《烯烃》教学课件

《烯烃》目标素养1.能写出烯烃、炔烃的官能团、简单代表物的名称、组成和结构特点,能列举其典型代表物的主要物理性质和化学性质。2.通过实验探究,能基于官能团分析和推断烯烃的典型代表物的重要反应的特点和规律,能书写相应的化学方程式。3.结合生产、生活实际了解烯烃对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的核心素养。4.通过实验探究,了解实验室制备乙炔的原理方法,培养实验探究的核心素养。5.结合生产、生活实际了解炔烃的应用价值。知识概览自主预习烯烃1.乙烯的结构与性质。(1)烯烃的官能团是

碳碳双键

,链状烯烃分子中只含有一个碳碳双键的烯烃的一般表示为

CnH2n(n≥2)

。

(2)乙烯是最简单的烯烃,其分子中的碳原子均采取

sp2

杂化,碳原子与氢原子之间均以

单键

相连,碳原子与碳原子之间以双键相连,具体分子结构示意图如下:

(3)乙烯分子结构特点:乙烯分子的空间构型为

平面形

,

6

个原子共平面。

2.乙烯的物理性质:纯净的乙烯是

无

色稍有气味的气体,密度比相同条件下的空气

略小

,

难

溶于水。

微思考1实验室里常用哪些方法收集乙烯?提示:一般用排水法收集。3.乙烯的化学性质。(1)可燃性:乙烯在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。(2)将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色

变浅直至消失

。

(3)加成反应:如乙烯能与氯化氢发生加成反应,反应的化学方程式为

CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl

。

(4)乙烯还能发生加聚反应,其反应的化学方程式为微思考2实验室制取一氯乙烷有2种方案:你认为哪种方案更好?提示:乙烯与HCl加成反应更好,副产物少。4.烯烃的性质。(1)烯烃的物理性质递变规律与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的

递增

而逐渐升高。

(2)烯烃的化学性质与乙烯的相似,能发生加成反应和

氧化

反应。

微思考3根据乙烯的性质,你能写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式吗?5.烯烃的立体异构。(1)产生原因:通过碳碳双键连接的

原子或原子团

不能绕键轴旋转会导致其空间

排列方式

不同,产生顺反异构现象。

(2)实例(以2-丁烯为例):①顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的

同一

侧。②反式结构:相同的原子或原子团位于双键的

两侧

。

(3)性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如2-丁烯的两种异构体中,

顺-2-丁烯

的熔沸点、密度均比

反-2-丁烯

的大一些。

预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙烯是组成最简单的烯烃。(

)(2)乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应。(

)(3)乙烯燃烧时,火焰明亮,同时产生黑烟。(

)(4)乙烯可发生氧化反应,但只能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(

)(5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(

)√×√××(6)丁烷有两种同分异构体,故丁烯也有两种同分异构体。(

)(7)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯。(

)××2.下列有关化学用语能确定为丙烯的是(

)。

答案:D3.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列有关表述正确的是(

)。A.乙烯结构式为C2H4B.乙烯分子中只有极性共价键C.乙烯中碳原子的结构示意图为D.5.6L乙烯中含有1molC—H答案:C4.除去丙烷中丙烯的方法是(

)。A.点燃 B.通过溴水C.通过浓硫酸 D.通过酸性高锰酸钾溶液答案:B5.下列烯烃存在顺反异构现象的是(

)。A.CH2═CH2 B.CH3CH═CH2C.CH3CH═CHCH3 D.CH3CH═C(CH3)2答案:C烯烃的性质重难归纳1.烯烃的物理性质:当碳原子数小于或等于4时,通常烯烃在常温下呈气态,其他的烯烃常温下呈固态或液态。随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。对于碳原子数相同的烯烃,支链越多,沸点越低。2.烯烃的化学性质。(1)氧化反应。①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于

的检验。②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,链状烯烃的燃烧通式为(2)加成反应。烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。加成时要注意产物不一定唯一。如丙烯(CH2═CHCH3)与H2O的加成就有两种。分别为特别提醒二烯烃的加成反应:单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况。(1)1,2加成:CH2═CH—CH═CH2+Br2→CH2Br—CHBr—CH═CH2。(2)1,4加成:CH2═CH—CH═CH2+Br2→CH2Br—CH═CH—CH2Br。(3)加聚反应。单烯烃的加聚反应的通式为3.烯烃的立体异构。并不是所有的烯烃都存在顺反异构,烯烃存在顺反异构的条件有以下两个:(1)含有碳碳双键;(2)双键碳上连有不同的原子或基团。用图示表示如下:2.根据反应CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl,CH2═CH2+H2O

