第1章 有机化合物的结构与性质 烃 单元检测 高中化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章《有机化合物的结构与性质烃》单元检测一、单选题（共12小题）1．下列说法正确的是A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂B．共价键都具有方向性C．π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键2．已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是A．苏糖能发生银镜反应B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体3．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：下列说法正确的是A．异丁烷的二溴代物有两种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤4．下列有机物不存在顺反异构体的是A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯C．2-氯丙烯 D．2-氯-2-丁烯5．制备乙醛的一种反应机理如图所示。下列叙述不正确的是A．反应过程涉及氧化反应B．化合物2和化合物4互为同分异构体C．可以用乙烯和氧气为原料制备乙醛D．PdCl2需要转化为才能催化反应的进行6．2020年，一场突如其来的新型冠状病毒肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物，保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构，有关利托那韦的说法错误的是A．分子式为C37H48N6O5S2B．分子中既含有σ键又含有π键C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼D．分子中含有苯环，属于芳香烃7．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是A．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能B．t、b、c中只有t的所有原子可以处于同一平面C．t、b、c的二氯代物均只有三种D．b的同分异构体只有t和c两种8．苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②9．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．标准状况下，中含有的氢原子数为0.2NAB．在过氧化钠与水的反应中，每生成氧气，转移电子的数目为0.4NAC．常温下，的Ba(OH)2溶液中含有的数目为0.3NAD．分子中所含的碳碳双键数目一定为0.1NA10．下列关于“自行车烃”（如图所示）的叙述正确的是A．可以发生取代反应 B．易溶于水C．其密度大于水的密度 D．与环己烷为同系物11．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是A．与乙苯不互为同系物B．分子中共直线的碳原子最多有4个C．分子中共平面的原子最多有19个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种12．下列说法中，正确的是A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应二、填空题（共4小题）13．乙炔是一种重要的化工原料，可以合成多种物质。(1)实验室可用电石与水反应制取乙炔，写出反应的化学方程式：___________。(2)写出③、④两个反应的化学方程式：③___________；④___________。14．Ⅰ．世界卫生组织公布的最新致癌物清单中，中国咸鱼上榜，咸鱼在腌制及处理过程中易产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%~20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。下列说法正确的是___________(填序号，下同)。A．甲苯属于多环芳烃B．二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同C．在一定条件下，苯并芘最多与发生加成反应D．联苯属于苯的同系物Ⅱ．相对分子质量均小于100的芳香烃、(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。(1)下列关于、的说法正确的是___________。A．能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应B．的一溴代物只有3种C．将、分别加入酸性溶液中产生的现象不同D．标准状况下，完全燃烧消耗(2)利用、合成二苯甲烷的方法如下①写出由生成有机物C的化学方程式：___________。②C→二苯甲烷发生反应的类型为___________。③同系物具有相似的性质，写出与相似性质的两个化学方程式(提示：苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)a．发生取代反应的化学方程式为___________。b．发生加成反应的化学方程式为___________。(3)是的同系物，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加、后者质量增加(假设均完全吸收)，该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。则的结构简式为___________。15．有下列几种有机化合物的结构简式：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩(1)互为同分异构体的是_______(填序号，下同)；(2)互为同系物的是_______；(3)官能团位置不同的同分异构体是_______；(4)官能团类型不同的同分异构体是_______。16．按要求写出下列物质的同分异构体。(1)写出与互为同分异构体的链状烃的结构简式：___________。(2)分子式与苯丙氨酸[]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________。①苯环上有两个取代基；②硝基()直接连在苯环上。三、实验题（共3小题）17．硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。I.制备硝基苯的化学反应方程式如下：+HO－NO2+H2OII.可能用到的有关数据列表如下：物质熔点/℃沸点/℃密度(20℃)/g·cm-3溶解性苯5.5800.88微溶于水硝基苯5.7210.91.205难溶于水浓硝酸___831.4易溶于水浓硫酸___3381.84易溶于水III.制备硝基苯的反应装置图如下：IV.制备、提纯硝基苯的流程如下：请回答下列问题：(1)配制混酸时，应在烧杯中先加入___________；反应装置中的长玻璃导管最好用___________代替(填仪器名称)；恒压滴液漏斗的优点是___________。(2)步骤①反应温度控制在50~60°C的主要原因是___________；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是___________。(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应___________(填“a”或“b”)。a.从分液漏斗上口倒出

