《同分异构体的书写》课件

第一节有机化合物的结构特点课时4同分异构体的书写骨架异构位置异构0102学习目标CONTENT先将所有的碳原子连接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余

主链的中间碳上将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放

在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同

的支链当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一

个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试

接主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。往边移

不到端摘多碳

整到散多支链同邻间构造异构现象的书写成直链

一条线(1)碳架异构降碳对称法摘一碳

挂中间下面以C₇

H₁6为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH

₂CH₃②从直链上去掉一个—CH₃,

依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子

上。甲基可连在2,3号碳原子上：

,根据碳链中心对称，将

—CH₃连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH₂CH₃或两个—CH

₃

,

即主链变为

。当取代基为—CH₂CH₃

时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，

按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。分子式为CH,的同分异构体C—C—C—C—C—C—C分子式为C₇

H16的同分异构体注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。分子式为C₇

H16的同分异构体先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。官能团位置异构Cl—

Cl对二氯苯书写规律Cl间二氯苯邻二氯苯1-丁烯2-丁烯C₆H₄Cl₂:同分异构体的书写位置异构①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。同分异构体的书写(1)写出分子式为C₅H₁

的烯烃的同分异构体C=C—C—C—CC—CC—C—C(2)写出分子式为C₅H₁₀O₂属于酯类的同分异构体OC-O-C—C—C—C

C—C-O-C—C—CO

0C-O-C—C—C—CC—C-O-C—C—C(2)写出分子式为C₅H₁₀O₂属于酯类的同分异构体0OC-O-CC-O-CC—C—C—C—C(2)写出分子式为C₅H₁₀O₂属于酯类的同分异构体C—C—C—C—C【课堂练习】请写出分子式为C₄

H₁₀O

醚类的同分异构体。C—C—0—C—C)的同分异构体中属于芳香酯的异-00CCH₃—COOCH₃↑

CH₂OOCH请写出苯乙酸

构体结构简式。C₈H₈O₂—CO0【课堂练习】OOCHCH₃00CH-CH₃同分异构体的书写位置异构②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。OHOH

OHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—C(1)分子式为C₅

H₁₂O

属于醇的同分异构体同分异构体数目的确定(1)换元法此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如二氯苯(C₆H₄Cl₂)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H

原子与Cl原子交换)。又如CH₄的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH₃)₄

的一氯代物也只有1种。【课堂练习】已知分子式为C₁2H₁₂

的烃的分子结构可表示为CH₃

-若环上的二溴代物有9种同分异构体，请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有(

A

)A.9种

B.10种C.11种

D.12

种同分异构体数目的确定(2)等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。①

③下列物质的一氯代物有几种?【课堂练习】1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是(C.(CH₃)₂CHCH(CH₃)2D.(CH₃)₃CCH₂CH₃A.(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃B.(CH₃CH₂)₂CHCH₃【课堂练习】【课堂练习】2、分子式为C₈

H₉Cl且含有苯环的同分异构体数目为(

)A.10

种

B.12

种C.14

种

D.18

种随堂检测1.下列说法正确的是(

)A.

π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成B.

σ键是镜面对称，而π键是轴对称C.

乙烷分子中的共价键全为σ键，而乙烯分子中含σ键和π键D.

乙醇分子中含σ键和π键

答案

C解

析σ键是原子轨道以“头碰头”形式重叠形成的，是轴对称，π键是原子轨道以“肩并肩”形式重叠形成的，是镜面对称，A、B

错误；乙烷分子中只有共

价单键，全为σ键，乙烯分子中碳碳双键含有σ键和π键，C

正确；乙醇分子中只有σ键，D错

误

。2.

(江西赣州高二检测)下列关于官能团的叙述不正确的是(

)A.官能团就是原子团B.

官能团可以是原子，也可以是原子团C.官能团决定有机化合物的特殊性质D.若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质答案A解析根据定义，官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机化合物的

特殊性质，A

不正确。A.羟基(OH)

B.碳碳双键(C=C)C.醛基(—COH)D.

酮羰基(

3.下列官能团的名称和写法都正确的是(

)答案

D解析

羟基(—OH)为醇、酚的官能团，A错误；碳碳双键为烯烃的官能团，结构式为,B

错误；醛基为醛的官能团，结构简式为

CHO,C错误；酮羰基为酮的官能团，结构式为,D

正确。4.食品化学家研究得出，当豆油被加热到较高温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒H物质有关，如帕金森综合征。

OH(1)该物质的分子式为_(2)按碳的骨架分类，该物质属于_

_

;按组成元素分类，该物质属

于

(填“烃”或“烃的衍生物”)。(3)该物质的分子中含有

种官能团。根据官能团可以将该物质归为哪

几类有机化合物?_O(4)根据已学知识判断该物质可以发生

(填序号)。①加成反应②取代反应③中和反应④加聚反应⑤酯化反应⑥置换反应答案(1)C₉H₁₆O₂(2)

链状化合物烃的衍生物(3)3

醛类、醇类(4①②④⑤⑥解析

(1)由图中分子结构可知，该物质分子中有9个碳原子、16个氢原子和

2个氧原子，其分子式为C₉H₁₆O₂。(2)按碳的骨架分类，该物