《有机化合物的结构特点与研究方法》课件

《有机化合物的结构特点与研究方法》专题一

有机化合物分子结构的表示方法

有机化合物结构的表示方法:【典型例题1】下列化学用语正确的是(

)。A.乙烯的结构简式:CH2CH2C解析:A项,乙烯的结构简式是CH2═CH2,碳碳双键不能省略,错误;B项,表示丙烷分子的球棍模型;

D项,乙烯正确的电子式应为

。【跟踪训练1】下列化学用语正确的是(

)。A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷D解析:A项,(CH3)2CHCH3只表示异丁烷的结构;B项,是丙烷的球棍模型;C项,该模型是甲烷的空间填充模型。专题二

有机化合物同分异构体数目的判断方法

1.等效氢法。单官能团有机化合物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。2.烃基取代法。(1)记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。(2)将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构;C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。3.定一移一法。对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。4.换元法。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:【典型例题2】结构可用

表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(

)。A.24种 B.28种C.32种 D.36种答案:D解析:—C4H9共有4种不同结构,—C3H5Cl2共有9种不同结构,因此组合形式为4×9=36(种)。【跟踪训练2】以下有机化合物同分异构体(不考虑立体异构)数目判断中不正确的是(

)。D.分子式为C5H10O2且含有羧基的有机化合物有4种答案:C解析:两个氯原子在同一棱上、在面对角线、体对角线上,因此有3种,故A说法正确;先写出—C3H7O的结构形式,即C—C—C—OH(氯原子有3种位置)、

(氯原子有2种位置),因此共有5种,故B说法正确;的一溴代物有1种,故C说法错误;该物质属于羧酸,可能的结构有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH,即为4种。专题三

有机化合物中氢原子类型的判断与应用

用对称法判断有机化合物分子中氢原子类型,即确定核磁共振氢谱中氢峰的个数或峰面积之比。(1)同一碳原子上氢原子类型相同。(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。(3)处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。【典型例题3】下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(

)。答案:D解析:对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断,得到下表:【跟踪训练3】下列化合物中,核磁共振氢谱中峰面积之比与其他选项不同的一组是(

)。答案:C解析:A项,分子中有2种氢原子,原子数目之比为3∶2;B项,分子中含有2种氢原子,核磁共振氢谱能出现2组峰,且其峰面积之比为3∶2;C项,分子中含有2种氢原子,核磁共振氢谱能出现2组峰,且其峰面积之比为4∶1;D项,该分子的核磁共振氢谱中有2组峰,且其峰面积之比是3∶2。专题四

有机化合物结构式的确定

1.化学方程式法。利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机化合物完全燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式为2.确定有机化合物分子式和结构式的一般思路。

【典型例题4】有机化合物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8g该有机化合物在足量O2中充分燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O,质谱图表明其相对分子质量为84,分析其红外光谱图可知A分子中含有O—H和位于端点处的,核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是

。

(2)A的结构简式是

。

(3)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是

(填字母)。

A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2的CCl4溶液【跟踪训练4】(1)完全燃烧0.1mol某烃,燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液,实验结束后,称得浓硫酸增重9g,浓碱液增重17.6g。该烃的分子式为

,并写出其所有可能的结构简式:

。

(2)某烃在O2中完全燃烧,生成6.6gCO2和3.6gH2O,在标准状况下该烃的密度为1.9643g·L-1,则其分子式为

。

(3)某烷烃的相对分子质量为128,该烷烃的分子式为

。

(4)在120℃和101kPa的条件下,某气态烃和一定质量的氧气的混合气体在点燃完全反应后再恢复到原来的温度时,气体体积缩小了,则该烃分子内的氢原子个数

(填字母)。A.小于4 B.大于4C.等于4 D.无法判断答案:(1)C4H10

CH3—CH2—CH2—CH3、CH3—CH(CH3)—CH3(2)C3H8

(3)C9H20

(4)A10个H原子,即该烃的分子式为C4H10。该烃属于烷烃,结构简式有两种:CH3—CH2—CH2—CH3,CH3—CH(CH3)—CH3。(2)该烃的摩尔质量M=22.4

L·

mol-1×1.964

3

g·L-1≈44

g·mol-1,即相对分子质量为44。该烃分子中N(C)∶N(H)=相对分子质量为44,可知其分子式为C3H8。

(3)设该烷烃分子式为CnH2n+2,则14n+2=128,解得n=9,则该烷烃的分子式为C9H20。专题一限定条件同分异构体数目的判断与书写典例1青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(

)A.5种

B.6种

C.7种

D.8种答案

C【变式设问】(1)试写出上面有机化合物的分子式。提示

C10H16。(2)碳碳双键可与H2发生加成反应,则上面有机化合物与足量H2加成后的产物一氯代物有几种?方法点拨

限定条件有机化合物同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机化合物。一般的书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香族化合物的同分异构体。①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。对点训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是(

)A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18答案

B对点训练2(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有

种。

解析

(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种同分异构体。专题二确定有机化合物分子式、结构式的方法典例2为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:Ⅰ.分子式的确定:(1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成3.6gH2O和8.8gCO2,消耗氧气5.6L(标准状况下),则该物质的实验式是

。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如上图所示质谱图,则其相对分子质量为

,该物质的分子式是

。

(3)若A可与NaHCO3溶液反应放出气体,则A的可能的结构简式为

。

Ⅱ.结构式的确定:(4)实验证明A不溶于水,具有香味。上图是A的核磁共振氢谱图,三组峰的面积之比为2∶3∶3,则A的结构简式可能为

。

答案

(1)C2H4O(2)88

C4H8O2(4)CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3(2)由质谱图可知其相对分子质量为88,设有机化合物分子式为(C2H4O)n,则(12×2+1×4+16)×n=88,解得n=2。因此有机化合物的分子式为C4H8O2。(3)若A能与NaHCO3溶液反应放出气体,则说明A分子中含有羧基,分子式为C4H8O2的羧酸可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH或(4)A不溶于水,具有香味,说明A为酯类化合物,分子中含有—COO—。有机化合物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明A中有3种化学环境不同的H原子;峰面积之比为2∶3∶3,则A中应含有2个—CH3和1个—CH2—,因此A的结构简式可能为CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。【变式设问】(1)只根据A在氧气流中充分燃烧,生成3.6gH2O和8.8gCO2,能否确定A的实验式?提示

不能。根据反应生成的H2O和CO2的质量,可以确定碳、氢原子个数之比,但不能确定是否含有氧元素。(2)分子式为C4H8O2的有机化合物,若分子中含有一个—OH和一个—CHO,则同分异构体有几种?提示

5种。①确定碳架:②在上面碳架上连接一个—OH,连接位置见下图标号(同一碳架中相同的标号为同一种物质):方法点拨

由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤

特别提醒有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。对点训练3如图所示是某有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的(

)答案

B解析

由氢谱图中峰的组数可推知分子中有几种处于不同化学环境的氢原子。由图可知,该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子。A项有5种处于不同化学环境的氢原子,B项有4种处于不同化学环境的氢原子,C项有2种处于不同化学环境的氢原子,D项有5种处于不同化学环境的氢原子。对点训练4已知某有机化合物A:①由C、H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定,其碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%。②下图是该有机化合物的质谱图:③A的红外光谱图上有C—H、O—H、C—O的振动吸收峰。④A