b.从分液漏斗下口放出(4)粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是___________。(5)步骤④用到的固体D的名称为___________。(6)步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为___________。18．实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。(1)A中发生反应的化学方程式是___________。(2)实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是___________，充分振荡目的是___________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是___________，B中有关反应的离子方程式是___________。(3)C中盛放的作用是___________。(4)此实验装置还能用于证明表和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是___________；证明是取代反应的第二种方法是___________。19．三苯甲醇是一种重要有机合成中间体，可以通过下列原理进行合成：已知：a.格氏试剂(RMgBr)性质活泼，可与水、卤代烃、醛、酮等物质反应。b.ROMgBr可发生水解。c.几种物质的物理性质如表：物质相对分子质量沸点(℃)溶解性乙醚7434.6微溶于水溴苯157156.2(92.8*)难溶于水的液体，溶于乙醚二苯酮182305.4难溶于水的晶体，溶于乙醚三苯甲醇260380.0难溶于水的晶体，溶于乙醇、乙醚*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的共沸点Ⅰ.实验准备：如图1所示，三颈烧瓶中加入1.5g镁屑，滴液漏斗中加入25.0mL无水乙醚和7.0mL溴苯(约0.065mol)的混合液，启动搅拌器。Ⅱ.实验步骤：请从选项a~i中选择必要的实验步骤并按操作排序：→i→→→→→h。a.将滴液漏斗中的混合液一次性加入三颈烧瓶中b.先加混合液入三颈烧瓶，开始反应，再逐滴加入余下的混合液c.采用水蒸气蒸馏如图2，除去溴苯d.低温蒸馏，分离出乙醚并回收利用e.慢慢滴加30.0mL饱和氯化铵溶液f.剩余混合物过滤得到粗产品g.剩余混合物分液得到粗产品h.重结晶提纯i.充分反应后，将三颈烧瓶置于冰水浴中，滴加11.0g二苯酮(0.06mol)和25.0mL无水乙醚混合液，水浴回流60min请回答：(1)仪器A的名称是___，它的作用是___。(2)请将实验步骤填完整→i→→→→→h。___(3)实验中不用蒸馏水，而用饱和NH4Cl溶液的原因___。(4)水蒸气蒸馏能除去溴苯的原因是___。(5)下列说法不正确的是___。A．水蒸气蒸馏结束时，粗产品应在图2的甲装置中B．水蒸气蒸馏时若出现堵塞，应先撤去热源，再打开活塞KC．得到的粗产品中可能还有少量氯化铵，可选择蒸馏水洗涤D．重结晶是将粗产品溶于乙醚后，慢慢滴加水，得到颗粒较细的晶体(6)产率计算：经重结晶得到的产品干燥后为10.0g，请计算三苯甲醇的产率是___(保留两位有效数字)。四、计算题（共2小题）20．按要求填空：(1)相对分子质量为72的烷烃的分子式为___________，结构有___________种，分别写出它们的结构简式___________。(2)下列物质熔沸点由高到低的顺序是：①CH4；②C3H8；③CH3CH(CH3)2；④CH3CH2CH2CH3；___________(填序号)(3)4g甲烷在氧气中燃烧生成CO2和液态水，放出222.5kJ热量，写出表示甲烷燃烧热的热化学方程式___________。(4)已知：①Fe(s)＋O2(g)=FeO(s)ΔH1=—272.0kJ·mol-1②2Al(s)＋O2(g)=Al2O3(s)ΔH2=—1675.7kJ·mol-1Al和FeO发生反应的热化学方程式是___________。21．在20L氧气中充分燃烧4.0L乙烷，反应后气体体积为_______(气体体积均为常温时的体积)。参考答案：1．D【解析】A．一般σ键比π键更稳定，不易断裂，A项错误；B．s-sσ键无方向性，B项错误；C．原子轨道以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键为σ键，π键是由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的，C项错误；D．两个原子之间形成共价键时，单键为σ键，双键和三键中都只有一个σ键，所以两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键，D项正确。答案选D。2．D【解析】略3．D【解析】A．异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A错误；B．根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，异丁烷形成的自由基比稳定，故B错误；C．根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故C错误；D．根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，D正确；故选D。4．C【解析】若有机物中至少一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团，就不存在顺反异构体。【解析】A．1，2-二氯乙烯为ClCH=CHCl，C=C双键同一碳原子连接不同的原子H、Cl，具有顺反异构，选项A不符合；B．