。如苄基可用于保护羟基，在合适条件下与羟基反应生成苄醚，保护羟基不被其他试剂影响，后续在特定条件下可脱除苄基恢复羟基。23.A为CH3CH2CH2CH2CHO，B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CH=CH2。相关反应方程式：CH3CH2CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3CH2CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；CH3CH2CH2CH2CHO+H2→CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CH=CH2+H2O24.（1）实验1使用对甲苯磺酸产率更高，说明不同催化剂对酯化反应产率有影响，对甲苯磺酸可能催化效果更好。（2）实验2提高温度产率增加，说明适当提高反应温度可提高酯化反应产率。（3）实验3延长时间产率略有增加，说明适当延长反应时间对产率有一定提升作用，但效果不如改变温度明显。25.以苯为原料，先在铁粉催