【《乙烯磺酰氟（ESF）概述》1300字】

乙烯磺酰氟（ESF）概述1乙烯磺酰氟（ESF）及其反应性乙烯磺酰氟（ESF）是一种有毒物质，具有刺激性气味和强烈的催泪作用。所有处理ESF和前体的操作都应在通风良好的通风橱内进行。Hyatt和他的同事指出，ESF对实验动物口服具有剧毒，腹腔注射具有剧毒。大鼠口服LD50约为50mg/kg，小鼠口服LD50约为10mg/kg。大鼠腹腔注射LD50为1~5mg/kg，小鼠腹腔注射LD50<5mg/kg。液体经完整皮肤吸收，皮肤吸收LD50为1~5mL/kg。这种物质起到了严重的催泪作用。表1.3乙烯磺酰氟（ESF）的物理性质CAS号677-25-8相对分子量110.11g/mol密度（20℃，1atm）1.3329mg/mL（空气：1.18mg/mL）沸点（1atm）（预测）119℃气味强烈催泪刺激性气味状态淡黄色易挥发液体ESF是一种强Michael受体、亲二烯试剂和1,3-亲二极试剂，是引入磺酰基最有效的试剂之一。近年来，其在Heck型偶联反应、C-H键功能化和许多其他化学转化方面的新的反应活性也有报道。（1）ESF作为Michael加成的受体。1979年，7Hyatt等人系统地报道了ESF具有非凡的Michael反应活性，其中ESF能够顺利地与芳香胺、烷基和芳基硫醇以及活性亚甲基化合物反应，获得了一系列具有优异产率的2-氟磺酰乙基衍生物(图1.4)。图1.4用ESF的Michael加成性合成各种有机化合物（2）ESF的环加成反应。1962年，Daeniker和Druey报道了ESF对环戊二烯和环己二烯的环加成。8随后，在1979年，结合ESF作为亲二烯试剂的高反应活性和磺酰氟基团的良好稳定性，Hyatt等人从ESF和2-甲氧基呋喃(12)的Diels-Alder反应中获得了88%收率的加合物13(图1.5)。7图1.5ESF的Diels-Alder反应除了Diels-Alder的环加成反应外，还有ESF的[3+2]环加成反应、[2+2]环加成反应。9（3）ESF的Heck型耦合反应。2016年，Sharpless和同事首次报道了钯催化的Heck-Matsuda工艺，该工艺涉及ESF和芳烃重氮四氟硼酸盐，以制备在其他情况下难以获得的2-芳基磺酰氟化物(图1.6)。10图1.6ESF与四氟硼酸芳烃重氮铵的Heck-Matsuda反应（4）ESF作为自由基受体。最近，Liao和同事开发了一种可见光介导的脱羧氟磺酰乙基化，用于合成脂肪族磺酰氟，使用活性羧酸衍生物，N-羟基酞酰亚胺酯，作为烷基自由基源，ESF作为自由基受体(图1.7)。还对这些获得的烷基磺酰氟进行了进一步的修饰。图1.7以ESF作为自由基受体，在可见光介导下自由基加到脂肪族磺酰氟上2ESF衍生物在药物化学和材料科学中的应用（1）ESF的药物化学应用。2018年，刘及其同事共筛选出82种乙烯磺酰氟作为潜在的人类端粒酶抑制剂。实验结果表明，化合物28c、28d和28e具有很强的端粒酶抑制活性。分子对接实验表明，乙烯磺酰氟片段可以很好地与端粒酶逆转录酶的活性位点对齐(图1.8)。9图1.8对端粒酶具有抑制活性的2-芳基乙烯磺酰氟 随后，秦和同事研究了2-芳基乙烯磺酰氟对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的生物活性。11化合物28f、28g和28h显示出高抑制活性，因为它们具有膜不稳定特性(图1.9)。图1.9对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有抑制活性的2-芳基乙烯磺酰氟 最近，秦和同事进一步揭示了(杂)芳基乙烯磺酰氟的抗氧化和抗炎活性，结果显示化合物28i、28j和28k表现出优异的抗氧化和抗炎活性(图1.10)。12图1.10抗氧化和抗炎活性的2-芳基乙烯磺酰氟（2）ESF的材料科学应用。2017年，Wu,Sharpless和同事报道了双氟盐催化双烷基磺酰氟和双酚双(t-丁基二甲基硅基)醚之间的缩聚过程，用于合成聚磺酸