第一章第一节第3课时有机物的同分异构现象导学案 高中化学人教版（2019）选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3第一章第一节3有机物的同分异构现象知识链接Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！仅由组成的化合物，至今发现了两种：H2O和，而仅由组成的化合物却超过了种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的和碳原子间的有关。▪◆学习任务（一）读教材，首战告捷让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。（二）试身手，初露锋芒让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。问题1：同分异构体化合物具有相同的，但具有不同的的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为。问题2：两化合物互为同分异构体的必备条件（1）两化合物的应相同。（2）两化合物的应不同（如不同、官能团的不同、官能团的不同等）。问题3：中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即、和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径CH3CH3—CH—CH3CH3碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH3—CH—CH3OCHCH3—CH—CH3OCH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2CHO与问题4：同分异构体的书写技巧。（1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为，氢原子的价键数为，氧原子的价键数为，等等。（2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有种结构；C4H10，—C3H7有种结构；—C4H6有种结构（这也是高考中的热门烃基）；C6H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。（3）熟练掌握官能团异构的有机物的类别。①烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n≥3）②二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n－2（n≥4）③苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n－6（n≥6）④饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O（n≥2）⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n≥3）⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2（n≥2）⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n－6O（n＞6）⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖NH2⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NONH2（4）的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则互补性原则主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间两注意三原则四顺序减碳对称法（5）苯的或苯的的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。练习．人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）：以上四种信息素中互为同分异构体的是（）。A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④举一反三：【变式】无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体，下列各组物质中。两者互为同分异构体的是（）。①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O②NH4CNO和CO(NH2)2CHCH2—COOHNH2③CH3CH2NO2和CHCH3—CH—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH2—CH2CH3CH3④A．①②③B．②③C．②③④D．①②④（三）攻难关，自学检测☆让我们来挑战吧！你一定是最棒的！☆1．结构不同的二甲基氯苯的数目有（）。A．4种B．5种C．6种D．7种—R☆☆—R☆☆—COOH—COOH—COOH2．烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的同分异构体有7—COOH—COOH—COOH—CH(CH3)CH2CH2—CH(CH3)CH2CH2CH3—CH2CH2CH2CH2CH3—CH—CH2CH(CH3)CH2CH3请写出其他的4种结构简式：____________、____________、____________、____________。（四）找规律，方法总结书写有机物的同分异构体的步骤：我发现的规律是：参考答案知识链接仅由氧元素和氢元素组成的化合物，至今发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素组成的化合物却超过了几百万种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。▪◆学习任务（二）试身手，初露锋芒让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。问题1：同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。问题2：两化合物互为同分异构体的必备条件（1）两化合物的分子式应相同。（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。问题3：中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径CH3CH3—CH—CH3CH3碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH3—CH—CH3OCH2＝CHCHCH3—CH—CH3OCH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2CHO与问题4：同分异构体的书写技巧。（1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。（2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H6有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C6H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。（3）熟练掌握官能团异构的有机物的类别。①烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n≥3）②二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n－2（n≥4）③苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n－6（n≥6）④饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O（n≥2）⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n≥3）⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2（n≥2）⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n－6O（n＞6）⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖NH2⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NONH2（4）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。选择最长的碳链作主链找出中心对称线选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则互补性原则主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间两注意三原则四顺序减碳对称法（5）苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。练习．【答案】C【解析】由所给结构可知①中含11个碳原子，一个C＝C键，一个环状结构和一个C＝O键；②中含10个碳原子，一个C＝C键，一个环状结构和一个C＝O键；③中含11个碳原子，一个C＝键和一个—OH及一个环状结构；④中含11个碳原子，其中一个C＝C键，一个—OH和一个环状结构。可见①和②、②和④因碳原子数不等而不是同分异构体；①和③C＝O键或少1个—OH即相差2个氢原子，也不是同分异构体；③和④组成相同，但结构不同，故为同分异构体。【点评】本题提供的4种有机物的结构均不同，要判断其是否互为同分异构体，实际只需判定其分子式是否相同，方法有：（1）既可以判断其分子中某种原子数是否相等，（2）也可以将键线式换成结构简式后再分析。举一反三：【变式】【答案】B（三）攻难关，自学检测☆☆1．【答案】C【解析】本题可采用“有序分析法”解答。先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得三种结构：再分析上述3种结构中苯环上加上一个氯原子后的异构情况：（1）可得2种同分异构体；（2）可得3种同分异构体；（3）可得1种同分异构体。☆☆因此结论是二甲基氯苯有6种不同的结构（即同分异构体）。☆☆2．【答案】（四）找规律，方法总结书写有机物的同分异构体的步骤：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

测一测，大显身手【答案与解析】1．A【解析】考查对官能团的认识，A项有两种官能团：双键和卤素原子。2．D【解析】有机化合物是指含碳的化合物，但是含碳的化合物不一定是有机物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等。3．C【解析】芳香烃是分