第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 单元质量测试 高中化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元质量测试一、单选题1．2022年2月举行的北京冬奥会中，处处尽显化学魅力。下列有关说法错误的是A．“飞扬”火炬外壳是密度小且耐高温的碳纤维复合材料，其中碳纤维是有机高分子材料B．坐板外壳内装有石墨烯片，通过实时通电保持合适温度，石墨烯是新型无机非金属材料C．防切割竞赛服里面的剪切增稠液体的原料之一是聚乙二醇，可由乙二醇经缩聚反应制得D．二氧化碳跨临界直冷制冰系统，减少了传统制冷剂对臭氧层的破坏，还可对制冰过程中产生的大量余热回收再利用2．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，碳原子的杂化方式为sp2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：3．某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是A．分子式为B．该分子存在顺反异构体C．可发生加成反应、取代反应和氧化反应D．分子中碳原子只有、两种杂化方式4．布洛芬是一种解热镇痛药，其结构如下。关于布洛芬，下列说法不正确的是A．分子式为B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1mol布洛芬最多可与4mol发生加成反应D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共面5．下列关于常见有机物的说法错误的是A．正丁烷的沸点高于异丁烷B．用燃料电池型呼气酒精检测仪检验是否“酒驾”，利用的是乙醇的还原性C．乳酸()与乙醇、乙酸均可发生酯化反应D．若2.6g某烃完全燃烧，生成和，则该烃一定为乙炔()6．喜树中含有一种被称为喜树碱的生物碱。这种碱的相对分子质量在300到400之间，实验分析得知其元素组成为：C占69.0%，O占18.4%，且O含量为H的4倍，其余为N，则一个喜树碱分子中含有的原子总数为A．42 B．43 C．44 D．457．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是A．聚维酮中C、N原子均采取sp3杂化 B．聚维酮的单体是C．聚维酮分子由2m个单体聚合而成 D．聚维酮能发生水解反应8．维生素C是一种重要的抗氧化剂.其结构简式如图，下列有关说法不正确的是A．该分子中含四种官能团 B．该分子中所有原子一定不能共平面C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为9．碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，结构如图所示，下列说法正确的是A．分子式为 B．分子中既有极性键也有非极性键C．分子中键与键个数之比为 D．碳酸亚乙酯不可水解10．如图为一种光刻胶树脂单体的结构简式，下列有关该有机物说法正确的是A．分子式为C12H18O2 B．能发生加成、水解、中和反应C．一种同分异构体为芳香族羧酸 D．与足量氢气加成后，产物分子中有4个手性碳原子11．关于紫草素(如图)，下列说法正确的是A．分子中最多有11个碳原子共平面B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且产物之一为丙酮C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr2D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比为3∶2∶212．下列说法正确的是A．淀粉、纤维素、油脂都是天然高分子，都能水解生成葡萄糖B．蛋白质受某些因素影响，其空间结构发生变化(一级结构不变)，引起其理化和生物活性变化，此时蛋白质发生变性C．在较高压力和温度，引发剂作用下乙烯发生加聚反应得到含有较少支链的聚乙烯D．“杯酚”分离C60和C70，细胞和细胞器的双分子膜，分别体现了超分子的自组装和分子识别的特征13．化合物W()是一种有机合成中间体，下列有关W的叙述正确的是A．分子中所有碳原子可能共平面B．W与互为同系物C．与H2完全加成后的产物核磁共振氢谱有13个吸收峰D．1molW分别与足量的钠和碳酸氢钠反应，生成气体的物质的量相同14．儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质，具有抗炎症、抗菌，抗病毒及抗氧化等效用。下列有关该化合物的说法错误的是A．分子式为C15H14O6B．组成元素中电负性最大的是OC．1mol该物质最多与5molNa2CO3发生反应D．该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，能使高锰酸钾溶液褪色二、填空题15．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)金刚烷的分子式为___________，其分子中的基团有___________个；(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：反应①的产物名称是_______写出反应①的产物与溶液共热的化学方程式：______；(3)已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R’CHO，请写出下列反应产物的结构简式：_____；(4)是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基()或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_____。16．请回答下列问题：(1)烷烃A蒸气的密度是同温、同压下的43倍，其分子式为_______。(2)烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的，其分子式为_______。(3)用取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物有_______种。(4)某有机物的结构为，其系统命名是_______。(5)萘的结构简式为，其分子式为_______，它的二氯代物有_______种。(6)立方烷的结构为，其分子式为_______，它的六氯代物有_______种。17．有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中含苯环且N与C的原子个数比为，回答下列问题：(1)X的分子式为_______。(2)X中所含官能团名称为_______。(3)X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个-CH2-，一个，则X的结构简式为_______，X可以发生的反应类型是_______(填字母)。A．酯化反应

