2025年大学本科（制药工程）药物合成工艺综合测试题及答案

2025年大学本科（制药工程）药物合成工艺综合测试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）答题要求：本卷共10小题，每小题3分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1.以下哪种反应类型在药物合成中常用于构建碳-碳键？A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.药物合成中常用的催化剂不包括以下哪种？A.金属催化剂B.酸碱催化剂C.酶催化剂D.自由基催化剂3.下列关于药物合成路线设计的原则，错误的是？A.路线应尽量简短B.反应条件要温和C.原料要昂贵D.尽量减少副反应4.药物合成中，以下哪种溶剂常用于非极性反应？A.水B.乙醇C.二氯甲烷D.甲醇5.对于药物分子中的手性中心，以下哪种合成方法可以得到单一构型的产物？A.外消旋体拆分B.内消旋体转化C.随机反应D.酸碱催化反应6.药物合成中，常用于保护官能团的方法是？A.氧化反应B.还原反应C.酯化反应D.形成衍生物7.以下哪种分析方法不能用于药物合成产物的纯度检测？A.红外光谱B.核磁共振C.熔点测定D.元素分析8.药物合成中，对于易氧化的原料，通常采取的措施是？A.在高温下反应B.加入抗氧化剂C.增加氧气浓度D.延长反应时间9.以下哪种反应属于药物合成中的重排反应？A.亲核加成反应B.贝克曼重排C.消除反应D.酯化反应10.药物合成工艺研究中，小试阶段的主要目的不包括？A.优化反应条件B.确定工艺路线C.进行工业化生产D.考察原料消耗第II卷（非选择题共70分）二、填空题（共20分）答题要求：本大题共10空，每空2分。请将答案填写在题中的横线上。1.药物合成中常用的有机反应类型有______、______、______等。2.药物分子设计的基本方法包括______、______、______等。3.药物合成工艺的优化主要包括______、______、______等方面。4.药物合成中常用的分离纯化方法有______、______、______等。5.药物合成中，手性药物的合成方法有______、______、______等。三、简答题（共20分）答题要求：本大题共4小题，每小题5分。请简要回答问题。1.简述药物合成路线设计的一般步骤。2.在药物合成中，如何提高反应的选择性？3.药物合成中常用的溶剂有哪些类型？各有什么特点？4.简述药物合成工艺放大过程中需要注意的问题。四、综合分析题（共15分）材料：在某药物合成工艺中，以A为原料，经过多步反应合成目标产物B。其中第一步反应是A与试剂C在溶剂D中发生反应生成中间体E，反应条件为加热回流。但在实际操作中，发现反应产率较低，且有较多副产物生成。答题要求：本大题共3小题，每小题5分。请根据上述材料，分析并回答问题。1.请推测反应产率低且有较多副产物生成的可能原因。2.针对上述可能原因，提出改进措施。3.如果要对该反应进行工艺优化，还需要进行哪些方面的研究？五、工艺设计题（共15分）材料：以化合物F为起始原料，设计一条合成药物G的工艺路线。已知F具有一定的活性基团，可通过一系列反应转化为G。答题要求：本大题共3小题，每小题5分。请根据上述材料，设计并回答问题。1.请简述设计思路，包括选择的反应类型和关键中间体。2.写出每步反应的化学方程式。3.说明各步反应所需的反应条件和溶剂。答案：一、1.C2.D3.C4.C5.A6.D7.D8.B9.B10.C二、1.取代反应、加成反应、消除反应（答案不唯一）2.生物电子等排体原理、前药原理、软药原理（答案不唯一）3.反应条件优化、原料选择、催化剂改进（答案不唯一）4.结晶、蒸馏、色谱分离（答案不唯一）5.手性源合成法、不对称催化合成法、化学拆分法（答案不唯一）三、1.首先确定目标药物的结构，然后根据结构特点和反应规律设计可能的合成路线，对路线进行评估和筛选，最后进行实验验证和优化。2.选择合适的反应条件，如温度、催化剂等；使用选择性高的试剂；对反应物进行合理设计和修饰等。3.质子性溶剂，如甲醇、乙醇等，能与水形成氢键；非质子性溶剂，如二氯甲烷、乙醚等，不能形成氢键。4.注意反应条件的适应性变化，考察物料配比、设备放大效应等。四、1.可能原因：反应条件不合适，如温度过高或过低；试剂C或溶剂D的纯度不够；反应时间不足等。2.改进措施：精确控制反应温度；更换高纯度的试剂和溶剂；延长反应时间。3.还需研究不同催化剂对反应的影响，探索更合适的反应溶剂体系，考察反应物浓度对反应的影响等。五、1.设计思路：利用F的活性基团，先进行取代反应引入新的基团，再通过加成反应构建关键中间体，最后经过消除反应等得到目标产物G。关键中间体为含有特定取代基的化合物。2.第一步：F+试剂H→I化学方程式：F+H→I第二步：I+