CH3CH2OH分析,反应过程中化学键和官能团发生了怎样的变化?请你写出丙烯与HCl反应后产物的结构简式。提示:乙烯的官能团是碳碳双键,在反应中碳碳双键中的一个键断裂,在断键后的2个碳原子上分别加上氢原子和氯原子、氢原子和羟基,形成新的碳氯键和碳氧单键,形成新的官能团。丙烯与HCl反应产物的结构简式有两种,分别是CH3CH2CH2Cl和

。3.丙烯(CH2═CH—CH3)、异丁烯()和乙烯性质相似,请你写出丙烯和异丁烯发生加聚反应的化学方程式。提示:没有。因为碳碳双键中一个碳原子连接的都是氢原子。典例剖析【例1】

有机化合物C4H8是工业中的重要原料之一,下列关于C4H8的说法中错误的是(

)。A.C4H8可能是烯烃B.若丙烷中混有少量C4H8气体,可将其通过足量的酸性高锰酸钾溶液除去C.C4H8其中一种结构为,该有机化合物二氯取代物有3种D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种B解析:C4H8满足CnH2n,可能是烯烃或环烷烃,A项正确。丙烷中混有少量C4H8气体,若C4H8属于烯烃,酸性高锰酸钾溶液可以氧化丁烯,但可能会引入CO2等杂质气体;若C4H8属于环丁烷,则酸性高锰酸钾溶液无法除去环丁烷,即B项不正确。【例2】

以下说法中错误的是(

)。A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷B.溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案:C解析:乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,故A项正确;溴水或酸性高锰酸钾溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,故B项正确;相同质量的乙烯和甲烷,含H的质量不同,由H原子守恒可知,完全燃烧后生成的水的质量不同,故C项错误;乙烯中含碳碳双键,乙烷中均为饱和键,则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,故D项正确。特别提醒烯烃结构和性质中需要明确的问题。(1)可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH4和CH2═CH2,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去CH4中混有的乙烯等杂质。因为酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃可能会得到气体产物,会引入新杂质。可以用溴水等除去烷烃中含有的烯烃杂质。(2)乙烯可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色的原理不同。前者属于加成反应,后者属于氧化反应。(3)符合通式CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。学以致用1.由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是(

)。A.分子中共价键的夹角均约为120°B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案:D解析:丙烯分子中可以看作一个—CH3取代了CH2═CH2中的一个氢原子,又可以看作一个CH2═CH—取代了甲烷中的一个氢原子,共价键的夹角既有接近120°,又有部分接近109°28',A项错误;由于—CH3中的碳原子形成四个单键,分子中的原子不可能全部共面,B项错误;丙烯分子不对称,HCl分子也不对称,则两者加成产物有两种:CH3CH2CH2Cl和2.下列有机化合物中,存在顺反异构体的是(

)。

答案:D解析:双键上同一碳上连有相同的原子或原子团,不具有顺反异构,A、B、C项错误;分子中双键上同一碳上连有不同的基团,具有顺反异构,D项正确。1.下图所示的某有机反应,其反应类型属于(

)。A.取代反应 B.加聚反应C.氧化反应 D.加成反应答案:D解析:断开双键(不一定是碳碳键,也可以是碳氧键)或者三键,在键的两边分别加上其他的原子或者原子团,属于加成反应。2.有关烯烃的下列说法中,正确的是(

)。A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C.分子式为C3H6的烃分子中一定含有碳碳双键D.烯烃在一定条件下能生成聚合物答案:D解析:烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上,其他原子不一定处于该平面上;如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应;环烷烃的通式和烯烃的通式相同,分子式为C3H6的烃可能是环丙烷,也可能是丙烯。烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。3.下列有机分子中,可形成顺反异构的是(

)。A.CH2═CHCH3 B.CH2═CHCH2CH3C.CH3CH═C(CH3)2 D.CH3CH═CHCl答案:D解析:A、B、C三项双键中一端的基团有相同的,不可能形成4.CH2═CH—CH═CH2通过一步反应不能得到的物质是(

)。答案:A解析:CH2═CH—CH═CH2先与H2加成,然后再与HF加成,因此不可能通过一步反应生成,A符合题意;CH2═CH—CH═CH2与H2发生1,4加成生成

(2-丁烯),可通过一步反应得到,B不符合题意;CH2═CH—CH═CH2发生加聚反应可直接生成

CH2—CH═CH—CH2

,C不符合题意;CH2═CH—CH═CH2与O2充分燃烧可直接生成CO2,D不符合题意。5.已知某烯烃中含有一个碳碳双键,与H2加成后产物的结构简式如图所示,则该烯烃可能的结构有(

