2025年有机化学竞赛选拔题库试卷

2025年有机化学竞赛选拔题库试卷考试时长：120分钟满分：100分班级：__________姓名：__________学号：__________得分：__________试卷名称：2025年有机化学竞赛选拔题库试卷考核对象：有机化学专业学生及行业从业者题型分值分布：-判断题（总共10题，每题2分）总分20分-单选题（总共10题，每题2分）总分20分-多选题（总共10题，每题2分）总分20分-案例分析（总共3题，每题6分）总分18分-论述题（总共2题，每题11分）总分22分总分：100分---一、判断题（每题2分，共20分）1.乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，主要产物是1,2-二氯乙烷。2.环戊烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应时，会生成单一的1,2-二溴环戊烷。3.醛和酮都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但只有醛能被氧化成羧酸。4.苯酚与浓硫酸共热能生成苯磺酸，该反应属于亲电取代反应。5.乙醇与浓硫酸共热至170℃会发生消去反应，生成乙烯和水。6.乙醛的核磁共振氢谱（¹HNMR）中会出现两个化学位移不同的信号峰。7.羧酸能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酯不能。8.格氏试剂可以与二氧化碳反应生成羧酸，但不能与水反应。9.环氧乙烷的开环反应既可以与酸催化，也可以与碱催化。10.丁烯与高锰酸钾溶液反应时，会生成丁二酸。二、单选题（每题2分，共20分）1.下列哪种化合物属于芳香族化合物？A.乙烯基苯B.乙苯C.苯乙烯D.萘2.下列哪个反应属于亲核取代反应？A.醛的还原反应B.酯的水解反应C.醇的氧化反应D.酮的缩合反应3.下列哪个化合物的红外光谱（IR）中会出现羰基特征吸收峰（约1700cm⁻¹）？A.乙烷B.乙醇C.乙酸乙酯D.乙醚4.下列哪个化合物的核磁共振氢谱（¹HNMR）中会出现四重峰信号？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷5.下列哪个反应属于自由基取代反应？A.醛的缩合反应B.酯的皂化反应C.苯的硝化反应D.醇的酯化反应6.下列哪个化合物的沸点最高？A.乙醇B.乙烷C.乙醚D.乙酸7.下列哪个反应属于消除反应？A.酰氯的水解反应B.醇的氧化反应C.醛的还原反应D.酯的缩合反应8.下列哪个化合物的酸性最强？A.乙酸B.乙醇C.乙醛D.乙胺9.下列哪个反应属于亲电加成反应？A.醛的还原反应B.酯的水解反应C.醇的氧化反应D.酮的缩合反应10.下列哪个化合物的核磁共振碳谱（¹³CNMR）中会出现季碳信号？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷三、多选题（每题2分，共20分）1.下列哪些反应属于有机反应中的取代反应？A.苯的硝化反应B.醛的还原反应C.酯的皂化反应D.乙烷的氯化反应2.下列哪些化合物能与氢气发生加氢反应？A.苯乙烯B.苯酚C.环戊烯D.乙烯基乙烷3.下列哪些化合物属于饱和脂肪族化合物？A.丙烷B.丙烯C.丁二烯D.戊烷4.下列哪些反应属于亲核加成反应？A.醛的还原反应B.酯的水解反应C.醇的氧化反应D.酮的缩合反应5.下列哪些化合物的红外光谱（IR）中会出现羟基特征吸收峰（约3200-3600cm⁻¹）？A.乙醇B.乙醚C.乙酸D.乙醛6.下列哪些化合物的核磁共振氢谱（¹HNMR）中会出现三重峰信号？A.乙烷B.1,1-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,2-二氯乙烷7.下列哪些反应属于消除反应？A.醇的脱水反应B.酯的缩合反应C.醛的还原反应D.酮的缩合反应8.