2025年大二（制药工程）药物合成反应考核题

2025年大二（制药工程）药物合成反应考核题

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）答题要求：本卷共10小题，每小题3分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1.以下哪种反应类型常用于药物分子中碳-碳键的形成？A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.下列关于卤代烃在药物合成中的应用，说法错误的是？A.可作为亲核试剂参与反应B.能发生取代反应引入新的官能团C.某些卤代烃可用于构建药物的骨架结构D.卤代烃的反应活性与卤原子种类有关3.药物合成中，钯催化的交叉偶联反应常用于？A.连接不同的芳基片段B.氧化醇类化合物C.还原羰基化合物D.水解酯类化合物4.以下哪种试剂常用于迈克尔加成反应？A.格氏试剂B.烯丙基卤化物C.丙二酸酯D.有机锂试剂5.对于药物合成中的酯化反应，下列说法正确的是？A.只能用羧酸和醇反应B.反应需要高温高压条件C.常用浓硫酸作催化剂D.酯化反应是可逆反应6.下列哪种反应可以实现药物分子中羟基的保护与脱保护？A.酰化反应和水解反应B.磺化反应和还原反应C.硝化反应和氧化反应D.卤化反应和加成反应7.药物合成中，用于将醛或酮还原为醇的常用还原剂是？A.高锰酸钾B.重铬酸钾C.硼氢化钠D.浓硫酸8.以下关于环化反应在药物合成中的应用，不正确的是？A.可构建各种环状结构的药物分子B.环化反应条件较为温和C.能增加药物分子的稳定性D.不同的环化反应机制相同9.在药物合成中，利用亲核加成反应可以制备？A.醇类化合物B.烯烃化合物C.芳烃化合物D.卤代烃化合物10.根据药物合成反应的绿色化学原则，以下哪种反应更符合要求？A.原子利用率高的反应B.产生大量废弃物的反应C.需要高温高压的反应D.使用剧毒试剂的反应第II卷（非选择题共70分）（一）填空题（共15分）答题要求：本大题共5小题，每小题3分。请将正确答案填写在相应的横线上。1.药物合成中，常见的亲核试剂有______、______等。2.钯催化的Heck反应是构建______键的重要方法之一。3.酯化反应中，除了羧酸和醇，还可以用______和______反应制备酯。4.用于保护氨基的常用方法是______反应生成酰胺。5.药物合成中的重排反应可使分子结构发生______变化。（二）简答题（共20分）答题要求：本大题共4小题，每小题5分。简要回答问题。1.简述亲核取代反应机理及其在药物合成中的应用。2.说明氧化反应在药物合成中的作用及常见的氧化剂。3.在药物合成中，如何提高反应的选择性？4.举例说明还原反应在药物结构修饰中的应用。（三）反应式书写题（共15分）答题要求：本大题共3小题，请根据题目要求写出相应的反应式。1.写出由苯甲酸和乙醇制备苯甲酸乙酯的反应式。2.写出苯甲醛与丙二酸酯发生Knoevenagel反应的反应式。3.写出卤代烃与氰化钠发生亲核取代反应生成腈的反应式。（四）案例分析题（共10分）答题材料：在某药物合成路线中，需要将化合物A转化为化合物B。最初采用的方法是使用强氧化剂进行氧化反应，但产率较低且副反应较多。后来改进方法，采用了一种新型的催化剂，反应条件温和，产率显著提高。答题要求：分析最初方法存在的问题，以及新型催化剂的优势。（五）设计合成路线题（共20分）答题材料：以苯和必要的有机试剂为原料，设计合成一种含有酯基和氨基的药物中间体的合成路线。答题要求：写出详细的合成步骤，并注明每步反应的条件和所用试剂。答案：第I卷：1.C2.A3.A4.C5.D6.A7.C8.D9.A10.A第II卷：（一）1.醇钠、胺等2.碳-碳3.酰氯、酸酐4.酰化5.重排（二）1.亲核取代反应机理分为单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。SN1反应分两步，先形成碳正离子，再与亲核试剂结合；SN2反应是亲核试剂从离去基团背面进攻中心碳原子，旧键断裂与新键形成同步进行。在药物合成中可用于引入新官能团、构建分子骨架等。2.氧化反应在药物合成中可用于改变药物分子的官能团、增加药物的活性等。常见氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾、二氧化锰、氧气等。3.选择合适的催化剂、控制反应条件（温度、溶剂等）、利用反应物的空间结构差异等可提高反应选择性。4.例如将羰基还原为羟基可改变药物的溶解性和活性等，常用还原剂有硼氢化钠、氢化铝锂等。（三）1.C6H5COOH+C2H5OH→C6H5COOC2H5+H2O2.C6H5CHO+CH2(COOC2H5)2→C6H5CH=C(COOC2H5)2+H2O3.R-X+NaCN→R-CN+NaX（四）最初方法产率低且副反应多，可能是因为强氧化剂氧化性过强，对底物选择性差，导致过度氧化或发生其他不必要反应。新型催化剂优势在于反应条件温和，能降低副反应发生概率，同时提高了反应的选择性，使得目标产物产率显著提高。（五）合成步骤：1.苯与溴发生取代反应生成溴苯，条件为铁或三溴化铁作催化剂，试剂为溴。2.溴苯与镁反应