《有机化合物的结构特点与研究方法》教案

《有机化合物的结构特点与研究方法》教案一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类2．依据官能团分类二、有机化合物的结构特点1．有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4sp3σ键四面体形3sp2σ键、π键平面三角形2spσ键、π键直线形化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。2．同分异构体三、研究有机化合物的一般方法主题：有机物分子式和分子结构的确定[项目情境]有机物分子式和结构式的确定是研究有机物性质的前提。测定分子式的方法通常用燃烧法确定，测定有机物结构通常用现代物理法，如质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法等。[探究过程][探究一]用燃烧法测定某有机物的实验式常用装置如下：ABCDE(1)使生成的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的连接顺序如何？其中装置C和E中CuO的作用是什么？(2)若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A中质量增加1.32g，B中质量增加0.81g。请计算确定该有机物的实验式。[提示](1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)干燥O2，使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。(2)n(C)＝eq\f(1.32,44)mol＝0.03mol，n(H)＝eq\f(0.81,18)×2mol＝0.09mol，n(O)＝eq\f(0.69g－0.03×12g－0.09×1g,16g·mol－1)＝0.015mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.03∶0.09∶0.015＝2∶6∶1，故实验式为C2H6O。[探究二]已知该有机物的质谱图如图1图1则该有机物的相对分子质量为多少？通过计算确定分子式。[提示]根据质谱图可知质荷比最大值为46，故相对分子质量为46，根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。[探究三]已知该有机物的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图2和图3。图2图3通过图2、图3，请分析确定该有机物的结构式。[提示]根据图2可知有机物中含C—H、O—H、C—O，根据图3可知，有机物中含3种氢原子，其个数比为3∶2∶1，综合分析可确定有机物的结构式为。[素养提升]通过对有机物分子式和结构式确定的探究，提升了学生“科学探究与证据推理”的核心素养。课后测评一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)1.下列化学用语正确的是()A.乙烯的结构简式为CH2CH2B.羟基的电子式为