1，2-二氯丙烯分子中，C=C双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，选项B不符合；C．2-氯丙烯的结构简式为，C=C双键同一碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，选项C符合；D．2-氯-2-丁烯为CH3CCl=CHCH3，C=C双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，选项D不符合；答案选C。5．B【解析】A．根据图示可知：在反应过程中发生反应：Cu+被O2氧化产生Cu2+，O2得到电子被还原产生H2O，该反应就是氧化还原反应，A正确；B．化合物2和化合物4分子式分子式不同，因此二者不是同分异构体，B错误；C．乙烯和氧气在一定条件下发生反应产生乙醛、水，故可以乙烯和氧气为原料制备乙醛，C正确；D．根据图示可知：PdCl2需要转化为，然后再催化反应的进行，D正确；故合理选项是B。6．D【解析】A．由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，故A正确；B．由结构简式可知，利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构，单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中两种键都含，则分子中既含有σ键又含有π键，故B正确；C．由结构简式可知，利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，故C正确；D．由结构简式可知，利托那韦分子中含有羟基、酯基、酰胺基等官能团，属于利托那韦属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故D错误；故选D。7．A【解析】A．t和b的分子结构中均含有碳碳双键，两种分子均能使酸性KMnO4溶液褪色，c分子结构中不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．b分子结构中含有苯环，所有原子共平面，含有乙烯基，所有原子共平面，由于单键可以旋转，乙烯基与苯环直接相连，所以该分子中所有原子可以处于同一平面，故B错误；C．二氯代物，t、c均有三种，b分子中，二氯代物有14种，故C错误；D．b的同分异构体还可以有链状结构，如CH2=CHCH=CHCH=CHC≡CH等，故D错误；故选A。8．A【解析】①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色说明苯分子中不含碳碳双键，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明苯分子中不含碳碳双键，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；③苯在一定条件下能与氢气发生加成反应说明苯分子具有碳碳双键的性质，不能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故错误；④经测定，邻二甲苯只有一种结构说明苯分子中的碳碳键只有一种，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等说明苯分子中的碳碳键只有一种，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；①②④⑤正确，故选A。9．A【解析】A．的物质的量为=0.1mol，含有的氢原子数为0.2NA，A项正确；B．过氧化钠与水反应的化学程式为2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑，每生成，转移电子的数目为，B项错误；C．溶液体积未知，无法计算Ba(OH)2的物质的量，也就无法计算出Ba2+的数目，C项错误；D．若为环丙烷，则其分子中不含有碳碳双键，D项错误；故选A。10．A【解析】A．“自行车烃”为饱和烃，具有类似环己烷的性质，可以发生取代反应，A正确；B．“自行车烃”属于烃，难溶于水，B不正确；C．“自行车烃”属于烃，其密度小于水的密度，C不正确；D．“自行车烃”分子内含有2个环，与环己烷的结构不相似，不互为同系物，D不正确；故答案选A。11．C【解析】A．题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；B．不管是从图中的哪条线分析，分子中共直线的碳原子最多都是4个，B正确；C．分子中框内的原子都可能共平面，最末端的甲基上还有1个氢原子也能在这个面上，所以共平面原子最多有21个，C错误；D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，此侧链可能为丙基、异丙基，可能在萘环的α位或β位，所以异构体的结构共有4种，D正确；故选C。12．D【解析】A．芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)，芳香烃的通式不是CnH2n－6，故A错误；B．苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，故B错误；C．在苯的同系物分子中苯环上存在大π键，苯环上的碳原子均采取sp2杂化，烷基上的碳原子采取sp3杂化，故C错误；D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，故D正确；故选D。13．(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑(2)