B．加成反应

C．消去反应

D．水解反应(4)有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物(分子式为)的化学方程式：_______。18．回答下列问题：(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_______(填字母)。A．

B．

C．

D．②化合物A和B的分子式都是，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为_______，请预测B的核磁共振氢谱上有_______组峰。③若用核磁共振氢谱来研究的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定分子结构的方法是_______。(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为。①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_______，则C的分子式是_______。②C能与溶液发生反应生成，C一定含有的官能团名称是_______。③C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：1：3，则C的结构简式是_______。④0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生的体积是_______L。三、有机推断题19．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)：已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、(1)A中的官能团名称是氨基和___________。(2)试剂a的结构简式是___________。(3)的反应类型是___________。(4)的化学方程式是___________。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是___________。(6)下列说法正确的是___________(填序号)。a、的反应过程需要控制不过量b、G与溶液作用显紫色c、普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)加入的作用是___________。(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：___________、___________。20．某药物中间体M的合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：(1)A的化学名称为_______；E→F的反应类型是_______。(2)D的结构简式为_______；F的结构简式为_______。(3)G→H的化学方程式为_______。(4)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。①属于芳香族化合物

②与C具有相同官能团

③含有四种化学环境的氢(5)根据上述信息，设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______21．诺氟沙星合成路线如下：已知：①②③卤原子为邻对位定位基，硝基为间位定位基请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．由A→H过程中涉及的取代反应共有5个B．化合物C存在顺反异构现象C．化合物F中的含氧官能团为酮羧基和酯基D．化合物H具有两性(2)化合物E的结构简式_______；化合物H的分子式为_______；化合物B中属于杂化的碳原子有_______个。(3)写出C→D的化学方程式_______。(4)写出由合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子；②有2个酯基(不存在结构)；③分子中只含一个六元碳环。22．烃A是一种重要的化工原料，标准状况下密度为1.25g/L。E是具有果香味的有机物，F是一种合成树脂，可制成多种包装材料。各物质的转化关系如下：请回答：(1)F的结构简式是_______。(2)C中所含官能团的名称是_______。(3)B与D反应生成E的化学反应方程式是_______。(4)下列说法正确的是_______。A．等物质的量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等B．F绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒C．E具有香味，能使酸性KMnO4溶液褪色D．B进入人体后在酶的作用下被氧化成C，对人体造成毒害作用参考答案：1．A【详解】A．由碳纤维与高性能树脂两种材料组成的材料称之为复合材料，碳纤维是新型无机非金属材料，A错误；B．石墨烯是碳元素的一种单质，是一种新型无机非金属材料，B正确；C．聚乙二醇是由乙二醇经过缩聚反应制得，C正确；D．临界状态的二氧化碳蒸发需吸收大量的热，因此二氧化碳跨临界直冷制冰利用了此性质，D正确；故选A。2．B【详解】A．完全水解产物的单个分子、，这两种物质分子结构都对称，则苯环上的氢原子具有相同的化学环境，A错误；B．完全水解产物的单个分子、，两种单体中C原子都是形成了3个σ键，因此C原子都是采用sp2杂化，B正确；C．氢键影响物质熔沸点，所以该分子中的氢键会影响物质的性能，C错误；D．该有机物为缩聚产物，其结构简式为，D错误；故合理选项是B。3．D【详解】A．该有机物分子含有13个碳原子、13个氢原子、1个氧原子、1个氮原子，其分子式为C13H13NO，故A正确；B．