)。A.4种

B.5种C.6种

D.7种答案:D解析:根据烯烃与H2发生加成反应的原理推知该烷烃分子中均含有氢原子的相邻碳原子间原来可能是C═C,则

中能形成碳碳双键的位置共有7种,故D项正确。6.2-丁烯(CH3CH═CHCH3)是石油裂解的产物之一,回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为

,反应类型为

。

(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为

;A分子中能够共平面的碳原子个数为

,A与溴反应的化学方程式为

。

解析:(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为

,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。探究一常见脂肪烃的结构与性质【问题探究】1.鉴别乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,那么能否利用此方法除去乙烷中的乙烯杂质?提示

不能。因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,会引入新的杂质。2.氯乙烷常用作局部麻醉剂,有运动场上的“化学大夫”之称。

提示

采取第二种方法。乙烷与卤素单质的取代反应为连续反应,很难控制在某一阶段,副反应多。而CH2=CH2与HCl发生加成反应,无副反应,产物较纯。【深化拓展】1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)单烯烃:CnH2n(n≥2)单炔烃:CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2

结构特点共价单键;饱和烃含碳碳双键;不饱和烃含碳碳三键;不饱和烃名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮,伴有黑烟燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色2.取代反应与加成反应的比较

反应取代反应加成反应键的变化一般是C—H、O—H或C—O断裂,结合1个原子或原子团,剩余原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质【素能应用】典例1(1)已知1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,X的结构简式可能是

(填序号,下同)。

(2)上题选项中有机化合物分子的所有原子都在同一个平面内的是

。

(3)将(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol有机化合物X能与1molHCl完全加成得到Y”,则选

。

答案

(1)C

(2)ABD

(3)D解析

(1)“1

mol

某烃X能与2

mol

Cl2完全加成”说明X分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子。而X与Cl2加成时没有增加氢原子,则X中也只含有4个氢原子,故选C。(2)乙烯分子中6个原子共平面,CH2=CHCl可看作乙烯分子中1个氢原子被氯原子取代,故所有原子共平面;乙炔分子中4个原子共线;

分子中含有—CH3,所有原子不可能共面。(3)“1

mol有机化合物X能与1

mol

HCl完全加成得到Y”说明X分子中含有1个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子,而X与HCl加成时增加了1个氢原子,则X分子中只含有3个氢原子,故选D。【变式设问】(1)写出设问(3)中Y可能的结构简式。提示

CH3CHCl2、CH2Cl—CH2Cl。(2)将设问(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol某烃X能与2molHCl完全加成得到Y”,则选哪种物质?提示

选B。【微点拨】含有—CH3的有机化合物不可能所有原子共平面。变式训练11-MCP广泛应用于果蔬的保鲜,其结构简式如图所示,下列有关1-MCP的叙述错误的是(

)A.分子式为C4H6B.与1,3-丁二烯互为同分异构体C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构答案

D规律总结

部分有机反应中的数量关系

探究二烃完全燃烧的规律及应用【问题探究】1.生活中使用的燃气有三种:天然气、水煤气和液化石油气。三种燃气的主要成分是什么?由液化石油气改用天然气,应该如何调整空气进气阀?提示

天然气的主要成分为CH4,水煤气的主要成分为CO、H2,液化石油气的主要成分为C3H8。单位体积的天然气燃烧比液化石油气燃烧消耗氧气少,所以应该减少空气进入量。2.常温下的气态烃,在120℃与足量O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至120℃,此时容器内压强不变,该烃的分子式可能有哪些?提示

CH4、C2H4、C3H4、C4H4。由烃燃烧的通式及题意可知,反应的烃(CxHy)和O2的物质的量之和与生成的CO2和水蒸气的物质的量之和相等,即

,解得y=4,即该气态烃分子中含有4个氢原子。【深化拓展】1.烃的燃烧通式2.烃的燃烧规律

规律结论温度不变时,气态烃(CxHy)完全燃烧,反应前后的气体体积的变化(1)H2O为气态(T≥100℃)时:①y=4,体积不变,如CH4、C2H4等;②y<4,体积减小,如C2H2;③y>4,体积增大,如C2H6、C3H8等(2)H2O为液态(T<100℃)时,体积一定减小。【微点拨】等质量的C元素和H元素燃烧时,如取12

g

C元素和12

g

H元素进行比较,12

g

C元素消耗1

mol

O2,12

g

H元素消耗3

mol

O2,因此等质量的C元素和H元素,H元素耗氧量多,则在烃中,H元素的质量分数越大,耗氧量越多。烃CxHy中只有C、H两种元素,则

越大,耗氧量越多。【素能应用】典例225℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(

)A.C2H4

B.C2H6C.C3H6

D.C4H8答案

A讨论:当x=1时,y=0,不符合烃的定义;当x=2时,y=4,物质为