CH≡CH+HCNCH2=CHCN

nCH2=CHCN【解析】反应①中CH≡CH和HCl发生加成反应生成CH2=CHCl，而CH2=CHCl发生聚合反应生成聚氯乙烯；反应③中CH≡CH和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生加聚生成聚丙烯腈；反应⑤中CH≡CH直接发生加聚反应生成聚乙炔。（1）碳化钙(CaC2)与水反应生成氢氧化钙[Ca(OH)2]和乙炔，方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；（2）反应③中CH≡CH和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，反应方程式为CH≡CH+HCNCH2=CHCN；反应④中CH2=CHCN发生加聚生成聚丙烯腈，方程式为：nCH2=CHCN。14．

+Cl2+HCl

取代反应

+3Br2+3HBr

+3H2

【解析】Ⅰ．根据题目信息可知，多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，而甲苯只有1个苯环，所以它不是多环芳烃，A项错误：①的一氯代物有4种，的一氯代物只有2种，B项错误；根据苯并芘的结构简式可知该有机物最多能与发生加成反应，C项正确；苯的同系物的分子式需满足通式，而的分子式为，不符合通式，所以联苯不是苯的同系物，D项错误；故选C；Ⅱ．(1)、的相对分子质量均小于100，因，故为，为。A项，在一定条件下能与发生加成反应，能与溴等发生取代反应，能在中燃烧，即能发生氧化反应，错误；B项，苯环上的一溴代物有3种，上的一溴代物有1种，所以的一溴代物总共有4种，错误。C项，不能使酸性溶液褪色，而上的受到苯环影响导致的活泼性增强而被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，正确；D项，标准状况下，为液体，不能根据气体摩尔体积计算其物质的量错误；故选C；(2)①为，在光照下与l2发生取代反应生成()和，反应的方程式为：+Cl2+HCl；②与①在催化剂作用下发生取代反应生成；③根据题目信息，苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代，推知甲苯在一定条件下能与、等发生取代反应；甲苯能与发生加成反应等；a．与溴在铁做催化剂条件下发生取代反应的化学方程式为：+3Br2+3HBr；b．与氢气在一定条件下发生加成反应的化学方程式为：+3H2；(3)苯的同系物的通式为，则，根据题意可知，生成的物质的量，生成的物质的量，则，解得，则该有机物的分子式为，的苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为。15．

②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩

①②、②⑩

①⑩、③⑥、④⑤

③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨【解析】①的分子式为，②的分子式为，③的分子式为，④的分子式为，⑤的分子式为，⑥的分子式为，⑦的分子式为，⑧的分子式为，⑨的分子式为，⑩的分子式为。(1)互为同分异构体的有机物必须分子式相同，且结构不同，故互为同分异构体的为①②、②⑩、④⑤⑨、③⑥⑦。(2)同系物必须结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团，①②、②⑩的官能团种类及数目相同，结构彼此相似，在分子组成上相差一个，故彼此互为同系物。(3)官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。(4)官能团类型不同的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。16．(1)、(2)、、、、、【解析】（1）符合要求的碳架结构只有，根据位置异构有，根据官能团异构有。（2）当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或异丙基，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，符合条件的结构简式如下：、、、、、。17．

浓硝酸

球形(或蛇形)冷凝管

平衡气压，使混合酸能顺利留下

防止副反应发生

分液

b

其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮

无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂

苯【解析】制备、提纯硝基苯流程：苯环上的一个氢原子能与硝酸中的硝基发生取代反应得到硝基苯，所以反应①的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作；粗产品1中有残留的硝酸及硫酸，步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，步骤⑤进行蒸馏，分离苯和硝基苯，得到纯硝基苯，据此结合有机物的性质与应用回答问题。【解析】(1)浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，则该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，及时搅拌和冷却，以防止液体暴沸；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形(或蛇形)冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗代替分液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸顺利滴下；(2)浓硫酸和浓硝酸是强腐蚀性酸，且具有强氧化性，温度不能过高，应控制在50~60°C，温度过高有副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作；(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出，故选b；(4)粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色；(5)步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物；(6)步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80℃，硝基苯的沸点为210.9℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。18．(1)(2)