该有机物分子碳碳双键中不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故B正确；C．分子含有的1个苯环、1个碳碳双键、1个羰基、1个-CN，可发生加成反应，取代反应和氧化反应，故C正确；D．-CN中碳原子采取sp杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，苯环及双键中碳原子采取sp2杂化，分子中碳原子有3种杂化方式，故D错误；故答案选D。4．C【详解】A．根据结构可知分子式为，A选项正确；B．苯环上连烷基，则可使溶液褪色，B选项正确；C．该物质只有苯环可以发生加成反应，则可与3molH2加成，C选项错误；D．布洛芬分子中含有类似于四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能共面，D选项正确；答案选C。5．D【详解】A．当碳原子数相同，支链越多熔沸点越低，正丁烷的熔沸点高于异丁烷的熔沸点，A正确；B．乙醇具有还原性，在原电池中可以失去电子，最终生成+4价碳，B正确；C．乳酸中含有羟基和羧基，可以和乙醇、乙酸发生酯化反应，C正确；D．的物质的量为0.2mol，物质的量为0.1mol，则n(C):n(H)=1:1，该物质的最简式为CH，则可能为乙炔，也可能为苯，D错误；故选D。6．A【详解】由O占18.4%，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为4.6%，N元素的含量为，则该物质中C、H、O、N的原子个数比为，则该物质的化学式为，又碱的相对分子质量在300到400之间，，则符合，即物质的化学式为，则1个分子中含有个原子，故选A。7．A【详解】A．聚维酮中N原子采取sp3杂化，但羰基上的碳原子采用sp2杂化，A错误；B．从聚维酮的结构看，它的链节是由二分子加聚而成，所以其单体是，B正确；C．聚维酮分子的链节是由二分子加聚而成，则它由2m个单体聚合而成，C正确；D．聚维酮分子中含有酰氨键，能发生水解反应，D正确；故选A。8．A【详解】A．该分子中含三种官能团，分别为羟基、碳碳双键，酯基，故A错误；B．该分子中存在三个饱和碳，所有原子一定不共平面，故B正确；C．该物质含有碳碳双键、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．由结构简式可知，该物质分子式为C6H8O6，故D正确；答案为A。9．B【详解】A．该有机物分子中含有3个C原子、3个O原子，不饱和度为2，则H原子数为4，从而确定分子式为，故A错误；B．C原子之间存在非极性键，C原子与O原子、C原子与H原子之间存在极性键，故B正确；C．1个该分子中含有10个键、1个键，所以分子中键与键个数之比为，故C错误；D．碳酸亚乙酯属于酯类，在酸性、碱性条件下都可以水解，故D错误；故选B。10．A【详解】A．由结构简式知，有机物分子式为C12H18O2，A正确；B．该有机物含有碳碳双键和酯基，能发生加成、水解反应，不能发生中和反应；C．芳香族羧酸的不饱和度至少为5，而C12H18O2的不饱和度为4，C错误；D．与足量氢气加成后，产物为，连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，该分子中手性碳原子有3个，D错误；故选A。11．B【详解】A．与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；B．酸性KMnO4溶液能使碳碳双键断裂，发生反应而褪色，结构中部分可以生成丙酮，B正确；C．苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，故1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4molBr2，C错误；D．羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有羧基不能和碳酸氢钠反应，D错误；故选B。12．B【详解】A．油脂的相对分子质量小于一万，不属于高分子化合物，故A错误；B．蛋白质受某些因素影响会发生变性，变性时，蛋白质的一级结构不变，但空间结构发生变化会导致理化和生物活性变化，故B正确；C．乙烯在较高压力和温度，并在引发剂作用下发生加聚反应得到含有较多支链的聚乙烯，故C错误；D．“杯酚”分离C60和C70体现了超分子的分子识别的特征，人体细胞和细胞器的双分子膜体现了超分子的自组装的特征，故D错误；故选B。13．D【详解】A．该分子六元环中连接2个甲基的饱和碳原子具有甲烷的结构特点，所以该分子中所有碳原子不可能共平面，A项错误；B．由结构简式可知，两种物质中含有的碳碳双键数目不同，不是同类物质，二者不是同系物，B项错误；C．W完全加氢后的产物为，有14种不同环境的氢，核磁共振氢谱有14个吸收峰，C项错误；D．W中含有羟基、羧基和碳碳双键，其中羟基和羧基与钠反应生成氢气，羧基与足量碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故1molW分别与足量的钠和碳酸氢钠反应，均生成1mol气体，D项正确；故选D。14．C【详解】A．该有机物分子中含有15个C原子、6个O原子，不饱和度为9，则所含H原子数为15×2+2-9×2=14，所以分子式为C15H14O6，A正确；B．该有机物的组成元素为C、H、O，组成元素中非金属性最强的是O，则电负性最大的是O，B正确；C．酚羟基能与Na2CO3反应，但醇羟基不能与Na2CO3反应，所以1mol该物质最多与4molNa2CO3发生反应，C错误；D．该物质分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，该有机物分子中醇羟基碳原子上连有氢原子，能使高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选C。15．(1)

