2025年大学本科二年级（化学）有机合成基础试题及答案

2025年大学本科二年级（化学）有机合成基础试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共8题，每题5分)1.下列哪种反应类型常用于构建碳-碳双键？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.以下哪种试剂可用于鉴别伯醇、仲醇和叔醇？（）A.卢卡斯试剂B.托伦试剂C.斐林试剂D.溴水3.苯环上的亲电取代反应中，定位基对反应活性和产物结构有重要影响。下列属于邻、对位定位基的是（）A.-NO₂B.-COOHC.-CH₃D.-SO₃H4.下列化合物中，最容易发生亲核加成反应的是（）A.乙醛B.苯甲醛C.丙酮D.苯乙酮5.格林尼亚试剂（格氏试剂）与下列哪种物质反应可制备醇？（）A.卤代烃B.醛或酮C.羧酸D.酯6.下列哪种物质可用于保护羰基？（）A.乙二醇B.氢氧化钠C.溴化氢D.高锰酸钾7.烯烃与溴的加成反应属于（）A.亲核加成B.亲电加成C.自由基加成D.协同反应8.下列化合物中，不能发生银镜反应的是（）A.甲醛B.甲酸C.乙酸D.葡萄糖第II卷（非选择题共60分）9.（10分）请简述亲核取代反应的机理，并举例说明SN1和SN2反应的特点。10.（15分）写出以乙烯为原料合成乙酸乙酯的合成路线，并注明每一步反应的条件和反应类型。11.（15分）如何鉴别下列化合物：乙醇、乙醛、乙酸、丙酮。12.（10分）阅读以下材料：在有机合成中，常常需要对某些官能团进行保护和脱保护操作。例如，在合成复杂有机化合物时，若要对羰基进行反应，而分子中其他基团可能会干扰反应，就需要先将羰基保护起来。常见的羰基保护基有乙二醇等形成的缩醛或缩酮。反应完成后，再通过特定条件将保护基去除，恢复羰基的原有性质。请回答：为什么要对羰基进行保护？保护基的选择依据是什么？13.（10分）阅读材料：某有机化合物A，分子式为C₆H₁₂O，能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经催化加氢后得到化合物B，B与浓硫酸共热生成化合物C，C能使溴水褪色。试推断A、B、C的结构，并写出相关反应方程式。答案：1.B2.A3.C4.A5.B6.A7.B8.C9.亲核取代反应机理：亲核试剂进攻底物分子中带正电的中心原子，同时离去基团离去。SN1反应特点：分两步进行，先形成碳正离子中间体，反应速率只与底物浓度有关，产物外消旋化。例如叔卤代烃水解。SN2反应特点：一步完成，亲核试剂从离去基团背面进攻，反应速率与底物和试剂浓度都有关，产物构型翻转。例如伯卤代烃与强亲核试剂反应。10.合成路线：乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，乙二醛再氧化生成乙二酸，乙二酸与乙醇酯化生成乙酸乙酯。反应条件及类型：乙烯与溴加成（溴水，加成反应）；1,2-二溴乙烷水解（氢氧化钠水溶液，取代反应）；乙二醇氧化（银氨溶液或新制氢氧化铜，氧化反应）；乙二酸与乙醇酯化（浓硫酸加热，酯化反应）。11.分别取少量四种化合物于试管中，加入金属钠，有气体产生的是乙醇；另取剩余三种化合物，加入托伦试剂，有银镜产生的是乙醛；再取剩余两种化合物，加入碳酸氢钠溶液，有气泡产生的是乙酸；最后剩余的是丙酮。12.对羰基进行保护是因为分子中其他基团可能会干扰对羰基的反应。保护基的选择依据是保护基要易于引入和去除，在反应条件下稳定，不影响其他基团，且引入和去除过程简单、产率高。13.A为2-己酮（CH₃COCH₂CH₂CH₂CH₃），B为2-己醇（CH₃CHOHCH₂CH₂CH₂CH₃），C为2-己烯（CH₃CH=CHCH₂CH₂CH₃）。反应方程式：CH₃COCH₂CH₂CH₂CH₃+2,4-二硝基苯肼→黄色沉淀；CH₃COCH₂