液体分层，下层油状物颜色变淡

使反应充分，除去溶于溴苯中的溴

分液漏斗

或(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气(4)

向试管D中加入溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明是取代反应

向试管D中加紫色石蕊试液，若溶液变红色，则能证明是取代反应【解析】A中苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯等，反应液与氢氧化钠溶液接触，氢氧化钠溶液和溴发生反应生成钠盐、可除去溴；溴苯不溶于水、钠盐可溶于水，经分液可分离出粗溴；溴化氢气体中含溴蒸气以及挥发出的苯蒸气、经四氯化碳洗气后进入D装置，溴化氢极易溶于水、水溶液氢溴酸是一种强酸，据此回答。(1)铁和液溴生成溴化铁、苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，则A中发生反应的化学方程式是++。(2)实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯呈红褐色、褐色等，与氢氧化钠溶液接触，苯和溴苯不溶于水、氢氧化钠溶液和溴发生反应生成溴化钠、次溴酸钠或溴酸钠等，故振荡后静置能够观察到的明显现象是：液体分层，下层油状物颜色变淡，充分振荡目的是使反应充分，除去溶于溴苯中的溴，从B中分离出溴苯采用分液的方法、需要用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，B中有关反应为氢氧化钠溶液和溴反应、离子方程式是或。(3)溴化氢不溶于四氯化碳，苯、溴蒸气易溶于四氯化碳，C中盛放的作用是：除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气。(4)假如苯和溴的反应是加成反应，那么反应产物只有一种芳香族化合物，如果苯和溴的反应是取代反应，那么会有溴化氢生成，溴化氢水溶液氢溴酸是一种强酸，因此：只要证明反应产物有溴化氢气体，就能证明这个反应是取代反应，则：证明是取代反应的第一种方法是：向试管D中加入溶液，若产生淡黄色AgBr沉淀，则能证明是取代反应；证明是取代反应的第二种方法是：向试管D中加紫色石蕊试液，若溶液变红色，则能证明是取代反应。19．(1)

干燥管

防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶(2)(b)→i→(e)→(d)→(c)→(f)→h(3)能促进(C6H5)3COMgBr水解产生三苯甲醇，且不产生难溶于水的Mg(OH)Br杂质(4)溴苯与水92.8℃能形成共沸物逸出(5)BD(6)0.64(或64%)【解析】本实验的目的是制备三苯甲醇，首先利用溴苯与镁屑无水乙醚中反应制取格氏试剂，之后加入二苯酮反应得到(C6H5)3COMgBr，然后加入饱和氯化铵溶液，促进(C6H5)3COMgBr水解产生三苯甲醇。(1)根据仪器A的结构特点可知其为干燥管，格氏试剂、ROMgBr都会与水反应，所以制备过程要保持干燥，所以装置A的作用是防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶；(2)为了提高反应效率，提高原料利用率，所以先加混合液入三颈烧瓶，开始反应，再逐滴加入余下的混合液，反应得到格氏试剂；充分反应后，将三颈烧瓶置于冰水浴中，滴加11.0g二苯酮(0.06mol)和25.0mL无水乙醚混合液，水浴回流60min，得到(C6H5)3COMgBr，之后慢慢滴加30.0mL饱和氯化铵溶液，促进(C6H5)3COMgBr水解产生三苯甲醇，然后低温蒸馏，分离出乙醚并回收利用，此时还有未反应的溴苯液体，可以采用水蒸气蒸馏如图2，除去溴苯，剩余混合物过滤得到粗产品，然后重结晶提纯，顺序为b→i→e→d→c→f→h；(3)饱和氯化铵溶液显酸性，能促进(C6H5)3COMgBr水解产生三苯甲醇，且不产生难溶于水的Mg(OH)Br杂质；(4)根据题目所给信息可知溴苯与水92.