C10H16

6(2)

一氯环戊烷

+NaOH+NaCl(3)(4)、、【解析】（1）金刚烷的分子式是C10H16；其分子中与2个C原子相连的C原子即是-CH2结构，所以含有的CH2基团的个数是6个；（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，则反应①的产物名称是：一氯环戊烷；一氯环戊烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯，环戊烯再与溴发生加成反应生成1，2-二溴环戊烷，所以反应③的反应类型是加成反应；一氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成环戊醇和氯化钠，化学方程式是：+NaOH+NaCl；（3）根据所给烯烃发生的反应判断，二聚环戊二烯中的碳碳双键断裂，生成醛，其他环不变，则二聚环戊二烯与臭氧、水、Zn反应的产物的结构简式是：；（4）二聚环戊二烯的分子式是C10H12，其同分异构体经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明含有苯环结构，且苯环上存在2个对位取代基，能被高锰酸钾氧化；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还含有1个碳碳双键，则该同分异构体中的取代基可能是甲基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3种符合题意的同分异构体，其结构简式分别是：、、。16．(1)(2)(3)6(4)甲基庚烯(5)

10(6)

3【解析】（1）烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是H2的43倍，则烷烃A的相对分子质量为86，设烷烃A的分子式为CnH2n+2，则，则n=6，故烷烃A的分子式为C6H14；（2）设烷烃E的分子式为CnH2n+2，则消耗氧气的物质的量为，0.1mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O211.2L，则消耗氧气的物质的量为0.5mol，故，解得n=3，故烷烃E的分子式为C3H8；（3）丙基，若为正丙基，则取代甲苯苯环上一-个氢原子，有邻间对三种结构，若为异丙基，则取代甲苯苯环上的一个氢原子，有邻间对三种结构，故共有6种结构；（4）根据系统命名法可知，包含碳碳双键的最长的碳链含有7个碳，从离子双键近的一端开始编号，则该有机物的名称是5－甲基－2－庚烯；（5）根据萘的结构简式，可知其分子式为C10H8；禁环的碳原子编号为：，先定一个CI原子的位置在1号碳原子上,则另外一个Cl原子可以在2、3、4、5、6、7、8号碳原子上，再定一个Cl原子在2号碳原子上，则另外一个Cl原子可以在3、6、7号碳原子上，故萘的二氯取代产物有10种结构；（6）根据立方烷的结构简式可知，其分子式为：；其二氯代物有3种，即氯原子可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，因分子式为C8H8，其二氯代物与六氯代物的种类一样，故其六氯代物有3种。17．(1)(或)(2)羧基、氨基(3)

AB(4)2+2H2O【解析】（1）有机物X是天然蛋白质的水解产物，X为氨基酸，分子中含1个氨基和1个羧基；其相对分子质量为165，分子中含苯环且N与C的原子个数比为，则1个X分子中含9个C原子、1个N原子，氢原子个数为：，故X的分子式为：C9H11NO2；（2）X中含的官能团为氨基、羧基；（3）X中共9个C原子，分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个-CH2-，一个，故X的结构简式为：；X中含羧基，能发生酯化反应，含苯环能发生加成反应，不能发生消去反应和水解反应，故选AB；（4）2分子X中氨基和羧基脱去2分子水，化学方程式为：2+2H2O。18．(1)

AD

2

通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为；有1组峰时，分子结构为(2)

