第29讲：逆向思维：有机合成路线设计的基本方法-真题演练

第(29)讲第(29)讲班级学号 姓名课题：有机合成路线设计的基本方法真题演练1.（2025安徽卷T18）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：回答下列问题：（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______(其他试剂任选)。（2023年辽宁19）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。3．（2025重庆T18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。（6）Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为。4.（2025

甘肃T18）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1:1:2:6。J和I的结构简式为_______，_______。5．（2025

广东T20）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5-)。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。6．（2025广西T18）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。已知：回答下列问题：（6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。7．（2025福建T13）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)（7）某药物合成中有反应：参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为。C→F反应的原子利用率：以L为反应物以D为反应物。(填“>”“<”或“=”)8．（2025·湖南T17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：回答下列问题：（6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是。（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。9．（2025江西T15）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知，回答下列问题：（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式(写出三种，不考虑立体异构)。10．（2025陕晋青宁T18）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。11．（2025四川T19）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。已知：回答下列问题：（6）药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。12．（2025天津T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基（8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成。13.（2025浙江1月T20）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：

某研究小组按如图路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）；

已知：

①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH

②RCONHNH2+R''COOH+2H2O

请回答：

(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。14.（2025浙江6月T20）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：请回答：（6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。15.(2024浙江T20)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。16.(2024江苏T15)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)17.(2023广东T20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。18.（2023湖南T7）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)第29讲-有机合成路线设计的基本方法答案及解析1.【答案】【解析】目标产物：根据本问给的信息反应，需要先合成二苯酮：借鉴由D→E→F合成二苯酮。总反应路线如下：2.【答案】（6）①.②.【解析】根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。3.【答案】【解析】（6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为HN＝CHNH2，R中既含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成X的化学方程式为。4.【答案】（6）【解析】（6）根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。【答案】(5)CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr酯化反应CH2BrCOOH+CH3OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(浓H2SO4))CH2BrCOOCH3+H2O(6)【解析】（5）①化学方程式为CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr；②酯化(取代)反应，化学方程式为CH2BrCOOH+CH3OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(浓H2SO4))CH2BrCOOCH3+H2O；③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到；（6）【答案】【解析】苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。【答案】(7)>【解析】C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个H2O，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个H2O得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个H2O得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。【答案】（6）（7）【解析】（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。9.【答案】（7）【解析】（7）环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。10.【答案】（7）【解析】（7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。11.【答案】（6）【解析】（6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。12.【答案】（8）【解析】（8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。13.【答案】（6）；【解析】结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1,3－丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。14.【答案】（6）【解析】（6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：【答案】CH≡CHCH3CHO。【解析】可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为：CH