·C.2-丁烯的键线式为D.乙醇的分子式为CH3CH2OH答案C解析书写乙烯的结构简式时,官能团碳碳双键不能省略,故乙烯的结构简式为CH2CH2;羟基电子式为·O······H;CH3CH2OH为乙醇的结构简式,乙醇的分子式为C22.(2021辽宁葫芦岛高二检测)下列有机化合物的分类正确的是()A.属于醇类化合物B.属于芳香族化合物C.属于脂环化合物D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物答案D解析A项属于酚类,B项属于脂环烃,C项属于芳香烃,只有D项正确。3.下列说法正确的是()A.C2H4与C4H8一定是同系物B.分子式是C8H10的苯的同系物有3种同分异构体C.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体答案C解析C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,A错;分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体,它们分别是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯,B错;新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一种物质,D错。4.下列说法不正确的是()A.通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构B.甲苯分子的核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰C.红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构D.某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则该有机化合物为甲烷答案D解析通过质谱图可以确认有机化合物的相对分子质量,但由于没有涉及具体的结构,所以要结合其他物理或化学方法才能确定其结构,A项正确;甲苯分子中由于存在着4种处于不同化学环境的氢原子,所以在核磁共振氢谱中会出现4个不同的吸收峰,B项正确;红外光谱与分子的结构密切相关,是研究分子结构的一种有效手段,C项正确;由产物的物质的量之比可确定该有机化合物分子中碳原子与氢原子个数之比为1∶4,但不能确定氧原子存在与否,D项错误。5.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.先加入烧碱溶液蒸出乙醛,再加入浓硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离答案C解析乙醛、乙酸均为低沸点物质,都易挥发,直接蒸馏得不到相应的纯净物,故分离前先将CH3COOH转化为高沸点的CH3COONa。6.(2021安徽合肥高二检测)维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于两者所含官能团的说法正确的是()A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键D.均为芳香化合物答案C解析维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,无苯环,故不是芳香化合物;丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,是芳香化合物。7.下列实验操作不正确的是()A.过滤时如果发现滤液是浑浊的,则滤液还要进行过滤B.在进行蒸馏时,要加少量碎瓷片,防止液体暴沸C.在进行分液操作时,分液漏斗内外气体相通,眼睛要注视烧杯中的溶液D.在进行蒸馏时,温度计不要插入溶液中答案C解析在进行分液操作时,分液漏斗内外气体相通,眼睛要注视分液漏斗中溶液液面的变化,C项不正确。8.某有机化合物分子,仅由C、H、O三种元素组成,分子中含13个原子,其分子中的电子总数为42。充分燃烧该有机化合物,所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4,则其分子式为()A.C3H8O B.C4H8OC.C3H8O2 D.C6H6O答案C解析V(CO2)∶V(H2O)=3∶4,则n(CO2)∶n(H2O)=3∶4,n(C)∶n(H)=3∶8,该分子中共有13个原子,42个电子,则分子式为C3H8O2。9.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。下列对该物质的说法正确的是()A.①处的化学键表示碳碳双键B.此星际分子属于烃类C.③处的原子可能是氯原子或氟原子D.②处的化学键表示碳碳单键答案D解析有机物分子中碳原子总要满足4个价键,由左向右推测其结构简式为H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,|||①②③所以①处是碳碳三键,③处是N原子(若为F或Cl,则C原子不能满足4个价键),②处是碳碳单键。10.某烃的蒸气对H2的相对密度为39,该烃中碳元素的质量分数为92.3%,氢元素的质量分数为7.7%,则该有机化合物的分子式为()A.C2H2 B.C2H4C.C6H6 D.C3H6答案C解析由题意知,该烃的相对分子质量为39×2=78,含碳原子个数为78×92.3%12=6,含氢原子个数为78×二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)11.有机化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。下列关于有机化合物A的说法正确的是()A.有机化合物A可能有多种结构B.有机化合物A的结构简式可能为C.有机化合物A不能与H2发生反应D.有机化合物A的结构简式为答案D解析A分子中至少存在8个C原子、2个O原子,再结合其相对分子质量为136,可推测其分子式为C8H8O2,显然A分子中含有一个“C—O—C”、一个“”和一个“CO”,再结合核磁共振氢谱,推测A分子中有4种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶2∶1,则A的结构简式为,能与H2发生加成反应。12.已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能,如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应如下(反应吸热),下列叙述错误的是()A.NBD和Q互为同分异构体B.Q可使溴水褪色C.NBD和Q的一氯代物均有4种D.NBD的同分异构体可以是芳香烃答案BC解析从两物质的键线式看出,NBD和Q的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,A正确;Q中无不饱和键,不能使溴水褪色,B错误;NBD和Q均为对称结构,都只有3种化学环境不同的氢原子,因此一氯代物都是3种,C错误;NBD的分子式为C7H8,其同分异构体可以是甲苯,D正确。13.萜品油烯(D)可用作香料的原料,它可由A合成得到:→→→下列说法正确的是()A.有机化合物B的分子式为C11H19O3B.有机化合物D分子中所有碳原子一定共面C.1mol有机化合物A中约含有1.204×1024个双键D.有机化合物C的同分异构体中不可能有芳香族化合物答案C解析有机化合物B的分子式为C11H18O3;有机化合物D分子中的环状结构并不是苯环,故有机化合物D分子中所有碳原子不一定共面;由于有机化合物C的不饱和度为4,故其同分异构体中可能有芳香族化合物。14.(2021四川南充高二检测)C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是()A.4个甲基,能生成4种一氯代物B.3个甲基,能生成4种一氯代物C.3个甲基,能生成5种一氯代物D.2个甲基,能生成4种一氯代物答案BC解析C6H14有5种同分异构体,含有4个甲基的是(仅写出骨架,下同)或,分别能生成2种、3种一氯代物;含有3个甲基的是或,分别能生成5种、4种一氯代物;含有2个甲基的是C—C—C—C—C—C,能生成3种一氯代物。15.0.2mol某有机化合物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8g;再通过灼热CuO充分反应后,固体质量减轻3.2g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6g。0.1mol该有机化合物恰好与4.6g金属钠完全反应。下列关于该有机化合物的说法不正确的是()A.该有机化合物的相对分子质量是62B.该有机化合物的分子式为C2H6OC.该有机化合物的核磁共振氢谱有4个峰D.1mol该有机化合物最多能与2molNa反应答案BC解析0.2mol该有机化合物燃烧生成水10.8g,H2O的物质的量为10.8g18g·mol-1=0.6mol,CO与CuO反应后转化为CO2,与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收,CO与CuO反应过程中增加氧元素的质量为3.2g,物质的量为0.2mol。0.2mol该有机化合物中含碳原子的物质的量为17.6g44g·mol-1=0.4mol,根据碳元素守恒可知,1mol有机化合物中含碳原子的物质的量为2mol,含氢原子的物质的量为6mol,含氧原子的物质的量为0.6mol+0.4mol×2-0.2mol-0.4mol×20.2=2mol,所以该有机化合物的分子式为C2H6O2;0.1三、非选择题(本题包括5小题,共60分)16.(12分)请对下列有机化合物进行分类并按要求填空:①CH3OH②③CH2CHBr④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)芳香烃:(填序号,下同);卤代烃:。

(2)醇:;酚:;