90

羧基

CH3CH(OH)COOH

2.24【解析】（1）①在有机物分子中，根据核磁共振氢谱中能信号可以确定：有机物分子中氢原子的种类和相对数目。、均只有一种氢原子，也只有一种气原子，、、均有两种氢原子，有三种气原子，故选AD；②根据谱图可知，A含有1种环境的4个H，A的结构简式为：BrCH2CH2Br；B为A的同分异构题体，B的结构简式为：CHBr2CH3，核磁共振氢谱上有2种环境的H，故B的核磁共振氢谱上有2个峰；③可以根据核磁共振氢谱中峰的个数来推断其结构简式，具体方法为：通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为；有1组峰时，分子结构为；（2）①有机物质谱图中，最右边的峰表示有机物的相对分子质量，因此该有机物的相对分子质量为90；浓吸水，所以生成的水是5.4g，即0.3mol；碱石灰吸收，则是13.2g，即0.3mol。所以9.0gC中氧原子的物质的量是，此有机物的实验式为，又因其相对分子质量为90，所以C的分子式为；②C能与溶液发生反应生成，则C中含有羧基；③根据氢原子的种类及个数之比可知，C的结构简式为CH3CH(OH)COOH；④C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基，所以0.1molC与Na反应能生成，标准状况下的体积是2.24L。19．(1)氯原子(2)(3)取代反应(4)(5)(6)ac(7)吸收生成的HBr，利于L的生成(8)

【分析】根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴在光照下发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式及M的结构简式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构简式是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为，据此解答。（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和氯原子；（2）B和试剂a发生取代反应生成D，由分析BD结构简式可知，a的结构简式是；（3）根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应；（4）根据以上分析可知D→E的化学方程式是。（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷，结构简式是；（6）a．J中含有2个溴原子，所以J→K的反应过程需要控制不过量，a正确；b．G分子中不存在酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误；c．根据普卡必利的结构简式可知，普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确；答案选ac；（7）K→L中有溴化氢生成，则加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成；（8）G生成P时减少了2个氢原子，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。20．(1)

间三甲苯

加成反应(2)

(3)+C2H5OH+H2O(4)(或)(5)【分析】有机化合物A分子式是C9H12，A与HCHO及HCl作用产生B，根据物质反应过程中碳链结构不变，可知A结构简式是，B与Mg及CO2、H2O作用反应产生C：，C与SOCl2发生取代反应产生D：。根据M结构简式逆推可知H为，根据反应过程中碳链结构不变，结合E分子式及流程转化可知E是，E与HCN发生加成反应产生F是，F与H+在H2O存在条件下反应产生G：，G与C2H5OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生H，然后根据物质的性质分析解答。（1）根据上述分析可知A是，名称为间三甲苯；E是，E与HCN发生加成反应产生F是，故E→F的反应类型是加成反应；（2）根据上述分析可知物质D结构简式是：；物质F结构简式是：；（3）G是，该物质分子中含有-COOH，G与C2H5OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生H和水，该反应是可逆反应，故该反应的化学方程式为：+C2H5OH+H2O；（4）C是其同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，说明分子中含有苯环；②与C具有相同官能团，说明其分子中含有-COOH；③含有四种化学环境的氢，则符合要求的C的同分异构体可能的结构简式可能为或；（5）与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生，与HCN发生加成反应产生，与H+、H2O反应产生，该物质在一定条件下发生缩聚反应产生，故以苯甲醇为原料合成的路线为：。21．(1)BC(2)

4(3)→+CH3CH2OH。(4)。(5)、、、。【分析】根据已知②，根据H、G的结构简式，可知F→G，发生了取代反应，故F的结构简式为根据E→F的反应条件，可知F中的羧基应是水解得到的，结合B的结构简式，E、F分子数中的碳原子个数，可知E的结构简式为，D和CH3CH2Cl反应生成E，可推测D的结构简式为其过程发生了取代反应，D是C环化而成的，C是由A和B生成的，A的分子式为C6H5NFCl，根据D的结构简式可推测A的结构简式为，B的结构简式为CH3CH2OCH=C(COOCH2CH3)2，A和B反应生成C，根据D的右边结构，可知A→C是B结构中的左边的CH3CH2O-取代了A中氨基上的一个氢原子，C的结构简式为，据此分析解答。（1）A．经分析A→C是取代反应，C→D环化是C结构中右边的一个酯基断开后取代了苯环上的一个氢原子生成的，属于取代反应，D和CH3CH2Cl反应生成E，