《乙醇与乙酸(第三课时)》课件

《乙醇与乙酸（第三课时）》官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团一、官能团与有机化合物的分类COHOHCHHHHCHHHCHHHHCHHCHHOHHCH甲烷

乙烷乙酸

乙醇常温下是液体

易溶于水和乙醇显酸性可以发生酯化反应常温下是液体

与水以任意比例互溶与金属钠反应有还原性可以发生酯化反应乙烷

乙醇

乙酸常温下是气体

不溶于水HCHHHHCHHCHHOHHCHCOHOHCHH乙酸

乙醇

乙酸乙酯COHOCH3C2H5OHH2OCOOCH3C2H5++浓硫酸△一定条件△COHOCH3C2H5OHH2OCOOCH3C2H5++浓硫酸△COHORR’OHH2OCOORR’++乙烯 1,2-二溴乙烷+CH2CH2BrBrCH2CH2BrBr+CHCH2BrBrCH3CH2CH2BrBrCH3丙烯 1,2-二溴丙烷乙烯 1,2-二溴乙烷+CH2CH2BrBrCH2CH2BrBr官能团对有机化合物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机化合物在性质上具有相似之处。官能团对有机化合物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机化合物在性质上具有相似之处。结构

类别代表物同类物质举例CH3CHCH3CH3官能团：—— 烷烃甲烷

丙烷

异丁烷CH4烷烃分子中所有的碳原子之间都以单键结合CH3CH2CH3烷基烷烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫烷基CH4CH3CH3CH3CH3CH2甲烷

甲基乙烷

乙基烷基烷烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫烷基CH4CH3CH3CH3CH3CH2甲烷

甲基乙烷

乙基烃基：烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，常用R来表示。烷基CH4CH3CH3CH3CH3CH2甲烷

甲基乙烷

乙基CH3CH2OHCH3CH2OH乙基

羟基烷烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫烷基代表物同类物质举例

官能团：—— 苯

芳香烃代表物同类物质举例

官能团：—— 苯

甲苯

对二甲苯芳香烃CH3CH3芳香烃分子含有苯环结构，不含官能团CH3代表物同类物质举例官能团：

碳碳双键乙烯烯烃CHCH2CH3CH2CH2CHCH3丙烯1-丁烯CH2CH2CC官能团：

碳碳双键烯烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化可以与很多物质发生加成反应

可以发生聚合反应得到聚合物CC官能团：

碳碳双键烯烃可以与很多物质发生加成反应CC与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃官能团：

碳碳双键烯烃可以与很多物质发生加成反应CC与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃与氢气发生加成反应得到烷烃官能团：

碳碳双键烯烃可以与很多物质发生加成反应与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃与氢气发生加成反应得到烷烃