醛:;酮:。

(3)羧酸:;酯:。

(4)键线式表示的有机化合物的分子式为。

(5)中含有的官能团的名称为

。

答案(1)⑨③⑥(2)①⑤⑩⑦②(3)⑧⑩④(4)C6H14(5)(酚)羟基、酯基解析(4)键线式表示,分子式是C6H14。(5)所给有机化合物含有两种官能团:(酚)羟基和酯基。17.(12分)实验室以环己醇(X)为原料制备环己酮(Y):…→环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表:物质沸点/℃密度溶解性环己醇161.1(97.8)0.9624能溶于水续表物质沸点/℃密度溶解性环己酮155.6(95)0.9478微溶于水饱和食盐水108.01.3301—水100.00.9982—(括号中的数据表示该有机化合物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点)环己酮粗产品中混有水和少量环己醇杂质,采用下列流程提纯环己酮:粗产品有机混合物较纯的产品纯产品(Y)请回答下列问题:(1)步骤Ⅰ、Ⅱ操作中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外,还需要的玻璃仪器有。

(2)步骤Ⅰ中加入氯化钠固体的作用是。直接蒸馏不能分离环己酮和水的原因是。

(3)步骤Ⅱ中加入无水氯化钙,其目的是。

(4)步骤Ⅲ的装置如图所示。如果温度计的水银球低于支管下沿,所收集产品的质量会(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。

(5)利用核磁共振氢谱法检测产品是否混有环己醇。在核磁共振氢谱中,环己醇分子有组峰,环己酮分子中峰面积比为。

答案(1)分液漏斗、漏斗(2)增大水层的密度,有利于分层;增大水溶液的极性,减小产品的损失环己酮和水在95℃时形成共沸混合物(3)吸收一部分水,除去粗产品中含有的部分水分(4)偏大(5)51∶2∶2解析(1)分液操作需要分液漏斗,过滤操作需要漏斗。(2)根据表格中的数据知,加入氯化钠固体,能增大水层的密度,使有机化合物充分分层,便于分液。氯化钠是离子化合物,加入氯化钠形成饱和食盐水的极性比水的极性大,环己酮在饱和食盐水中的溶解度小于在水中的溶解度。根据提示信息,环己酮和水在一定温度时形成了共沸混合物,无法直接蒸馏分离环己酮和水。(3)加入氯化钙吸收大部分水,过滤得到的有机化合物中水量减少。(4)如果温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口以下,由于蒸馏烧瓶中的温度下部高,上部低,会收集一部分沸点低于环己酮的杂质,使收集产品的质量偏大。(5)根据环己醇的结构简式知,分子中有5种氢原子,因此在核磁共振氢谱中有5组吸收峰。环己酮分子中有3种氢原子,氢原子个数比为2∶4∶4=1∶2∶2。18.(12分)(1)某研究性学习小组在实验室合成了一种物质A。经分析,A的相对分子质量不超过100,A中C、H元素的质量分数分别为w(C)=69.76%,w(H)=11.63%,且完全燃烧后产物只有CO2和H2O。则A的摩尔质量为。

(2)质谱图表明某有机化合物的相对分子质量为70,红外光谱表征到和—CHO的存在,核磁共振氢谱如图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3),分析核磁共振氢谱图,回答下列问题:①分子中共有种处于不同化学环境的氢原子。

②该物质的分子式为。

③该有机化合物的结构简式为。

答案(1)86g·mol-1(2)①4②C4H6O③CH3CHCHCHO解析(1)由w(C)、w(H)可得w(O)=18.61%,若A分子中只含一个氧原子,则A的相对分子质量为1618.61%≈86,因为A的相对分子质量不超过100,所以A中只含一个氧原子(2)根据核磁共振氢谱中有四组峰,可知该有机化合物分子中有4种不同化学环境的氢原子。红外光谱表征到和—CHO的存在,则分子中含有碳碳双键和醛基,因其相对分子质量为70,且至少含有6个氢原子,由此可知该有机化合物分子中含有4个碳原子,所以该有机化合物的分子式为C4H6O,其结构简式为CH3CHCHCHO。19.(12分)白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式为。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是。

A.它属于链状烯烃B.它属于脂环化合物C.它属于芳香族化合物D.它属于烃的衍生物(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有种,写出其中一种同分异构体的结构简式:。

①碳的骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团③仅改变含氧官能团的位置(5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团,有关它们之间关系的说法正确的是。

A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机化合物B.苯酚与白藜芦醇互为同系物C.三者的组成元素相同D.三者分子中碳、氧原子个数比相同答案(1)C14H12O3(2)碳碳双键、(酚)羟基(3)CD(4)17(或其他合理答案)(5)C解析(3)白藜芦醇含有氧元素,不属于烃类,A项错误;白藜芦醇含苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,B项错误,C项正确;白藜芦醇可以看成是烃分子中的氢原子被—OH取代的产物,