下列哪些化合物的酸性最强？A.乙酸B.乙醇C.乙醛D.乙胺9.下列哪些反应属于亲电取代反应？A.苯的卤代反应B.醛的还原反应C.酯的水解反应D.醇的氧化反应10.下列哪些化合物的核磁共振碳谱（¹³CNMR）中会出现叔碳信号？A.甲基苯B.1,2-二氯乙烷C.2-氯丙烷D.1,1-二氯乙烷四、案例分析（每题6分，共18分）1.某有机化合物A的分子式为C₄H₈O，其红外光谱（IR）显示存在羟基和羰基特征吸收峰，核磁共振氢谱（¹HNMR）显示有三个化学位移不同的信号峰，且峰面积比为3:2:1。请推断化合物A的结构式，并写出其可能的两步合成路线。2.某有机化合物B的分子式为C₆H₁₂，其核磁共振碳谱（¹³CNMR）显示有四个化学位移不同的信号峰，且氢谱（¹HNMR）显示有三个化学位移不同的信号峰，峰面积比为6:2:2。请推断化合物B的结构式，并写出其可能的两步合成路线。3.某有机化合物C的分子式为C₄H₈，其红外光谱（IR）显示存在碳碳双键特征吸收峰，核磁共振氢谱（¹HNMR）显示有两个化学位移不同的信号峰，且峰面积比为1:2。请推断化合物C的结构式，并写出其可能的两步合成路线。五、论述题（每题11分，共22分）1.论述亲电加成反应和亲核加成反应的区别，并举例说明每种反应的典型实例。2.论述有机化合物红外光谱（IR）和核磁共振氢谱（¹HNMR）在结构鉴定中的作用，并举例说明如何通过这两种谱图推断化合物的结构。---标准答案及解析一、判断题1.×（主要产物是1-氯乙烷和少量1,2-二氯乙烷）2.×（会生成1-溴环戊烷和少量反式-1,2-二溴环戊烷）3.√4.√5.√6.√（乙醛的氢谱显示一个δ=9.0的醛氢信号和一个δ=2.0的亚甲基信号）7.√8.×（格氏试剂与水反应会分解）9.√10.×（会生成乙二酸）二、单选题1.B（乙苯是芳香族化合物，其他是脂肪族或杂环）2.B（酯水解是亲核取代反应）3.C（乙酸乙酯有羰基吸收峰）4.C（2-氯丙烷的氢谱显示一个δ=1.0的甲基三重峰和一个δ=3.0的亚甲基双重峰）5.C（苯的硝化反应是亲电取代反应）6.A（乙醇有氢键，沸点最高）7.A（醇的脱水反应是消除反应）8.A（乙酸是弱酸，但比其他选项强）9.A（醛的还原反应是亲核加成反应）10.D（1,1-二氯乙烷有季碳）三、多选题1.A,D（苯的硝化反应和乙烷的氯化反应是取代反应）2.A,C,D（苯乙烯、环戊烯和乙烯基乙烷有双键，可加氢）3.A,D（丙烷和戊烷是饱和脂肪族化合物）4.A,B（醛的还原反应和酯的水解反应是亲核加成反应）5.A,C（乙醇和乙酸有羟基吸收峰）6.A,C（乙烷和2-氯丙烷的氢谱显示三重峰）7.A（醇的脱水反应是消除反应）8.A（乙酸比其他选项酸性强）9.A（苯的卤代反应是亲电取代反应）10.A,D（甲基苯和1,1-二氯乙烷有叔碳）四、案例分析1.化合物A：乙醇-结构式：CH₃CH₂OH-合成路线：1.乙烯+水→乙醇（酸催化）2.乙醛+H₂→乙醇（催化剂）2.化合物B：2-甲基丁烷-结构式：CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃-合成路线：1.异丁烯+H₂→2-甲基丁烷（催化剂）2.2-甲基丙烷+H₂→2-甲基丁烷（催化剂）3.化合物C：丙烯-结构式：CH₂=CHCH₂CH₃-合成路线：1.丙烷→丙烯（高温裂解）2.丙烷+Cl₂→1,2-二氯丙烷→丙烯（脱卤化氢）五、论述题1.亲电加成反应与亲核加成反应的区别-亲电加成反应：反应物中的亲电试剂（如H⁺、Br⁺）进攻缺电子的碳碳双键或三键，使双键或三键断裂，形成新的σ键。典型实例：乙烯与HBr的加成反应。反应式：CH₂=CH₂+HBr→CH₃-CH₂Br-亲核加成反应：反应物中的亲核试剂（如Nu⁻）进攻缺电子的碳碳双键或三键，使双键或三键断裂，形成新的σ键。典型实例：乙烯与水的加成反应（酸催化）。反应式：CH₂=CH₂+H₂O→CH₃-CH₂OH2.红外光谱（IR）和核磁共振氢谱（¹HNMR）在结构鉴定中的作用-