与水发生加成反应得到醇CC代表物同类物质举例

官能团：

碳碳三键乙炔炔烃丙炔1-丁炔CCCCHCH3CH2CHCCH3CHCH代表物同类物质举例官能团：

碳卤键（X表示卤素原子）溴乙烷

1,2-二溴乙烷

四氯化碳

卤代烃CXCH3CH2BrCClClClClCH2CH2BrBr代表物同类物质举例官能团：

羟基乙醇

正丙醇

异丙醇醇OHCH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH官能团：

羟基醇OH可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化

可以和羧酸发生酯化反应代表物同类物质举例官能团：

醛基乙醛

苯甲醛

甲醛醛CHOCHOCH3CHO

CHOH代表物同类物质举例官能团：

羧基乙酸

苯甲酸

甲酸羧酸COHOCOHOCH3COOH

HCOOH官能团：

羧基羧酸COHO类似于无机酸，具有酸的通性

可以和醇发生酯化反应代表物同类物质举例官能团：

酯基乙酸乙酯

酯COORCOOC2H5CH3代表物同类物质举例官能团：

酯基乙酸乙酯

戊酸戊酯酯COORCOOC2H5CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3羟基

氢氧根离子注意1.区分氢氧根离子和羟基OHOH羟基

氢氧根离子9电子不显电性10电子带一单位负电荷注意1.区分氢氧根离子和羟基OHOHOHOH9电子不显电性通常结合在分子内部羟基

氢氧根离子OHOHOH10电子带一单位负电荷可以游离在溶液中OH注意1.区分氢氧根离子和羟基注意2.区分羧基和羟基羧基

羟基

COHOOHC注意2.区分羧基和羟基COHOOHC羧基

羟基

例.指出下列物质的类别

CH3(CH2)3COOH注意2.区分羧基和羟基COHOOHC羧基

羟基

例.指出下列物质的类别

CH3(CH2)3COOH COOH是羧基，该物质属于羧酸。注意3.一些官能团的书写方向CH3COOC2H5

C2H5OOCCH3注意3.一些官能团的书写方向CH3COOC2H5

C2H5OOCCH3CH3COOH HOC2H5

C2H5OH HOOCCH3

乙酸

乙醇

乙醇

乙酸

注意3.一些官能团的书写方向CH3COOC2H5 乙酸乙酯

C2H5OOCCH3CH3COOH HOC2H5

C2H5OH HOOCCH3

乙酸

乙醇

乙醇

乙酸

二、认识有机化合物的一般思路结构

类别

性质任务一

乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基氢原子的活泼性探究

【问题探究】在生活中,热水壶使用一段时间后,内壁往往结一层水垢(主要成分是碳酸钙),食醋可以清除水壶中的少量水垢,这主要是利用了食醋中乙酸的酸性。1.写出利用食醋清除水垢发生反应的离子方程式。提示

CaCO3+2CH3COOH→Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O2.能否用Na2CO3溶液区分乙酸和乙醇?若能,说明反应产生的现象。提示

能;能与Na2CO3溶液反应产生无色气体的是乙酸,无明显现象的是乙醇。3.已知酸性:乙酸>碳酸。如何设计实验方案比较乙酸与碳酸的酸性强弱?提示

利用乙酸与NaHCO3溶液反应,将产生的气体通入澄清石灰水中,澄清石灰水变浑浊,证明乙酸的酸性强于碳酸。【深化拓展】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH

遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应—不反应反应羟基氢原子的活泼性强弱CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH【素能应用】典例1某有机化合物的结构简式为,下列关于该有机化合物的说法不正确的是(

)A.1mol该有机化合物能与2molNaOH发生反应B.1mol该有机化合物能与2molNa反应生成1molH2C.1mol该有机化合物能与1molNaHCO3反应生成1molCO2D.1mol该有机化合物最多能与4molH2发生加成反应答案

A解析

—CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应,—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应,苯环和碳碳双键均能与H2加成。规律方法官能团决定有机化合物的化学性质,含有相同官能团的有机化合物化学性质相似,故可以由乙醇或乙酸的化学性质推测含有羟基或羧基的有机化合物的化学性质。对于多官能团的有机化合物,化学性质相当于各官能团化学性质的累加。【变式设问】等量该有机化合物分别与足量的Na、NaOH和Na2CO3完全反应,消耗三种试剂的物质的量之比是多少?提示

2∶1∶1。变式训练1柠檬酸的结构简式为,下列说法正确的是(

)A.1mol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种C.1mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下能发生催化氧化反应答案

B解析

一个柠檬酸分子中有3个羧基,故1

mol柠檬酸可与3

mol氢氧化钠发生中和反应,A错误;发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,柠檬酸中既有羧基又有羟基,B正确;羟基氢原子和羧基氢原子均可以被钠取代,所以1

mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2

mol

H2,C项错误;柠檬酸分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D项错误。任务二酯化反应【问题探究】食醋是我们日常生活中必不可少的调味品,厨师在烧菜时,总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了,这种炒菜的方法确有其科学道理,因为酒与醋在热锅里碰了头,就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。在实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸混合后加热的方法制备乙酸乙酯。(1)酯化反应的实验中,浓硫酸的作用是什么?(2)酯化反应的实验中,试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么?(3)酯化反应的实验中,竖立在试管中的导气管能否伸入到液面以下,其原因是什么?提示

(1)浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。(2)与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠而溶于水;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到乙酸乙酯。(3)不能,防止倒吸。【深化拓展】1.乙酸的酯化反应实验注意事项(1)装置特点①均匀加热目的:能增大反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;②大试管倾斜45°角目的:增大受热面积;③小试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。(2)试剂加入顺序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢注入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。(3)酯的分离用分液法分离出乙酸乙酯。(4)试剂的作用①浓硫酸:a.催化剂——增大反应速率,缩短达到平衡所需时间;b.吸水剂——吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。②饱和Na2CO3溶液:a.中和挥发出来的乙酸;b.溶解挥发出来的乙醇;c.减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。2.探究酯化反应的实质——原子示踪法用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。原理如下:【素能应用】典例2下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯。【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是

。

【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是

(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是

。

【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL浓硫酸,冷却后再加入2mL冰醋酸。(2)将试管固定在铁架上。(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。(4)用酒精灯对试管①加热。(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤(1)装好实验装置,加入样品前还应检查

