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第二章第二节烯烃1课时烯烃的结构和性质适用精简高效

番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃自然界的烯烃乙烯是常见最简单的烯烃乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂一、乙烯的结构、物理性质及用途1、乙烯分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H4

CH2=CH2

结构特点碳原子均采取sp2杂化,以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°2、乙烯的物理性质:无色,稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂3、乙烯用途①合成有机高分子材料、药物②植物生长调节剂,果实催剂乙烯分子中含有碳碳双键(),使乙烯表现出较活泼的化学性质1、乙烯的氧化反应C2H4+3O22CO2+2H2O(乙烯中碳碳键、碳氢键全部破坏)①实验现象:火焰明亮且伴有黑烟,放出大量的热原因:产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致②乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度二、乙烯的化学性质乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色①反应方程式5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O②反应现象:酸性高锰酸钾溶液紫色褪去③反应机理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2+④应用:高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯

2、乙烯的加成反应:能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应①烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(1,2—二溴乙烷)反应的实质:乙烯分子双键中的П键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷②乙烯与H2加成:CH2=CH2+H2CH3—CH3③乙烯与HCl加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(制取纯净的氯乙烷)④乙烯与H2O加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(制取乙醇)⑤乙烯与Cl2加成:CH2=CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl3、乙烯的加聚反应:产物无小分子①聚乙烯作食品保鲜膜、水管材料,聚氯乙烯有毒②由于n大小无法确定,带n高聚物均为混合物③高聚物的单体、链节、聚合度4、乙烯的实验室制法原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4(浓)6SO2↑+2CO2↑+9H2O①酒精与浓硫酸体积比为1∶3,浓硫酸慢慢加到酒精里并不断搅拌②浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂③碎瓷片作用:防止暴沸,忘记加碎瓷片要冷却后才加④温度计的位置:液面以下⑤液体温度迅速升到170℃原因:防止在140℃时生成乙醚⑥杂质气体H2O、CO2、SO2除去:碱石灰⑦混合液颜色逐渐变黑,因浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质⑧收集方法:排水法⑨加入药品的顺序:在烧杯中先加入5mL95%的乙醇,然后滴加15mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用,因此加入药品的顺序:碎瓷片→无水乙醇→浓硫酸二、烯烃1、烯烃的结构①.概念

烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃类化合物。其官能团为:碳碳双键,其中含有一个碳碳双键的叫做单烯烃;含有两个碳碳双键的叫做二烯烃。②分类:单烯烃:含有一个碳碳双键

,通式CnH2n多烯烃:

含有两个及以上碳碳双键

二烯烃:分子中含有二个碳碳双键通式CnH2n-2③结构特点:①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳),采取

杂化;

其余具有四条单键的碳原子采取

杂化。②以碳碳双键为中心的6个原子一定在

。sp2sp3同一平面内2、烯烃的物理性质①状态:C2~C4为气态,C5~C16为液态,C16以上为固态②溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂③熔沸点:碳原子数多,熔沸点高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低④密度:碳原子数多,密度大,但比水小⑤颜色:无色化学性质氧化反应加成反应加聚反应可燃性使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烷烃卤化氢卤代烃水醇生成高分子化合物3、烯烃的化学性质O2nCO2+nH2OCnH2n+①马氏规则凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上CH2=CHCH3+HCl

CH2=CHCH3+H2OCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)②与酸性高锰酸钾反应CH2=KMnO4H+CO2R—CH=KMnO4H+R—COOH羧酸KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮③1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应与溴水1:2加成:CH2=CHCH=CH2+2Br2→CH2BrCHBrCHBrCH2Br与溴水1:1加成(温度高1,4加成,温度低1,2加成)a.1,2一加成:b.1,4一加成:④天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)4、烯烃的命名选主链:将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”;编位号:从距离双键最近的一端且支链最多给主链上的碳原子依次编号定位;写名称:先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置5、单烯烃的同分异构

C5H10为例单烯烃:C5H10为例先直链定双键,再减碳C=C-C-C-C减1C:C=C-C-CC-C=C-C-C减1CC-C=C-C环

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