2026届高考化学一轮精准复习：第40讲++有机合成与综合推断

第40讲有机合成与综合推断解题策略【真题导入】

【真题导入】

酮羰基

还原反应b

【真题导入】

电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应

【真题导入】

合成要点官能团的转化分子骨架的构建其他官能团的引入、转化、消除官能团位置、数目的改变碳链的增长、缩短聚合反应成环、开环反应定位效应官能团保护试题信息的解读【考点梳理】

考点一

有机合成

合成路线的设计原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线官能团引入方法碳碳双键碳卤键羟基醛基羧基酯基硝基氨基1、官能团的引入【考点梳理】

卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或烷烃、苯及苯的同系物的取代烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解醇的催化氧化或烯烃的臭氧化醇的氧化或醛的氧化或酯的水解或烯烃的氧化酯化反应苯及其同系物的硝化硝基的还原R—CH2XR—CH2OHR—CHOR—COOHR—COOR’O2H2O2R’-OH【考点梳理】

2、官能团的转化①通过加成反应或氧化反应可以消除

或—C≡C—。②通过取代、消去、氧化或酯化反应可消除—OH。③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO、酮羰基。④通过水解反应可消除酯基(—COO—)、酰胺基(—CO—NH—)。⑤通过消去反应或水解反应消除碳卤键。【考点梳理】

3、官能团的消除HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH=CH—COOH【考点梳理】

4、官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，

待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。【考点梳理】

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。官能团保护方法酚羟基①先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

②先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：③苯酚和酰氯、酸酐先发生取代反应得到羧酸苯酚酯，再水解

OCCH3

H+(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。如：① 。②

HO—CH2CH2—OH【考点梳理】

【考点梳理】

(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。构建碳骨架碳链增长碳链缩短碳链成环烯烃/炔烃与HCN的加成醛与HCN的加成羟醛缩合反应烯烃/炔烃被KMnO4氧化芳香烃被KMnO4氧化共轭二烯烃与烯烃成环【考点梳理】

5、构建碳骨架的方法

【考点梳理】

(5)苯环上的硝基被还原：

【考点梳理】

★傅­克烷基化反应：★傅­克酰基化反应：酰氯体系酸酐体系

【考点梳理】

【考点梳理】

此反应不仅限于醛与醛之间的缩合反应，醛与酮、酮与酮、醛与羧酸、醛与酯之间都可以。

【考点梳理】

1、(2024河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：（1）A的化学名称为____

___。丙烯酸（2）B→C的反应类型为___

____。加成反应（3）D的结构简式为__

_____。（4）由F生成G的化学方程式为_______。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。酰胺基【典例分析】

取代反应2、(2024全国甲)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。（1）A中的官能团名称为_________________。

（2）B的结构简式为_____________________。（3）由C生成D的反应类型为_________________。硝基取代反应【典例分析】

回答下列问题:（4）由E生成F化学方程式为____________________________________________。（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为______________。（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______________________。+

P(OC2H5)3

→+

C2H5Br4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)实验现象为：分别取少量有机物H和I的固体溶于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I鉴别试剂为：FeCl3溶液。【典例分析】

（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。93、(2024浙江卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：【典例分析】

（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______________。（2）化合物C的结构简式是________________。（3）下列说法不正确的是_______。

A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式_______。硝基、羰基【典例分析】

+NH3→+HBr（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中含有二取代的苯环。②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。BD4.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：【典例分析】

回答下列问题：(1)B的结构简式为__________________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是______________、______________。

(3)物质G所含官能团的名称为_______________、____________。消去反应加成反应醚键碳碳双键(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。

【典例分析】

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是___________(写标号)。

③>①>②4(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

【典例分析】

5.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。【典例分析】

回答下列问题：(1)A的化学名称是______________________________。(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________。(3)反应条件D应选择________(填标号)。a.HNO3/H2SO4

b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是________。

(5)H生成I的反应类型为__________。(6)化合物J的结构简式为________。邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯)b羧基消去反应【典例分析】

6.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如图。

【典例分析】

回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的

位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官