。

b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有

。

c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是

、

、

。

d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是

。

答案

【实验原理】作催化剂、吸水剂【装置设计】乙防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性b.无色、不溶于水、密度比水小等c.溶解挥发出的乙醇与挥发出来的乙酸反应降低乙酸乙酯在水中的溶解度d.分液解析

实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸,最终在上层得到乙酸乙酯油状液体,经分液漏斗分液即可分离。该实验中由于酒精灯加热可能使试管①受热不均匀,若导管插入试管②液面以下有可能发生倒吸现象,所以所选装置要能防止倒吸。规律方法解酯化反应类题的注意事项(1)认识酯化反应的特点——可逆反应。(2)控制反应温度的目的——减少反应物的挥发、提高产率。(3)收集乙酸乙酯的试剂——饱和Na2CO3溶液。(4)明确浓硫酸、饱和Na2CO3溶液的作用。(5)读懂装置——制取乙酸乙酯的装置及注意点。(6)知道酯的水解反应条件与酯化反应条件存在差异的原因。【变式设问】实验室制取乙酸乙酯时,能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?为什么?提示

不能;NaOH溶液的碱性较强,使乙酸乙酯发生水解,不能得到乙酸乙酯。变式训练2(2018全国Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(

)答案

D解析

制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;为防止倒吸,导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收,可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不需要蒸发,D项错误。任务三多官能团有机化合物的结构与性质【问题探究】某有机化合物的结构简式如图。(1)该有机化合物的分子含有3种官能团。(2)该1mol有机化合物最多能与3molNa发生反应。(3)该1mol有机化合物最多能与3molH2发生加成反应。(4)该有机化合物可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,原理相同吗?答案

二者褪色原理不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应。【深化拓展】1.基于乙醇的化学性质推测其他醇类的化学性质(1)与金属钠的反应:只断裂a处的O—H,生成乙醇钠和H2

其他醇类有机化合物都能与金属钠反应放出H2。(2)与O2发生催化氧化反应:断裂a处的O—H和c处的C—H,形成碳氧双键(C=O)其他醇类,若与羟基相连的碳原子上含有H原子时,可与O2发生催化氧化反应,否则,不能发生催化氧化反应。(3)与乙酸发生酯化反应:只断裂a处的O—H,生成乙酸乙酯和H2O其他醇类。2.基于乙酸的化学性质推测其他羧酸的化学性质

(1)乙酸显弱酸性,其中羧基中羟基上的氢原子较活泼,断裂b处O—H,电离出H+,具有酸的通性

其他羧酸也具有酸的通性。(2)与乙醇发生酯化反应:断裂a处C—O,脱去羧基中的—OH

其他羧酸也能与醇发生酯化反应。【素能应用】典例3莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(

)A.分子式为C7H6O5B.1mol该物质能与4molNa发生反应C.分子中含有两种官能团D.1mol该物质能与4molNaOH发生反应答案

B解析

A项,莽草酸的分子式应为C7H10O5;C项,分子中有三种官能团—OH、—COOH、

;D项,—OH不能与NaOH发生反应。【变式设问】上述有机化合物分别与乙醇、乙酸发生酯化反应时,消耗乙醇和乙酸的物质的量之比是多少?提示

1∶3。变式训练3我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(

)A.与乙醇发生酯化反应生成的有机产物的分子式为C8H18O4B.能发生加成反应,不能发生取代反应C.在铜催化下可以与氧气发生反应D.标准状况下,1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2答案

C解析

A项,二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应的有机产物分子中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,能发生取代反应,不能发生加成反应,错误;C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1

mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5

mol氢气,错误。

随堂检测1.(2021福建三明高一期末)下列物质不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(

)A.溴水 B.NaHCO3溶液C.锌粒 D.紫色石蕊溶液答案

A解析

乙醇和乙酸都不能与溴水反应,故不能鉴别,A错误;乙酸与NaHCO3溶液、锌粒反应均产生气体,也能使紫色石蕊溶液变红,而乙醇则不能,故可以鉴别,B、C、D均正确。2.如图是某有机物分子的空间填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(

)A.与氢氧化钠反应B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应D.使紫色石蕊溶液变红答案

B解析

由空间填充模型知,该物质为CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与NaOH反应,能与醇发生酯化反应。3.下列关于酯化反应的说法正确的是(

)B.反应液混合时,顺序为先加乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸C.乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯答案